The invention discloses a method for synthesizing phenanthrene and its derivatives. The steps are as follows: under the protection of nitrogen, in toluene solution, using o-bromoiodobenzene compounds, aryl boric acid and diarylkyne compounds as raw materials, heating and refluxing in the presence of palladium catalyst, organic phosphine ligand, inorganic base and organic acid, the product phenanthrene and its derivatives are separated. The invention realizes the synthesis of phenanthrene and its derivatives by one-pot method using simple, economical and readily available raw materials as substrates and three-component series reaction catalyzed by palladium. The compounds have great application prospects in biology, medicine and organic optoelectronic materials science.
【技术实现步骤摘要】
一种菲及其衍生物的合成方法
本专利技术属于有机合成领域，具体涉及一种利用钯催化的三分子串联反应合成菲及其衍生物的方法。
技术介绍
多环芳烃(PAHs)是一类极其重要的有机化合物，由于其刚性，大共轭平面的结构特点，被广泛应用于材料科学，纳米管和太阳能电池等领域。菲是稠环芳烃中较为简单和稳定的结构之一，具有独特的生物活性和电子特性。因而备受越来越受到研究人员的青睐。特别是近40年来随着有机半导体材料的发展，将菲结构单元引入有机光电材料以调节材料性能也是研究人员常用的手段之一。因此，如何简单高效地构建菲及其衍生物一直备受合成化学工作者的关注。在所有的合成方法中，菲结构中中间那个六元环的构建是合成的关键，其中最直接的方法是通过分子内的环化实现。但这类方法最大的缺点在于原料不易得，需要预先合成。因此在应用上极其受限。目前其中研究最多是通过联苯类衍生物与炔烃的环化合成菲及其衍生物，此类方法在一个反应中实现了两个新的化学键的构建，与分子内的环化的合成方法相比，原料相对简单，但同样的，大多数联苯类的化合物也非工业化产品，需要预先合成或者官能团化，这同样也限制了该方法的实际应用。目...
【技术保护点】
1.一种菲及其衍生物的合成方法，其特征在于：其步骤是：氮气保护下，在甲苯溶液中，以邻溴碘苯类化合物、芳基硼酸、二芳基炔类化合物为反应原料，在钯催化剂、有机膦配体、无机碱、有机酸存在的条件下，加热回流，分离得到产物菲及其衍生物。
【技术特征摘要】
1.一种菲及其衍生物的合成方法，其特征在于：其步骤是：氮气保护下，在甲苯溶液中，以邻溴碘苯类化合物、芳基硼酸、二芳基炔类化合物为反应原料，在钯催化剂、有机膦配体、无机碱、有机酸存在的条件下，加热回流，分离得到产物菲及其衍生物。2.根据权利要求1所述的菲及其衍生物的合成方法，其特征在于：所述邻溴碘苯类化合物、芳基硼酸、二芳基炔类化合物、钯催化剂、有机膦配体、无机碱、有机酸的物质的量之比为1.00∶1:00∶2.50∶0.05∶0.10∶2.00：1.00。3.根据权利要求1或2所述的菲及其衍生物的合成方法，其特征在于：所述邻溴碘苯类化合物为邻溴碘苯、3-溴-4-碘甲苯、3-碘-4-溴氟苯的一种。4.根据权利要求1或2所述的菲及其衍生物的合成方法，其特征在于：所述芳基硼酸为苯硼酸、4-甲基苯硼酸、4-叔丁基苯硼酸、3,5-二甲基苯硼酸、4-甲氧基苯硼酸、4-丁基苯硼酸、4-氟苯硼酸、4-三氟甲基苯硼酸、4-氯基苯硼酸、4-氰基苯硼酸、4-硝基苯硼酸、4-苯基苯...
【专利技术属性】
技术研发人员：宋娟，孙海森，王松江，
申请(专利权)人：南京邮电大学，
类型：发明
国别省市：江苏,32
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