一种含2-脱氧鼠李糖的角环素类似物的制备方法技术

本发明专利技术公开了一种含2‑脱氧鼠李糖的角环素类似物的制备方法，其特点是采用2‑脱氧全乙酰化鼠李糖经过碳糖苷化、乙酰化、N‑溴代丁二酰亚胺溴代、Diesl‑Alder反应，合成具有生物活性分子的含2‑脱氧鼠李糖苷的角环素类似物。本发明专利技术与现有技术相比具有生物活性分子，合成路线简洁高效，每步转化反应时间短，操作更为简便，产率高，总收率为42.2%，所用试剂廉价易得，生产成本低，有机溶剂和催化剂用量较少，生产成本低，有效地避免了高毒试剂的使用，是一种绿色环保、经济高效制备含2‑脱氧鼠李糖的角环素类似物的方法。

Preparation of a Keratin Analogue Containing 2-Deoxyrhamnose

【技术实现步骤摘要】
一种含2-脱氧鼠李糖的角环素类似物的制备方法
本专利技术涉及有机合成
，具体地说是一种含2-脱氧鼠李糖的角环素类似物的制备方法。
技术介绍
角环素类抗生素是由微生物的次级代谢产物组成，该类化合物广泛存在于具有生物活性的天然产物中，其核心结构是由独特的四环苯并蒽醌与糖环共同构建。角环素类化合物不仅具有抗癌活性，还具有多种其他活性如：抗菌、抗病毒和酶抑制特性，这类化合物中的大多数如：urdamycinA、landomycinA可以看成是一个或多个糖苷配基连接在苯并蒽醌骨架不同位置的糖缀合物。实际上，2,6-二脱氧和2,3,6-三脱氧糖苷化合物如：D-olivose、L-rhodinose是广泛存在于角环素类化合物中的。近年来，科学家们已经对含有抗生素和抗肿瘤剂的碳水化合物有所了解，并且广泛研究了糖苷配基及其与核苷酸之间的相互作用。最近的研究清楚的表明来自微生物来源的天然产物中的脱氧寡糖可以作为药物作用模式中的识别元素(Kirschning,A.；Rohr,J.；Bechtold,A.Top.Curr.Chem.1997,188,1)。因此构建含脱氧糖结构单元的角环素类似物可能对该类本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种含2‑脱氧鼠李糖的角环素类似物的制备方法，其特征在于采用2‑脱氧全乙酰化鼠李糖经碳糖苷化、乙酰化、N‑溴代丁二酰亚胺溴代、Diesl‑Alder反应，具体制备按下述步骤进行：（一）、碳糖苷化反应将2‑脱氧全乙酰化鼠李糖与1,5‑二羟基萘酚、碘和三乙基硅烷溶于乙腈中，在‑20 ~ 50℃温度下进行碳糖苷化反应，其反应时间为5 ~120 min，得产物为1,5‑二羟基‑2‑(3',4'‑二‑O‑乙酰基‑2',6'‑二脱氧‑β‑L‑鼠李糖‑吡喃基)‑萘，所述2‑脱氧全乙酰化鼠李糖与1,5‑二羟基萘、碘、乙腈和三乙基硅烷的摩尔体积比为1 mol : 1~7 mol : 0.1 ~ 7 mol ...

【技术特征摘要】
1.一种含2-脱氧鼠李糖的角环素类似物的制备方法，其特征在于采用2-脱氧全乙酰化鼠李糖经碳糖苷化、乙酰化、N-溴代丁二酰亚胺溴代、Diesl-Alder反应，具体制备按下述步骤进行：（一）、碳糖苷化反应将2-脱氧全乙酰化鼠李糖与1,5-二羟基萘酚、碘和三乙基硅烷溶于乙腈中，在-20~50℃温度下进行碳糖苷化反应，其反应时间为5~120min，得产物为1,5-二羟基-2-(3',4'-二-O-乙酰基-2',6'-二脱氧-β-L-鼠李糖-吡喃基)-萘，所述2-脱氧全乙酰化鼠李糖与1,5-二羟基萘、碘、乙腈和三乙基硅烷的摩尔体积比为1mol:1~7mol:0.1~7mol:0.01~1L:0.1~1mol；（二）、萘酚羟基的酰化反应将上述制备的1,5-二羟基-2-(3',4'-二-O-乙酰基-2',6'-二脱氧-β-L-鼠李糖-吡喃基)-萘、醋酸酐和吡啶溶于二氯甲烷中，在-20~40℃温度下进行萘酚羟基的酰化反应，其反应时间为1~12h，得产物为1,5-二乙酰氧基-2-(3',4'-二-O-乙酰基-2',6'-二脱氧-β-L-鼠李糖-己糖-吡喃基)-萘，所述1,5-二羟基-2-(3',4'-二-O-乙酰基-2',6'-二脱氧-β-L-鼠李糖-吡喃基)-萘与二氯甲烷、醋酸酐、吡啶的摩尔体积比为1mol:0.01~1L:1~10mol:1~10mol；（三）、溴代氧化反应将上述制备的1,5-二乙酰氧基-2-(3',4'-二-O-乙酰基-2',6'-二脱氧-β-L-鼠李糖-己糖-吡喃基)-萘溶于N-溴代丁二酰...

【专利技术属性】
技术研发人员：张剑波，姜南，郭红，董有贤，
申请(专利权)人：华东师范大学，
类型：发明
国别省市：上海,31