一种铜催化N-杂环芳烃类化合物C(sp制造技术

本发明专利技术公开了一种铜催化N‑杂环芳烃类化合物C(sp

A Copper-Catalyzed N-Heterocyclic Aromatic Hydrocarbon Compound C(sp)

The invention discloses a copper-catalyzed N heterocyclic aromatic hydrocarbon compound C(sp).

【技术实现步骤摘要】
一种铜催化N-杂环芳烃类化合物C(sp2)-H键的烷基化的方法
本专利技术涉及一种铜催化N-杂环芳烃类化合物C(sp2)-H键的烷基化的方法。
技术介绍
N-杂环芳烃化合物是一类重要的天然化合物，广泛存在于植物界中。研究表明，N-杂环芳烃类化合物具有良好的生物活性，在抗菌、抗炎、抗癌、抗HIV病毒方面有显著效果，在医药领域有着广泛的应用。近年来，烷基取代杂芳烃类化合物的合成得到了广泛关注，并已取得了一定的进展。在本专利技术以前，现有的N-杂环芳烃C(sp2)-H烷基化的方法主要分以下两类：(1)N-杂环芳烃和醚类的交叉脱氢偶联:K2S2O8、(NH4)2S2O8、TBHP做氧化剂，但是所需的温度较高，时间较长，比如文献：Synlett.,2016,27,1282；ChemSci.,2017,8,4044；Eur.J.Org.Chem.,2015,2015,4973。(2)N-杂环芳烃和烷烃的交叉脱氢偶联：PIFA/NaN3体系、Sc(OTf)3或[Ir(ppy)2(dtbbpy)]PF6-催化等，但是所用的NaN3毒性较大，金属催化剂价格昂贵，比如文献：Org.Lett.,2009,本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种铜催化N‑杂环芳烃类化合物C(sp

【技术特征摘要】
1.一种铜催化N-杂环芳烃类化合物C(sp2)-H键的烷基化的方法，其特征在于在铜盐、N-F试剂、质子酸和有机溶剂存在作用下，式(I)所示的N-杂环芳烃类化合物与式(II)所示环烷烃类化合物或式(III)所示环醚类化合物发生烷基化反应，反应温度为20-60℃，反应时间为3-20h，反应结束后，反应液经后处理得到式(IV)所示N-杂环芳烃衍生物或式(V)所示的N-杂环芳烃衍生物；反应式如下：式(II)和式(IV)中，n＝1,2,3,4或8；式(III)和式(V)中，m＝1或2；式(I)中，Ar-H表示式(W1)、式(W2)、式(W3)和式(W4)所示的结构；式(W1)、式(W2)、式(W3)和式(W4)中，取代基R1为H、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、硝基、氰基、醛基、羧基、三氟甲基、氟、氯或溴；取代基Y表示氧或硫。2.根据权利要求1所述的一种铜催化N-杂环芳烃类化合物C(sp2)-H键的烷基化的方法，其特征在于所述的铜盐为CuBr、Cu(OAc)2、CuCl、CuCl2、CuI、Cu(OTf)2或CuBr2。3.根据权利要求1所述的一种铜催化N-杂环芳烃类化合物C(sp2)-H键的烷基化的方法，其特征在于所述N-F试剂为如式(A)、式(B)、式(C)或式(D)所示的化合物；4.根据权利要求1所述的一种铜催化N-杂环芳烃类化合物C(sp2)-H键的烷基化的方法，其特征在于所述的质子酸为三氟乙酸、三氟甲磺酸、硫酸、醋酸或对甲苯磺酸，优选为硫酸。5.根据权利要求1所述的一种铜催化N-杂环芳烃类化合物C(sp2)-H键的烷基化的方法，其特...

【专利技术属性】
技术研发人员：李坚军，周嘉第，邹亚文，周鹏，
申请(专利权)人：浙江工业大学，
类型：发明
国别省市：浙江,33