一种具有苯磺酰基吡啶结构的热激活延迟荧光材料及其有机电致发光器件制造技术

本发明专利技术公开了一种具有苯磺酰基吡啶结构的热激活延迟荧光材料，其具有D‑A结构，并以吸电子能力强的苯磺酰基吡啶结构单元为受体(A)，以富电子含氮芳香杂环化合物为供体(D)。其中，磺酰基可与吡啶环氮原子的邻、间、对位相连，富电子含氮芳香杂环化合物取代基中的氮原子可与苯磺酰基吡啶中苯环的邻、间、对位相连。本发明专利技术提供的具有苯磺酰基吡啶结构的衍生物具有热激活延迟荧光性质，高的荧光量子产率，稳定性好等优点，其合成制备方法简单，原料廉价，易衍生化，且产率高、可以规模量制备。此类具有苯磺酰基吡啶结构的热激活延迟荧光材料和基于其的有机光电器件具有很好的应用前景。

A Thermally Activated Delayed Fluorescent Material with Benzenesulfonyl Pyridine Structure and Its Organic Electroluminescent Devices

The invention discloses a thermally activated delayed fluorescent material with a benzenesulfonyl pyridine structure, which has a D A structure, takes a benzenesulfonyl pyridine structural unit with strong electron absorption ability as a receptor (A), and an electron-rich nitrogen-containing aromatic heterocyclic compound as a donor (D). Among them, the sulfonyl group can be connected with the ortho, meta and para-position of the nitrogen atom of pyridine ring, and the nitrogen atom of the substituent group of the nitrogen-rich aromatic heterocyclic compound can be connected with the ortho, meta and para-position of the benzene ring in the benzene sulfonyl pyridine. The derivatives with the structure of phenylsulfonylpyridine provided by the invention have the advantages of thermal activation delayed fluorescence, high fluorescence quantum yield, good stability, etc. The synthesis method is simple, the raw material is cheap, the derivatization is easy, and the yield is high, and the large-scale preparation is possible. This kind of thermal activated delayed fluorescent material with phenylsulfonylpyridine structure and organic optoelectronic devices based on it have good application prospects.

【技术实现步骤摘要】
一种具有苯磺酰基吡啶结构的热激活延迟荧光材料及其有机电致发光器件
本专利技术涉及有机电致发光材料领域，尤其涉及一种具有苯磺酰基吡啶结构的热激活延迟荧光材料及有机电致发光器件。
技术介绍
有机发光二极管(OLED)在平面显示和照明等领域的潜在应用受到人们广泛的关注。目前，对OLED的研究已经取得了显著进展。第一代OLED基于荧光发射材料，它的三重态激子(75％)的辐射衰变是自旋禁阻的，仅仅能利用了单重态激子(25％)发光，所以其内量子效率(IQE)只有25％。第二代OLED基于包含贵金属的磷光发射材料，通过贵金属与其配体间的自旋轨道耦合(SOC)综合利用了单重态(25％)和三重态(75％)激子，IQE可达100％。然而，磷光发射材料存在如下问题：(1)Ir(III)，Pt(II)和Os(II)等金属价格高昂；(2)基于磷光发射的OLED在高电流下会出现效率滚降现象；(3)高效且稳定的深蓝磷光OLED(PhOLED)的制备难度较大。因此，商业上大规模推广应用受到很大的限制。为了避免使用贵金属，人们尝试各种方法提高荧光OLED的单重态激子产率，其中，热激活延迟荧光(TADF)被广泛关注，成本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种具有苯磺酰基吡啶结构的热激活延迟荧光材料，其特征在于：所述热激活延迟荧光材料为苯环上单取代的苯磺酰基吡啶衍生物，结构如通式B所示，通式B：

【技术特征摘要】
1.一种具有苯磺酰基吡啶结构的热激活延迟荧光材料，其特征在于：所述热激活延迟荧光材料为苯环上单取代的苯磺酰基吡啶衍生物，结构如通式B所示，通式B：其中，R为富电子含氮原子的芳香杂环化合物取代基，所述富电子含氮原子的芳香杂环化合物取代基的氮原子可与苯磺酰基吡啶中苯环的邻、间、对位相连。2.根据权利要求1所述的一种具有苯磺酰基吡啶结构的热激活延迟荧光材料，其特征在于：所述通式B选自下列结构中的一种：3.根据权利要求1所述的一种具有苯磺酰基吡啶结构的热激活延迟荧光材料，其特征在于：所述富电子含氮原子的芳香杂环化合物取代基R为咔唑-9-基、3,6-二叔丁基咔唑-9-基、吩噁嗪-10-基、吩噻嗪-10-基、9,9-二甲基吖啶-10-基、5-甲基-5,10-二氢吩嗪-10-基、5-叔丁基-5,10-二氢吩嗪-10-基或5-苯基-5,10-二氢吩嗪-10-基中任意一种。4.一种如权利要求1-3任一项所述的具有苯磺酰基吡啶结构的热激活延迟荧光材料的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：a、将卤代苯硫酚与碘吡啶溶于二甲基甲酰胺中，并倒入装有碳酸钾的三口烧瓶中，在氮气保护下加入碘化亚铜和儿茶酚紫，加热搅拌回流反应，待反应结束后，萃取、干燥、过滤，得到液体；b、将步骤a所得液体和冰醋酸加入三口烧瓶中，再加入双氧水，加热搅拌回流反应，待反应完全后，萃取、干燥、过滤、重结晶，得到结构如通式A所示的固体，通式A：其中，X为离去基团，所述离去基团为氟原子、氯原子、溴原子、碘原子中的一种；c、将步骤b制备得到的结构为通式A固体与富电子含氮原子的芳香杂环化合物在钯(0)做催化剂的条件下发生碳-氮偶联反应得到结构为通式B的热激活延迟荧光材料。5.根据权利要求4所述的具有苯磺酰基吡啶结构的热激活延迟荧光材料的制备方法，其特征在于：步骤a中，所述卤代苯硫酚可以是2-卤代苯硫酚、3-卤代苯硫酚和4-卤代苯硫酚中的任意一种；碘吡啶可以是2-碘吡啶...

【专利技术属性】
技术研发人员：赵鑫，谢凤鸣，吴平，李昊泽，王彦，
申请(专利权)人：苏州科技大学，
类型：发明
国别省市：江苏,32