一种均苯四甲酸二胺衍生物及其制备方法和应用技术

本发明专利技术公开了一种均苯四甲酸二胺衍生物及其制备方法和应用，其中，均苯四甲酸二胺衍生物，其特征在于，所述均苯四甲酸二胺衍生物的结构式为：

A pyromellitic diamine derivative and its preparation method and Application

【技术实现步骤摘要】
一种均苯四甲酸二胺衍生物及其制备方法和应用
本专利技术涉及半导体材料
，尤其涉及一种均苯四甲酸二胺衍生物及其制备方法和应用。
技术介绍
有机光电子学是由有机化学、物理学、信息电子科学和材料科学等诸多学科相互交叉而形成的一个新兴研究领域。特别是以有机电致发光器件（OLED）、有机光伏器件（OPV）和有机场效应晶体管（OTFT）为代表的有机光电功能材料和器件在新型平板显示、固态照明、高密度信息传输与存储、新能源和光化学等领域显现了广阔的应用前景，受到科学界和产业界的普遍关注。例如，OLED技术具有全固态、主动发光、色彩丰富、可实现柔性显示等诸多优点，被认为是最有发展前景的新型平板显示技术之一，且逐步在全球形成规模化生产。OPV和有机/无机杂化太阳能电池（如钙钛矿太阳能电池）技术因成本低、工艺简单、易于制成大面积器件等诸多优点被认为是很有发展潜力的可持续发展的绿色环保能源技术。目前其光电转换效率已趋近实用化要求。OTFT以其低成本、可在柔性基板上加工、可低温成膜、可大面积制备等优点，成为有机电子学的一个热点，其性能已经可与非晶硅相比。根据器件中主要载流子的极性，有机场效应晶体管可以分为导通空穴的p-型和导通电子的n-型两类。当然，若是使用双极性的有机半导体材料，器件可既导通电子又导通空穴。现今n-型材料的发展和双极性有机半导体设备相对于p-型材料较为落后，而对于OTFT而言p-型和n-型同样重要，由两种不同型的器件构成的互补电路是实现有机电路的基础。因此开发新型具有稳定发光性能和低延迟等优点的材料尤为重要。而均苯四甲酸二胺是一类典型的n-型有机半导体材料，而因为均苯四甲酸二胺较小的共轭芳环难以形成有效的π-π堆积，导致均苯四甲酸二胺衍生物在OTFT器件迁移率较低。因此，现有技术还有待于改进和发展。
技术实现思路
鉴于上述现有技术的不足，本专利技术的目的在于提供一种均苯四甲酸二胺衍生物及其制备方法和应用，旨在解决现有均苯四甲酸二胺衍生物在OTFT器件的迁移率较低，导致器件的发光不稳定、低延迟的问题。本专利技术的技术方案如下：一种均苯四甲酸二胺衍生物，其中，所述均苯四甲酸二胺衍生物的结构式为：式中，R1、R2各自独立为氢、氘、甲基、乙基或丙基，R3、R4各自独立为卤素或者氰基。所述的均苯四甲酸二胺衍生物，其中，R1和R2同为氢、氘或甲基。一种均苯四甲酸二胺衍生物的制备方法，其中，包括步骤：将均苯四甲酸二胺、乙酸锌与乙酸溶于第一有机溶剂中，进行一次搅拌，得混合液；向混合液中加入4-三氟甲氧基卞胺，并在20~100℃下进行二次搅拌，然后在150~250℃下进行三次搅拌，然后冷却并倒入水中析出固体产物；利用第二有机溶剂对固体产物进行重结晶提纯，即得均苯四甲酸二胺衍生物。所述的均苯四甲酸二胺衍生物的制备方法，其中，按1:1:1的摩尔比将均苯四甲酸二胺、乙酸锌与乙酸溶于第一有机溶剂中。所述的均苯四甲酸二胺衍生物的制备方法，其中，按4-三氟甲氧基卞胺与均苯四甲酸二胺的摩尔比大于2:1加入所述4-三氟甲氧基卞胺。所述的均苯四甲酸二胺衍生物的制备方法，其中，所述第一有机溶剂为N,N-二甲基甲酰胺或N,N-二甲基已酰胺，第二有机溶剂为甲苯或氯仿。所述的均苯四甲酸二胺衍生物的制备方法，其中，所述制备方法在惰性气体气氛下进行。所述的均苯四甲酸二胺衍生物的制备方法，其中，所述制备方法在氮气或氩气的保护下进行。一种如上所述的均苯四甲酸二胺衍生物的应用，其特征在于，将所述均苯四甲酸二胺衍生物用于制作有机电致发光器件或有机场效晶体管。所述的均苯四甲酸二胺衍生物的应用，其中，将所述均苯四甲酸二胺衍生物用于制作有机电致发光器件或有机场效晶体管中的半导体层。有益效果：本专利技术所提供的均苯四甲酸二胺具有有较好的光稳定性、空气稳定性以及低延迟等优点，而且具有良好的载流子迁移率，以所述均苯四甲酸二胺为骨架的设计的n-型材料器件测试迁移率30天后基本不发生改变，且制备该材料的方法简单、产率高、成本低，可广泛应用于有机电致发光器件、有机场效应晶体管等。附图说明图1是本专利技术所述有机场效应晶体管的结构示意图。图2是本专利技术实施例中的所制得的均苯四甲酸二胺衍生物的核磁共振谱氢谱图。具体实施方式本专利技术提供一种均苯四甲酸二胺衍生物及其制备方法和应用，为使本专利技术的目的、技术方案及效果更加清楚、明确，以下对本专利技术进一步详细说明。应当理解，此处所描述的具体实施例仅仅用以解释本专利技术，并不用于限定本专利技术。本专利技术所述的均苯四甲酸二胺衍生物，其中，所述均苯四甲酸二胺衍生物的结构式为：式中，R1、R2各自独立为氢、氘、甲基、乙基、丙基或异丙基，R3、R4各自独立为卤素或者氰基。其中，R1和R2可以相同或不同，优选地，R1和R2同为氢、氘或甲基。也即本专利技术所提供的均苯四甲酸二胺衍生物为一类含N,N’-[4-（三氟甲氧基）苯基]-均苯四甲酸二胺衍生物，其分子母核为均苯四甲酸二胺。众所周知，均苯四甲酸二胺具有较好的分子共平面性，可以提高的分子的共轭性，但若直接将均苯四甲酸二胺作为N型半导体材料的话，其稳定性很差，空气中的水分和氧气，对电子传输具有猝灭效应，大大降低器件性能。而本申请在均苯四甲酸二胺的母核上引入了4-三氟甲氧基卞胺和4-三氟甲硫基卞胺，三氟甲硫基和三氟甲氧基基团都是强缺电子基团，引入后可以增加整体分子稳定性，利于电子传输，减少外界对分子电子传输的影响，在一定程度上降低了猝灭效应，因而可以提高器件的稳定性以及迁移率。本专利技术还提供了一种均苯四甲酸二胺衍生物的制备方法，其中，包括步骤：S1、将均苯四甲酸二胺、乙酸锌与乙酸溶于第一有机溶剂中，进行一次搅拌，得混合液；S2、向混合液中加入4-三氟甲氧基卞胺，并在20~100℃下进行二次搅拌，然后在150~250℃下进行三次搅拌，然后冷却并倒入水中析出固体产物；S3、利用第二有机溶剂对固体产物进行重结晶提纯，即得均苯四甲酸二胺衍生物。所述步骤S1中，按1:1:1的摩尔比将均苯四甲酸二胺、乙酸锌与乙酸溶于第一有机溶剂中，然后在室温下进行一次搅拌且持续0.5~2h（例如1h），使三者混合均匀，得到混合液。所述步骤S2中，按4-三氟甲氧基卞胺与均苯四甲酸二胺的摩尔比大于2:1加入所述4-三氟甲氧基卞胺，例如按4-三氟甲氧基卞胺与均苯四甲酸二胺的摩尔比为3.5:1加入所述4-三氟甲氧基卞胺，并在20~100℃温度条件下进行二次搅拌以将4-三氟甲氧基卞胺与混合液中其他成份混合均匀，然后在150~250℃温度下三次搅拌以利用4-三氟甲氧基卞胺与均苯四甲酸二胺进行反应，生成N,N’-[4-（三氟甲氧基）苯基]-均苯四甲酸二胺，然后利用蒸馏水析出反应得到的N,N’-[4-（三氟甲氧基）苯基]-均苯四甲酸二胺，即可以得到目标产物均苯四甲酸二胺衍生物。优选地，所述第一有机溶剂为N,N-二甲基甲酰胺或N,N-二甲基已酰胺。因为步骤S2中所得到的均苯四甲酸二胺衍生物还含有未反应完全的均苯四甲酸二胺或4-三氟甲氧基卞胺以及乙酸锌、乙酸等杂质，还需要进行提纯处理。在所述步骤S3中，利用甲苯或氯仿等第二有机溶剂对固体产物进行重结晶提纯，即得提纯后的均苯四甲酸二胺衍生物。为避免氧气等对反应过程造成干扰，所述步骤S1、S2、S3均在惰性气体气氛下进行。具体地，在氮气或氩本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种均苯四甲酸二胺衍生物，其特征在于，所述均苯四甲酸二胺衍生物的结构式为：

【技术特征摘要】
1.一种均苯四甲酸二胺衍生物，其特征在于，所述均苯四甲酸二胺衍生物的结构式为：式中，R1、R2各自独立为氢、氘、甲基、乙基或丙基，R3、R4各自独立为卤素或者氰基。2.根据权利要求1所述的均苯四甲酸二胺衍生物，其特征在于，R1和R2同为氢、氘或甲基。3.一种均苯四甲酸二胺衍生物的制备方法，其特征在于，包括步骤：将均苯四甲酸二胺、乙酸锌与乙酸溶于第一有机溶剂中，进行一次搅拌，得混合液；向混合液中加入4-三氟甲氧基卞胺，并在20~100℃下进行二次搅拌，然后在150~250℃下进行三次搅拌，然后冷却并倒入水中析出固体产物；利用第二有机溶剂对固体产物进行重结晶提纯，即得均苯四甲酸二胺衍生物。4.根据权利要求3所述的均苯四甲酸二胺衍生物的制备方法，其特征在于，按1:1:1的摩尔比将均苯四甲酸二胺、乙酸锌与乙酸溶于第一有机溶剂中。5.根据权利要求3所述的均苯四甲...

【专利技术属性】
技术研发人员：孟鸿，王佳宁，贺超，沈光夫，戚茂伟，黄维，羊辉，
申请(专利权)人：广东乐普泰新材料科技有限公司，
类型：发明
国别省市：广东,44