蒽类有机发光化合物及其制备方法和应用技术

本发明专利技术涉及有机光电材料技术领域，涉及一种蒽类有机发光化合物及其制备方法和有机电致发光器件。所述蒽类有机发光化合物具有式Ⅰ所示结构：

Anthracene Organic Luminescent Compounds and Their Preparation and Application

The invention relates to the technical field of organic photoelectric materials, and relates to an anthracene organic light-emitting compound, a preparation method and an organic light-emitting device. The anthracene organic luminescent compound has the structure shown in Formula I:

【技术实现步骤摘要】
蒽类有机发光化合物及其制备方法和应用
本专利技术涉及有机光电材料
，具体涉及一种蒽类有机发光化合物及其制备方法和应用。
技术介绍
有机电致发光(EL)是指有机材料在电场作用下，将电能直接转化为光能的一种发光现象。其具有自发光、颜色鲜艳亮丽、厚度薄、质量轻、响应速度快、视角广、驱动电压低、耐受苛刻自然条件、可做成柔性面板等特点，逐渐发展成为新一代平板显示领域最具优势技术。关于有机电致发光器件(OEL)，即有机发光二极管(OLED)的研究起始于上世纪50年代。一般的有机电致发光器件是由阴极、阳极和位于二者之间的有机物层构成的。一般阳极为透明ITO，阴极由LiAl等组成。其中的有机物层包括空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、电子阻挡层(EBL)、发光层(EL)、空穴阻挡层(HBL)、电子传输层(ETL)、电子注入层(EIL)。两个电极之间形成电压，一边从阴极注入电子，另一边从阳极注入空穴，注入的电子和空穴在发光层再结合，其电子状态从基态转向激发态。因为激发态极其不稳定，激发态又回到稳定的基态。这时，能量被释放，表现为光的形式。有机EL材料自专利技术以来，因其相对于前两代显示(CRT以及LCD)器具有明显的优势，被产业广泛的应用。但因其效率以及寿命等因素制约了其发展。在有机材料中，电子和空穴的转移速度是不同的，若使用适合的材料，将电子和空穴有效的转移到发光层，平衡电子和空穴的数量，可有效的提高发光效率。随着市场对有机EL器件要求不断的提高，具有高效率、长寿命的器件成为了发展趋势。然而适合的材料十分难于寻找。三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)作为电子传输材料自专利技术以来使用了将近30年，而且有较多的资料证明其比常规材料优异。但其作为电子传输材料，有向其他层移动等因素制约了其应用。因此开发一种符合实用性要求的新型电子传输材料成为了迫切需求。
技术实现思路
本专利技术的目的是提供一种蒽类有机发光化合物及其制备方法和应用，由本专利技术的化合物制备的器件具有较高的发光效率和寿命。为了实现上述目的，本专利技术的技术方案具体如下：本专利技术提供一种蒽类有机发光化合物，其具有式Ⅰ所示结构：其中，Ar1、R1和R2独立的选自以下任一基团：氢、卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、磺酸基、磺酰基、磷酸基、磷酰基、取代或非取代的硅基、硼烷基、磷基、取代或非取代的C1～C60的烷基、烷氧基、烷胺基、烷巯基、杂环基、C3～C60的环烷基、取代或非取代的C6～C60的芳基、C7～C60的芳烷基、C8～C60的芳烯基、C6～C60的芳胺基、C6～C60的芳巯基、C2～C60的杂芳基、C10～C60的稠环基或C10～C60的螺环基；Ar2和Ar3独立的为取代或非取代的C1～C60的烷基、烷氧基、烷胺基、烷巯基、杂环基、C3～C60的环烷基、取代或非取代的C6～C60的芳基、C7～C60的芳烷基、C8～C60的芳烯基、C6～C60的芳胺基、C6～C60的芳巯基、C2～C60的杂芳基、C10～C60的稠环基或C10～C60的螺环基；a和b均为1～4的整数；X1、X2和X3独立的为N或者C元素。在上述技术方案中，优选所述蒽类有机发光化合物选自1-a～1-h所示结构中的任意一种：在上述技术方案中，优选Ar1、R1和R2独立的选自以下任一基团：取代或非取代的C3～C30的环烷基、C1～C30的杂环基、C6～C30的芳基、C7～C30的芳烷基、C6～C30的芳胺基、C6～C30的芳巯基、C2～C30的杂芳基或C10～C30的稠环基。进一步优选Ar1、R1和R2独立的为：取代或非取代的C3～C20的环烷基、C1～C20的杂环基、C6～C20的芳基、C7～C20的芳烷基、C6～C20的芳胺基、C6～C20的芳巯基、C2～C20的杂芳基或C10～C20的稠环基。在上述技术方案中，优选Ar2和Ar3独立的为取代或非取代的C1～C60的烷基、C3～C60的环烷基、C1～C60的杂环基、C6～C60的芳基、C7～C60的芳烷基、C8～C60的芳烯基、C2～C60的杂芳基、C10～C60的稠环基或C10～C60的螺环基。进一步优选，Ar2和Ar3独立的为取代或非取代的C3～C30的环烷基、C1～C30的杂环基、C6～C30的芳基、C7～C30的芳烷基、C2～C30的杂芳基或C10～C30的稠环基。更进一步优选，Ar2和Ar3独立的为取代或非取代的C3～C20的环烷基、C1～C20的杂环基、C6～C20芳基、C7～C20的芳烷基、C2～C20的杂芳基或C10～C20的稠环基。在上述技术方案中，再进一步优选所述R1、R2、Ar1、Ar2、Ar3各自独立的选自以下任一基团：取代或非取代的环戊基、环己基、苯基，吡咯基、噻吩基或呋喃基；或者2～6个任意以上基团形成的稠环基团；或者2～6个任意以上基团通过单键、N、O、B、Si、P、P＝O、S或S＝O连接形成的基团；上述基团的任意一个或多个C原子可被O、S、N或Si取代；上述基团或取代基团的H原子可被氘代；上述取代的环戊基、环己基、苯基，吡咯基、噻吩基或呋喃基的取代基团独立的选自：卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、磺酸基、磺酰基、磷酸基或磷酰基；C1～60的烷基、烷氧基、烷胺基、烷巯基、杂环基或C3～C60的环烷基；C6～C60的芳基、C7～C60的芳烷基、C8～C60的芳烯基、C6～C60的芳胺基、C6～C60的芳巯基、C2～C60的杂芳基、C10～C60的稠环基、C6～C60芳基取代的硅基或C2～C60杂芳基取代的硅基。进一步优选取代基团为卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、磺酸基、磺酰基、磷酸基或磷酰基；C1～30的烷基、烷氧基、烷胺基、烷巯基、杂环基或C3～C30的环烷基；C6～C30的芳基、C7～C30的芳烷基、C8～C30的芳烯基、C6～C30的芳胺基、C6～C30的芳巯基、C2～C30的杂芳基、C10～C30的稠环基、C6～C30芳基取代的硅基或C2～C30杂芳基取代的硅基。更进一步优选取代基团为卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、磺酸基、磺酰基、磷酸基或磷酰基；C1～20的烷基、烷氧基、烷胺基、烷巯基、杂环基或C3～C20的环烷基；C6～C20的芳基、C7～C20的芳烷基、C8～C20的芳烯基、C6～C20的芳胺基或C6～C20的芳巯基、C2～C20的杂芳基、C10～C20的稠环基、C6～C20芳基取代的硅基或C2～C20杂芳基取代的硅基。再进一步优选取代基团为为卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、磺酸基、磺酰基、磷酸基或磷酰基；C1～10的烷基、烷氧基、烷胺基、烷巯基、杂环基或C3～C12的环烷基；C6～C12的芳基、C7～C12的芳烷基、C8～C14的芳烯基、C6～C12的芳胺基、C6～C12的芳巯基、C2～C12的杂芳基、C10～C20的稠环基、C6～C12芳基取代的硅基或C2～C12杂芳基取代的硅基。在上述技术方案中，再进一步优选所述R1、R2、Ar1、Ar2、Ar3各自独立的选自以下任一基团或者2个以上任意基团由单键连接形成的基团：其中，X和Y独立的选自氢原子、卤素原子、氰基、硝基、羟基、氨基、取代或未取代的C1～C30的烷基、C3～C30的环烷基、C1～C30的烷氧基、C2～C30的烯基、C7～C30的烷芳基、C7～C30的烷芳氧基、本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种蒽类有机发光化合物，其特征在于，其具有式Ⅰ所示结构：

【技术特征摘要】
1.一种蒽类有机发光化合物，其特征在于，其具有式Ⅰ所示结构：其中，Ar1、R1和R2独立的选自以下任一基团：氢、卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、磺酸基、磺酰基、磷酸基、磷酰基、取代或非取代的硅基、硼烷基、磷基、取代或非取代的C1～C60的烷基、烷氧基、烷胺基、烷巯基、杂环基、C3～C60的环烷基、取代或非取代的C6～C60的芳基、C7～C60的芳烷基、C8～C60的芳烯基、C6～C60的芳胺基、C6～C60的芳巯基、C2～C60的杂芳基、C10～C60的稠环基或C10～C60的螺环基；Ar2和Ar3独立的为取代或非取代的C1～C60的烷基、烷氧基、烷胺基、烷巯基、杂环基、C3～C60的环烷基、取代或非取代的C6～C60的芳基、C7～C60的芳烷基、C8～C60的芳烯基、C6～C60的芳胺基、C6～C60的芳巯基、C2～C60的杂芳基、C10～C60的稠环基或C10～C60的螺环基；a和b均为1～4的整数；X1、X2和X3独立的为N或者C元素。2.根据权利要求1所述的蒽类有机发光化合物，其特征在于，其选自1-a～1-h所示结构中的任意一种：3.根据权利要求1所述的蒽类有机发光化合物，其特征在于，Ar1、R1和R2独立的选自以下任一基团：取代或非取代的C3～C30的环烷基、C1～C30的杂环基、C6～C30的芳基、C7～C30的芳烷基、C6～C30的芳胺基、C6～C30的芳巯基、C2～C30的杂芳基或C10～C30的稠环基，Ar2和Ar3独立的为取代或非取代的C3～C30的环烷基、C1～C30的杂环基、C6～C30的芳基、C7～C30的芳烷基、C2～C30的杂芳基或C10～C30的稠环基。4.根据权利要求1所述的蒽类有机发光化合物，其特征在于，Ar1、R1和R2独立的为：取代或非取代的C3～C20的环烷基、C1～C20的杂环基、C6～C20的芳基、C7～C20的芳烷基、C6～C20的芳胺基、C6～C20的芳巯基、C2～C20的杂芳基或C10～C20的稠环基；Ar2和Ar3独立的为取代或非取代的C3～C20的环烷基、C1～C20的杂环基、C6～C20的芳基、C7～C20的芳烷基、C2～C20的杂芳基或C10～C20的稠环基。5.根据权利要求1所述的蒽类有机发光化合物，其特征在于，R1、R2、Ar1、Ar2、Ar3各自独立的选自以下任一基团：取代或非取代的环戊基、环己基、苯基、吡咯基、噻吩基或呋喃基，或者2～6个任意以上基团形成的稠环基团，或者2～6个任意以上基团通过单键、N、O、B、Si、P、P＝O、S或S＝O连接形成的基团。6.根据权利要求1所述的蒽类有机发光化合物，其特征在于，R1、R2、Ar1、Ar2、Ar3各自独立的选自以下任一基团或者2个以上任意基团由单键连接形成的基团：其中，X和Y独立的选自氢原子、卤素原子、氰基、硝基、羟基、氨基、取代或未取代的C1～C30的烷基、C3～C30的环烷基、C1～C30的烷氧基、C2～C30的烯基、C7～C30的烷芳基、C7～C30的烷芳氧基、C6～C30的芳基、C6～C30的芳氧基、C2～C30的杂环基、C5～C30的杂芳基或C6～C30的芳香族胺；Q为C或N；P为C、N、O或S；Z为O或S。7.根据权利要求1所述的蒽类有机发光化合物，其特征在于，其选自下述结构中的任意一种：8.一种权利要求1所述的蒽类有机发光化合物的制备方法，其特征在于：包括步骤1-1、2-1和3-1：步骤1-1、式Ⅱ所示化合物和式Ⅲ所示化合物进行缩合反应，得到式Ⅳ所示化合物；步骤2-1、式Ⅳ所示化合物经硼酯化，得到式Ⅴ所示化合物；步骤3-1、式...

【专利技术属性】
技术研发人员：马晓宇，汪康，王永光，王进政，贺金新，王铁，赵贺，李贺，
申请(专利权)人：吉林奥来德光电材料股份有限公司，
类型：发明
国别省市：吉林,22