一种基于微通道反应器制备4-甲基-1,2,3-噻二唑-5-羧酸的合成方法技术

本发明专利技术公开了一种基于微通道反应器制备4‑甲基‑1,2,3‑噻二唑‑5‑羧酸的合成方法，以式1化合物为起始原料与乙酰乙酸乙酯(2)在无水硫酸镁干燥下于瓶中反应，生成含式3化合物溶液，上述溶液再与二氯亚砜(4)化合物在反应芯片中混合反应得到含式5化合物溶液，之后该溶液通过反应芯片在碱性条件下水解乙酯结构再酸化过滤得到目标式6化合物4‑甲基‑1,2,3‑噻二唑‑5‑羧酸。本发明专利技术还公开了实现合成方法的装置。本发明专利技术采用微通道芯片作为反应载体，反应速度快、温和、稳定、收率高，同时该方法全程溶剂单一、且溶剂可循环利用，具有广泛应用前景。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及精细化学品的绿色合成领域，尤其涉及一种利用流动化学与微通道反应器全连续制备4-甲基-1,2,3-噻二唑-5-羧酸的合成方法、装置及应用。

技术介绍

1、4-甲基-1,2,3-噻二唑-5-羧酸是一类五元杂环类化合物，外观为白色至淡黄色的结晶性粉末。4-甲基-1,2,3-噻二唑-5-羧酸现已被广泛用于新化学物质的发现，并因其多功能的生物活性而日益引起人们的关注，如杀虫、系统获得性抗性、杀菌、除草和抗病毒活性。近年来，大量的1,2,3-噻二唑衍生物被发现具有杀虫活性，同时1,2,3-噻二唑的结构可以通过释放n2容易地分解成较低分子量的化合物，这有利于将其衍生物用作环境友好型农药，具有低毒性，对目标生物的有效期和在农业生态系统中的半衰期合适。目前为止，已有很多商品化的农药如噻酰菌胺、甲噻诱胺均以4-甲基-1,2,3-噻二唑-5-羧酸为重要的合成中间体。因此，设计发展一种高效绿色合成该化合物的方法是该类农药合成的研发重点。

2、专利wo9923084、ep0930305中对4-甲基-1,2,3-噻二唑-5-羧酸的合成如下式所示

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【技术保护点】

1.一种基于微通道反应器制备4-甲基-1,2,3-噻二唑-5-羧酸的合成方法，其特征在于，包括以下步骤：

2.如权利要求1所述的合成方法，其特征在于，步骤(1)中，所述式1化合物与式2化合物所需的物质的量的比为1:(0.8-1.2)；所述溶剂选自四氢呋喃、2-甲基四氢呋喃、二氯甲烷、乙腈、二氯乙烷中的一种或多种；所述溶剂的用量为每毫摩尔(mmol)式1化合物对应的适用范围为0.1-100mL。

3.如权利要求1所述的合成方法，其特征在于，步骤(2)中，含式3化合物溶液与式4所示的二氯亚砜化合物在微通道芯片1中分别通过泵1与泵2以0.1-10mL/min、0.1-1...

【技术特征摘要】

1.一种基于微通道反应器制备4-甲基-1,2,3-噻二唑-5-羧酸的合成方法，其特征在于，包括以下步骤：

2.如权利要求1所述的合成方法，其特征在于，步骤(1)中，所述式1化合物与式2化合物所需的物质的量的比为1:(0.8-1.2)；所述溶剂选自四氢呋喃、2-甲基四氢呋喃、二氯甲烷、乙腈、二氯乙烷中的一种或多种；所述溶剂的用量为每毫摩尔(mmol)式1化合物对应的适用范围为0.1-100ml。

3.如权利要求1所述的合成方法，其特征在于，步骤(2)中，含式3化合物溶液与式4所示的二氯亚砜化合物在微通道芯片1中分别通过泵1与泵2以0.1-10ml/min、0.1-10ml/min的流速注入。

4.如权利要求1所述的合成方法，其特征在于，步骤(2)中，所述反应的温度为-15～25℃；所述反应的压力为0.1-1mpa；式3化合物与式4化合物的物质的量的比为1:(2-4)。

5.如权利要求1所述的合成方法，其特征在于，步骤(2)中，式3化合物溶液中的溶剂选自四氢呋喃、2-甲基四氢呋喃、二氯甲烷...

【专利技术属性】
技术研发人员：高栓虎，何海兵，房正奇，
申请(专利权)人：华东师范大学，
类型：发明
国别省市：