一种2，4-二硝基联苯的合成新方法技术

本发明专利技术属于有机物合成领域，具体涉及一种2，4‑二硝基联苯的合成方法。一种2，4‑二硝基联苯的合成新方法，其特征在于，该合成新方法以二硝基苯胺为原料，和三氟乙酸加热成盐，在相转移催化剂TBAB催化下，以亚硝酯为重氮化试剂，一步合成2，4‑二硝基联苯。本发明专利技术采用一种2，4‑二硝基联苯的合成方法，可显著加快反应速率并提高收率，不仅降低了成本,保护了环境,而且操作简单,后处理方便，适合工业化生产。

A New Method for the Synthesis of 2,4-Dinitrobiphenyl

The invention belongs to the field of organic compound synthesis, in particular to a synthesis method of 2,4 dinitrobenzene. A new method for the synthesis of 2,4 dinitrobenzene is described. The new method is characterized by one step synthesis of 2,4 dinitrobenzene using dinitrobenzene as raw material, heating trifluoroacetic acid to salt, and using nitroso ester as diazotization reagent under the catalysis of phase transfer catalyst TBAB. The invention adopts a synthesis method of 2,4 dinitrobenzene, which can remarkably accelerate the reaction rate and increase the yield, not only reduces the cost, protects the environment, but also has simple operation, convenient post-processing and is suitable for industrial production.

【技术实现步骤摘要】
一种2，4-二硝基联苯的合成新方法
本专利技术属于有机物合成领域，具体涉及一种2，4-二硝基联苯的合成新方法。
技术介绍
2，4-二硝基联苯是合成解热镇痛药氟苯水杨酸的重要中间体，2，4-二硝基联苯的结构式为：。氟苯水杨酸，化学名称为2，4-二氟-4-羟基-[1，1-联苯]-3-羟酸。本品系水杨酸类解热镇痛药，与阿司匹林相比，具有明显强效低毒等优点，1975年由美国默克公司开发上市，现美、英两国药典已收载，并在70多国家广泛应用。近几年其年销售额均超过l亿美元，文献报道的该药的合成路线有多，但均比较复杂，且收率较低。目前，很多研发机构都在需找一种收率高且操作简单的2，4-二硝基联苯的合成新方法。
技术实现思路
本专利技术的目的在于提供一种2，4-二硝基联苯的合成新方法，该方法收率高，合成简单，适合工业化生产。为了实现上述目的，本专利技术采用如下技术方案：一种2，4-二硝基联苯的合成新方法，其特征在于，该合成新方法以二硝基苯胺为原料，和三氟乙酸加热成盐，在相转移催化剂TBAB催化下，以亚硝酯为重氮化试剂，一步合成2，4-二硝基联苯。一种2，4-二硝基联苯的合成新方法，该合成新方法包括如下步骤：在三口烧瓶中放入2,4-二硝基苯胺和苯,加热至苯沸腾,然后向烧瓶中加入少量DMSO,直到固体2,4-二硝基苯胺全部溶解,向烧瓶中加入Cl2CCOOH,加热回流成盐1小时，之后冷却到3O℃，再向反应体系中加入TBAB和活性铜粉，然后，在电磁搅拌下，滴加亚硝酸戊酯和苯的混和液，在50分钟内加完,在该温度下继续反应1.5小时,反应结束后,蒸去没有反应的苯，余物以三氯甲烷和石油醚的混和液作洗脱剂，过中性Al2O3色谱柱，蒸干溶剂，得黄色固体，用95%乙醇重结晶得淡黄色片状晶体,即为2，4-二硝基联苯。一种2，4-二硝基联苯的合成新方法，所述TBAB和活性铜粉的质量比为1:1.5-2.5。一种2，4-二硝基联苯的合成新方法，所述反应控温在30℃左右。与现有技术相比，本专利技术的效果在于：本专利技术采用一种2，4-二硝基联苯的合成新方法，不仅降低了成本,保护了环境,而且操作简单,后处理方便，收率高，合成简单，适合工业化生产。具体实施方式实施例1在100ml三口烧瓶中放入1.83g2,4-二硝基苯胺和40ml苯,加热至苯沸腾,然后向烧瓶中加入少量DMSO,直到固体2,4-二硝基苯胺全部溶解,向烧瓶中加入6.54克(40mmol)的Cl2CCOOH,加热回流成盐1小时，之后冷却到3O℃，再向反应体系中加入0.2克TBAB，0.4克活性铜粉，然后，在电磁搅拌下，滴加2.2ml亚硝酸戊酯和10ml苯的混和液，控温在30℃左右，在50分钟内加完,在该温度下继续反应1.5小时,反应结束后,蒸去没有反应的苯，余物以三氯甲烷和石油醚的混和液作洗脱剂，过中性Al2O3色谱柱，蒸干溶剂，得黄色固体，用95%乙醇重结晶得淡黄色片状晶体,即为2，4-二硝基联苯2.1克，收率为89.5%。实施例2在100ml三口烧瓶中放入1.85g2,4-二硝基苯胺和40ml苯,加热至苯沸腾,然后向烧瓶中加入少量DMSO,直到固体2,4-二硝基苯胺全部溶解,向烧瓶中加入6.72克的Cl2CCOOH,加热回流成盐1小时，之后冷却到3O℃，再向反应体系中加入0.2克TBAB，0.3克活性铜粉，然后，在电磁搅拌下，滴加2.2ml亚硝酸戊酯和10ml苯的混和液，控温在30℃左右，在50分钟内加完,在该温度下继续反应1.5小时,反应结束后,蒸去没有反应的苯，余物以三氯甲烷和石油醚的混和液作洗脱剂，过中性Al2O3色谱柱，蒸干溶剂，得黄色固体，用95%乙醇重结晶得淡黄色片状晶体,即为2，4-二硝基联苯2.2克，收率为88.7%。实施例3在100ml三口烧瓶中放入1.86g2,4-二硝基苯胺和40ml苯,加热至苯沸腾,然后向烧瓶中加入少量DMSO,直到固体2,4-二硝基苯胺全部溶解,向烧瓶中加入6.61克(40mmol)的Cl2CCOOH,加热回流成盐1小时，之后冷却到3O℃，再向反应体系中加入0.2克TBAB，0.5克活性铜粉，然后，在电磁搅拌下，滴加2.2ml亚硝酸戊酯和10ml苯的混和液，控温在30℃左右，在50分钟内加完,在该温度下继续反应1.5小时,反应结束后,蒸去没有反应的苯，余物以三氯甲烷和石油醚的混和液作洗脱剂，过中性Al2O3色谱柱，蒸干溶剂，得黄色固体，用95%乙醇重结晶得淡黄色片状晶体,即为2，4-二硝基联苯2.2克，收率为87.9%。以上所述仅为本专利技术的优选实施例而已，并不用于限制本专利技术，对于本领域的技术人员来说，本专利技术可以有各种更改和变化。凡在本专利技术的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本专利技术的保护范围之内。本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种2，4 ‑二硝基联苯的合成新方法，其特征在于，一种2，4 ‑二硝基联苯的合成新方法，其特征在于，该合成新方法以二硝基苯胺为原料，和三氟乙酸加热成盐，在相转移催化剂TBAB催化下，以亚硝酯为重氮化试剂，一步合成2，4 ‑二硝基联苯。

【技术特征摘要】
1.一种2，4-二硝基联苯的合成新方法，其特征在于，一种2，4-二硝基联苯的合成新方法，其特征在于，该合成新方法以二硝基苯胺为原料，和三氟乙酸加热成盐，在相转移催化剂TBAB催化下，以亚硝酯为重氮化试剂，一步合成2，4-二硝基联苯。2.根据权利要求1所述的一种2，4-二硝基联苯的合成新方法，其特征在于，该合成新方法包括如下步骤：在三口烧瓶中放入2,4-二硝基苯胺和苯,加热至苯沸腾,然后向烧瓶中加入少量DMSO,直到固体2,4-二硝基苯胺全部溶解,向烧瓶中加入Cl2CCOOH,加热回流成盐1小时，之后冷却到30℃，再向反...

【专利技术属性】
技术研发人员：于鹏，
申请(专利权)人：于鹏，
类型：发明
国别省市：辽宁,21