作为用于作物保护的杀真菌剂的1-[2-(1-氯环丙基)-2-羟基-3-(3-苯基-1,2-噁唑-5-基)丙基]-1H-咪唑-5-甲腈衍生物及相关化合物制造技术

本发明专利技术涉及1‑[2‑(1‑氯环丙基)‑2‑羟基‑3‑(3‑苯基‑1,2‑噁唑‑5‑基)丙基]‑1H‑咪唑‑5‑甲腈衍生物及相关化合物、制备这些化合物的方法、包含这些化合物的组合物和混合物，并公开了其作为生物活性化合物尤其是用于防治作物保护和材料保护中的有害微生物(例如，植物病原性真菌)的用途，以及其作为植物生长调节剂的用途。

1-[2-(1-chlorocyclopropyl) -2-hydroxy-3-(3-phenyl-1,2-oxazole-5-yl) propyl]-1H-imidazole-5-carbonitrile derivatives and related compounds as fungicides for crop protection

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】作为用于作物保护的杀真菌剂的1-[2-(1-氯环丙基)-2-羟基-3-(3-苯基-1,2-噁唑-5-基)丙基]-1H-咪唑-5-甲腈衍生物及相关化合物本专利技术涉及新的5-取代的咪唑基甲基衍生物、制备这些化合物的方法、包含这些化合物的组合物，以及其作为生物活性化合物特别是在作物保护和材料保护中用于防治有害微生物的用途，以及其作为植物生长调节剂的用途。已知可在咪唑环上被取代的咪唑衍生物及其盐可作为杀真菌剂、安全剂和/或植物生长调节剂用于作物保护(参见例如WO-A2013/076228，US-A4,085,209，WO-A2014/118170，EP-A2746259，US-A4,118,461，US-A4,115,578，DE-A2604047，DE-A2750031，Manabe，Akio；Kirino，Osamu；Funaki，Yuji；Hisada，Yoshio；Takano，Hirotaka；Tanaka，Shizuya，AgriculturalandBiologicalChemistry(1986)，50(12)，3215-17，JP-A60069067，EP-A0130366本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.式(I)的咪唑衍生物及其盐和N‑氧化物

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】2016.09.29 EP 16191281.11.式(I)的咪唑衍生物及其盐和N-氧化物其中R1表示式(R1-I)的结构，其中R1a表示氢、C1-C8-烷基，C1-C8-卤代烷基，C2-C8-烯基，C2-C8-卤代烯基，C2-C8-炔基，C2-C8-卤代炔基，[三(C1-C8-烷基)甲硅烷基]苯基-C2-C8-炔基，任选地被卤素、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷硫基或C1-C4-卤代烷硫基取代的苯基-C2-C8-炔基，任选地被卤素、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷硫基或C1-C4-卤代烷硫基取代的C3-C7-环烷基，任选地被卤素、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷硫基或C1-C4-卤代烷硫基取代的二环烷基，任选地被卤素、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷硫基或C1-C4-卤代烷硫基取代的C3-C8-环烷基烷基，任选地被氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷硫基或C1-C4-卤代烷硫基取代的C3-C7-卤代环烷基-C1-C4-烷基，任选地被氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷硫基或C1-C4-卤代烷硫基取代的C3-C7-卤代环烷基-C1-C4-卤代烷基，任选地被氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷硫基或C1-C4-卤代烷硫基取代的C3-C7-环烷基-C1-C4-卤代烷基，任选地被卤素、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷硫基或C1-C4-卤代烷硫基取代的C3-C7-环烷基-C3-C7-环烷基，任选地被卤素、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷硫基或C1-C4-卤代烷硫基取代的C3-C7-环烯基，任选地被卤素、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷硫基或C1-C4-卤代烷硫基取代的三(C1-C8-烷基)甲硅烷基-C1-C4-烷基，任选地被卤素、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷硫基或C1-C4-卤代烷硫基取代的三(C1-C8-烷基)甲硅烷基-C3-C7-环烷基，萘基、5元杂芳基、苯并呋喃基或式Q1的取代基，其中萘基、5元杂芳基和苯并呋喃基是未取代的或被一个或多个选自以下的基团取代：卤素、氰基、硫基、五氟-λ6-硫基、C1-C8-烷基、C1-C8-卤代烷基、C1-C8-氰基烷基、C1-C8-烷氧基、C1-C8-卤代烷氧基、三(C1-C8-烷基)甲硅烷基、三(C1-C8-烷基)甲硅烷基-C1-C8-烷基、C3-C7-环烷基、C3-C7-卤代环烷基、C3-C7-环烯基、C3-C7-卤代环烯基、C4-C10-环烷基烷基、C4-C10-卤代环烷基烷基、C6-C12-环烷基环烷基、C1-C8-烷基-C3-C7-环烷基、C1-C8-烷氧基-C3-C7-环烷基、三(C1-C8-烷基)甲硅烷基-C3-C7-环烷基、C2-C8-烯基、C2-C8-卤代烯基、C2-C8-炔基、C2-C8-卤代炔基、C2-C8-烯氧基、C2-C8-卤代烯氧基、C3-C8-炔氧基、C3-C8-卤代炔氧基、C1-C8-氰基烷氧基、C4-C8-环烷基烷氧基、C3-C6-环烷氧基、C1-C8-烷硫基、C1-C8-卤代烷硫基、C1-C8-烷基亚磺酰基、C1-C8-卤代烷基亚磺酰基、C1-C8-烷基磺酰基、C1-C8-卤代烷基磺酰基、C1-C8-烷基磺酰基氧基、C1-C8-卤代烷基磺酰基氧基、C1-C8-烷氧基烷基、C1-C8-烷硫基烷基、C1-C8-烷氧基烷氧基烷基、C1-C8-卤代烷氧基烷基、苄基、苯基、5元杂芳基、6元杂芳基、苄氧基、苯氧基、4-卤素取代的苯氧基、4-(C1-C8-卤代烷基)取代的苯氧基、苄基硫基、苯基硫基或6元杂芳基氧基，其是未取代的或被一个或多个选自卤素和C1-C8-卤代烷基的基团取代；和其中Q1表示式(Q1-I)的6元芳族环其中U1表示CX1或N；U2表示CX2或N；U3表示CX3或N；U4表示CX4或N；U5表示CX5或N；其中X1、X2、X3、X4和X5彼此独立地表示氢、卤素、硝基、氰基、硫基、五氟-λ6-硫基、C1-C8-烷基、C3-C8-环烷基、具有1至5个卤素原子的C3-C7-卤代环烷基、C1-C8-卤代烷基-C3-C7-环烷基、C3-C7-环烯基、具有1至5个卤素原子的C1-C8-卤代烷基、C2-C8-烯基、C2-C8-炔基、C1-C8-烷氧基、具有1至5个卤素原子的C1-C8-卤代烷氧基、C1-C8-烷硫基、C2-C8-烯氧基、C3-C8-炔氧基、C3-C6-环烷氧基、C1-C8-烷基亚磺酰基、C1-C8-烷基磺酰基、三(C1-C8-烷基)-甲硅烷基氧基、三(C1-C8-烷基)-甲硅烷基、芳基、芳氧基、芳基硫基、杂芳基、杂芳基氧基，其中芳基、芳氧基、芳基硫基、杂芳基、杂芳基氧基是未取代的或被一个或多个选自以下的基团取代：卤素、氰基、硫基、五氟-λ6-硫基、C1-C8-烷基、C1-C8-卤代烷基、C1-C8-氰基烷基、C1-C8-烷氧基、C1-C8-卤代烷氧基、三(C1-C8-烷基)甲硅烷基、三(C1-C8-烷基)甲硅烷基-C1-C8-烷基、C3-C7-环烷基、C3-C7-卤代环烷基、C3-C7-环烯基、C3-C7-卤代环烯基、C4-C10-环烷基烷基、C4-C10-卤代环烷基烷基、C6-C12-环烷基环烷基、C1-C8-烷基-C3-C7-环烷基、C1-C8-烷氧基-C3-C7-环烷基、三(C1-C8-烷基)甲硅烷基-C3-C7-环烷基、C2-C8-烯基、C2-C8-炔基、C2-C8-烯氧基、C2-C8-卤代烯氧基、C3-C8-炔氧基、C3-C8-卤代炔氧基、C1-C8-氰基烷氧基、C4-C8-环烷基烷氧基、C3-C6-环烷氧基、C1-C8-烷硫基、C1-C8-卤代烷硫基、C1-C8-烷基亚磺酰基、C1-C8-卤代烷基亚磺酰基、C1-C8-烷基磺酰基、C1-C8-卤代烷基磺酰基、C1-C8-烷基磺酰基氧基、C1-C8-卤代烷基磺酰基氧基、C1-C8-烷氧基烷基、C1-C8-烷硫基烷基、C1-C8-烷氧基烷氧基烷基、C1-C8-卤代烷氧基烷基、苄基、苯基、5元杂芳基、6元杂芳基、6元杂芳基氧基、苄氧基、苯氧基、苄基硫基或苯基硫基，其中苄基、苯基、5元杂芳基、6元杂芳基、6元杂芳基氧基、苄氧基、苯氧基、苄基硫基或苯基硫基是未取代的或被一个或多个选自以下的基团取代：卤素、CN、硝基、C1-C8-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基或五氟-λ6-硫基；和其中U1、U2、U3、U4和U5中的至多两个可表示N；或U1和U2或U2和U3或U3和U4一起形成另外的饱和的或不饱和的4至6元被卤素或C1-C8-烷基取代的或未取代的环；R4a和R5a彼此独立地表示氢、氟、C1-C8-烷基、C1-C8-卤代烷基或C1-C8-烷氧基；或R4a和R5a与它们所连接的碳原子一起形成任选地被卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷硫基或C1-C4-卤代烷硫基取代的C3-C7-环烷基环；n表示0或1；R2表示氢、氰基或–OR2a，其中R2a表示氢、C1-C8-烷基、C1-C3-氰基烷基、C1-C3-烷氧基-C1-C3-烷基、C3-C8-烯基、C3-C8-炔基、C3-C7-环烷基-C1-C3-烷基、-Si(R3a)(R3b)(R3c)、-P(O)(OH)2、-CH2-O-P(O)(OH)2、–CH2-C(O)-O-C1-C8-烷基、–C(O)-C1-C8-烷基、–C(O)-C3-C7-环烷基、–C(O)NH-C1-C8-烷基、-C(O)N-二-C1-C8-烷基、–C(O)O-C1-C8-烷基，其中–C(O)-C1-C8-烷基、–C(O)-C3-C7-环烷基、–C(O)NH-C1-C8-烷基、–C(O)N-二-C1-C8-烷基或–C(O)O-C1-C8-烷基是未取代的或被一个或多个选自卤素或C1-C8-烷氧基的基团取代；其中R3a、R3b、R3c彼此独立地表示苯基或C1-C8-烷基；R3表示卤素、羟基、氰基、异氰基、氨基、硫基、五氟-λ6-硫基、甲醛基、羟基羰基、C2-C8-烷基、C1-C8-卤代烷基、C1-C8-氰基烷基、C1-C8-烷氧基、C1-C8-卤代烷氧基、三(C1-C8-烷基)甲硅烷基、三(C1-C8-烷基)甲硅烷基-C1-C8-烷基、C3-C7-环烷基、C3-C7-卤代环烷基、C3-C7-环烯基、C3-C7-卤代环烯基、C4-C10-环烷基烷基、C4-C10-卤代环烷基烷基、C6-C12-环烷基环烷基、C1-C8-烷基-C3-C7-环烷基、C1-C8-烷氧基-C3-C7-环烷基、三(C1-C8-烷基)甲硅烷基-C3-C7-环烷基、C2-C8-烯基、C2-C8-炔基、C2-C8-烯氧基、C2-C8-卤代烯氧基、C3-C8-炔氧基、C3-C8-卤代炔氧基、C1-C8-烷基氨基、C1-C8-卤代烷基氨基、C1-C8-氰基烷氧基、C4-C8-环烷基烷氧基、C3-C6-环烷氧基、C1-C8-烷硫基、C1-C8-卤代烷硫基、C1-C8-烷基羰基、C1-C8-卤代烷基羰基、芳基羰基、芳基-C1-C6-烷基羰基、C3-C8-环烷基羰基、C3-C8-卤代环烷基羰基、氨基甲酰基、C1-C8-烷基氨基甲酰基、二-C1-C8-烷基氨基甲酰基、N-C1-C8-烷氧基氨基甲酰基、C1-C8-烷氧基氨基甲酰基、N-C1-C8-烷基-C1-C8-烷氧基氨基甲酰基、氨基硫代羰基、C1-C8-烷氧基羰基、C1-C8-卤代烷氧基羰基、C3-C8-环烷氧基羰基、C2-C8-烷氧基烷基羰基、C2-C8-卤代烷氧基烷基羰基、C3-C10-环烷氧基烷基羰基、C1-C8-烷基氨基羰基、二-C1-C8-烷基氨基羰基、C3-C8-环烷基氨基羰基、C1-C8-烷基羰基氧基、C1-C8-卤代烷基羰基氧基、C3-C8-环烷基羰基氧基、C1-C8-烷基羰基氨基、C1-C8-卤代烷基羰基氨基、C1-C8-烷基氨基羰基氧基、二-C1-C8-烷基氨基羰基氧基、C1-C8-烷氧基羰基氧基、C1-C8-烷基亚磺酰基、C1-C8-卤代烷基亚磺酰基、C1-C8-烷基磺酰基、C1-C8-卤代烷基磺酰基、C1-C8-烷基磺酰基氧基、C1-C8-卤代烷基磺酰基氧基、C1-C8-烷基氨基氨磺酰基、二-C1-C8-烷基氨基氨磺酰基、(C1-C8-烷氧基亚胺基)-C1-C8-烷基、(C3-C7-环烷氧基亚胺基)-C1-C8-烷基、羟基亚胺基-C1-C8-烷基、(C1-C8-烷氧基亚胺基)-C3-C7-环烷基、羟基亚胺基-C3-C7-环烷基、(C1-C8-烷基亚胺基)-氧基、(C1-C8-烷基亚胺基)-氧基-C1-C8-烷基、(C3-C7-环烷基亚胺基)-氧基-C1-C8-烷基、(C1-C6-烷基亚胺基)-氧基-C3-C7-环烷基、(C1-C8-烯氧基亚胺基)-C1-C8-烷基、(C1-C8-炔氧基亚胺基)-C1-C8-烷基、(苄氧基亚胺基)-C1-C8-烷基、C1-C8-烷氧基烷基、C1-C8-烷硫基烷基、C1-C8-烷氧基烷氧基烷基、C1-C8-卤代烷氧基烷基、苯基、5元杂芳基、6元杂芳基、苄氧基、苯氧基、苄基硫基、苄基氨基、苯基硫基或苯基氨基，其中苯基、5元杂芳基、6元杂芳基、苄氧基或苯氧基是未取代的或被一个或多个选自以下的基团取代：卤素、羟基、氰基、异氰基、氨基、硫基、五氟-λ6-硫基、甲醛基、羟基羰基、C1-C8-烷基、C1-C8-卤代烷基、C1-C8-氰基烷基、C1-C8-烷氧基、C1-C8-卤代烷氧基、三(C1-C8-烷基)甲硅烷基、三(C1-C8-烷基)甲硅烷基-C1-C8-烷基、C3-C7-环烷基、C3-C7-卤代环烷基、C3-C7-环烯基、C3-C7-卤代环烯基、C4-C10-环烷基烷基、C4-C10-卤代环烷基烷基、C6-C12-环烷基环烷基、C1-C8-烷基-C3-C7-环烷基、C1-C8-烷氧基-C3-C7-环烷基、三(C1-C8-烷基)甲硅烷基-C3-C7-环烷基、C2-C8-烯基、C2-C8-炔基、C2-C8-烯氧基、C2-C8-卤代烯氧基、C3-C8-炔氧基、C3-C8-卤代炔氧基、C1-C8-烷基氨基、C1-C8-卤代烷基氨基、C1-C8-氰基烷氧基、C4-C8-环烷基烷氧基、C3-C6-环烷氧基、C1-C8-烷硫基、C1-C8-卤代烷硫基、C1-C8-烷基羰基、C1-C8-卤代烷基羰基、芳基羰基、芳基-C1-C6-烷基羰基、C3-C8-环烷基羰基、C3-C8-卤代环烷基羰基、C1-C8-烷基氨基甲酰基、二-C1-C8-烷基氨基甲酰基、N-C1-C8-烷氧基氨基甲酰基、C1-C8-烷氧基氨基甲酰基、N-C1-C8-烷基-C1-C8-烷氧基氨基甲酰基、氨基硫代羰基、C1-C8-烷氧基羰基、C1-C8-卤代烷氧基羰基、C3-C8-环烷氧基羰基、C2-C8-烷氧基烷基羰基、C2-C8-卤代烷氧基烷基羰基、C3-C10-环烷氧基烷基羰基、C1-C8-烷基氨基羰基、二-C1-C8-烷基氨基羰基、C3-C8-环烷基氨基羰基、C1-C8-烷基羰基氧基、C1-C8-卤代烷基羰基氧基、C3-C8-环烷基羰基氧基、C1-C8-烷基羰基氨基、C1-C8-卤代烷基羰基氨基、C1-C8-烷基氨基羰基氧基、二-C1-C8-烷基氨基羰基氧基、C1-C8-烷氧基羰基氧基、C1-C8-烷基亚磺酰基、C1-C8-卤代烷基亚磺酰基、C1-C8-烷基磺酰基、C1-C8-卤代烷基磺酰基、C1-C8-烷基磺酰基氧基、C1-C8-卤代烷基磺酰基氧基、C1-C8-烷基氨基氨磺酰基、二-C1-C8-烷基氨基氨磺酰基、(C1-C8-烷氧基亚胺基)-C1-C8-烷基、(C3-C7-环烷氧基亚胺基)-C1-C8-烷基、羟基亚胺基-C1-C8-烷基、(C1-C8-烷氧基亚胺基)-C3-C7-环烷基、羟基亚胺基-C3-C7-环烷基、(C1-C8-烷基亚胺基)-氧基、(C1-C8-烷基亚胺基)-氧基-C1-C8-烷基、(C3-C7-环烷基亚胺基)-氧基-C1-C8-烷基、(C1-C6-烷基亚胺基)-氧基-C3-C7-环烷基、(C1-C8-烯氧基亚胺基)-C1-C8-烷基、(C1-C8-炔氧基亚胺基)-C1-C8-烷基、(苄氧基亚胺基)-C1-C8-烷基、C1-C8-烷氧基烷基、C1-C8-烷硫基烷基、C1-C8-烷氧基烷氧基烷基、C1-C8-卤代烷氧基烷基、苄基、苯基、5元杂芳基、6元杂芳基、苄氧基、苯氧基、苄基硫基、苄基...

【专利技术属性】
技术研发人员：PY·科奎罗恩，D·伯尼尔，P·热尼克斯，R·米勒，S·诺德，S·威特罗克，
申请(专利权)人：拜耳作物科学股份公司，拜耳公司，
类型：发明
国别省市：德国,DE