一种大麻二酚中间体及其制备方法与及应用技术

本发明专利技术揭示了一种大麻二酚中间体及其制备方法和应用，以反式‑2‑辛烯甲酯和乙酰乙酸叔丁酯为原料，通过环合，芳构化两步反应可获得高质量的中间体，该中间体结构式为

A cannabis bisphenol intermediate and its preparation method and Application

The present invention discloses a cannabis bisphenol intermediate and its preparation method and application. High quality intermediate can be obtained by cyclization and aromatization of trans 2 octene methyl ester and tert butyl acetoacetate as raw materials. The intermediate structure is as follows:

【技术实现步骤摘要】
一种大麻二酚中间体及其制备方法与及应用
本专利技术涉及一种大麻二酚中间体及其制备方法与及应用，属于有机合成

技术介绍
大麻二酚别名左旋-反式-大麻二酚，英文名为(-)-Cannabidiol，是非常有市场价值的原料药，该化合物结构式为：大麻二酚是工业大麻中主要的无精神活性成分，在医学上具有减轻炎症、惊厥与焦虑、疼痛和呕吐的作用，在抗抑郁、抗癫痫、抗癌、止痛、镇静方面效果显著。2018年6月26日，美国食品和药物管理局批准Epidiolex(大麻二酚)[CBD]口服溶液治疗两岁及以上患者的两种罕见的严重癫痫症，Lennox-Gastaut综合征和Dravet综合征相关的癫痫发作，这使得此药物的市场前景变得更加广泛。廉价、高效和操作简便，适合于工业化生产的合成工艺，对于大麻二酚的应用将有很大的推动作用。US20090036523A1以橄榄醇和(1S,4R)-1-甲基-4-(1-甲基乙烯基)-2-环己烯-1-醇作为起始原料，用对甲苯磺酸催化，一步法获得目标产物，具体如下为：但该反应体系复杂，有较多异构体和二聚体，后处理麻烦，需要柱层析纯化且收率较低，只有24％，不宜于放大生产。W本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种大麻二酚中间体，其特征在于：所述结构式如下所示，

【技术特征摘要】
1.一种大麻二酚中间体，其特征在于：所述结构式如下所示，2.如权利要求1所述的一种大麻二酚中间体的制备方法，其特征在于：包括如下步骤，S1，以反式-2-辛烯甲酯和乙酰乙酸叔丁酯为原料，在甲醇钠作用下发生环合反应生成化合物3；S2，将S1制得的化合物3在溴素作用下芳构化得到化合物4；其反应式如下所示：3.如权利要求2所述的一种大麻二酚中间体的制备方法，其特征在于，所述S1包括如下步骤：S11、以反式-2-辛烯甲酯和乙酰乙酸叔丁酯为原料，甲醇为溶剂，在甲醇钠作用下，在氮气保护下进行反应；S12、减压浓缩甲醇，所得残余物加入蒸馏水，加入有机溶剂萃取；S13、水相通过加入酸进行调节溶液pH至酸性，析出白色固体；S14、水洗、减压干燥，得到化合物3。4.如权利要求2所述的一种大麻二酚中间体的制备方法，其特征在于，所述S2包括如下步骤：S21，化合物3在溴素作用下再发生芳构化反应；S22，反应结束后加入亚硫酸氢钠水溶液淬灭反应，采用有机溶剂进行萃取；S23，浓缩得到的黑色油状物，减压蒸馏后得到白色固体化合物4。5.如权利要求2所述的一种大麻二...

【专利技术属性】
技术研发人员：陈剑戈，李斌峰，顾志锋，
申请(专利权)人：江苏暨明医药科技有限公司，
类型：发明
国别省市：江苏,32