一种三酮化合物及其应用制造技术

本发明专利技术公开了一种三酮化合物及其应用。本发明专利技术所提供的三酮化合物为式Ⅰ所示的化合物。实验证明，式Ⅰ所示的化合物在浓度为0.005mg/mL、0.05mg/mL和0.5mg/mL时对南方根结线虫的校正死亡率分别为31.1％、56.5％和69.7％，说明式Ⅰ所示化合物具有杀植物寄生线虫活性。本发明专利技术的式Ⅰ所示的化合物对人畜无毒，环境友好，可以用于制备农药。

【技术实现步骤摘要】
一种三酮化合物及其应用
本专利技术涉及农药领域中一种三酮化合物及其应用。
技术介绍
植物寄生线虫在世界上许多国家和地区发生和为害，种类多种多样。在全球范围内，植物寄生线虫带来的农业危害与损失日益严重，植物寄生线虫的防治也日趋重要。目前线虫防治仍以化学防治为主，但是线虫体表为不具细胞结构的角质层，神经系统又不发达，虫体通气性、透水性较差，对化学物质反应迟钝，所以化学杀线剂多为剧毒农药，对人畜毒性高，污染环境，很多已被禁止用于蔬菜和瓜果。目前虽有一些适于菜田使用的中、低毒杀线剂，但品种很少，给线虫的防治工作增添了困难，因此开发新的植物寄生线虫抑制剂迫在眉睫。
技术实现思路
本专利技术所要解决的技术问题是如何防治植物寄生线虫。为解决以上技术问题，本专利技术提供了式Ⅰ所示的化合物或其药学上可接受的盐。本专利技术所提供的式Ⅰ所示的化合物如下：为解决以上技术问题，本专利技术还提供了植物寄生线虫抑制剂。本专利技术所提供的植物寄生线虫抑制剂含有式Ⅰ所示的化合物或其药学上可接受的盐。式Ⅰ所示的化合物或其药学上可接受的盐在防治植物寄生线虫或制备植物寄生线虫抑制剂中的应用也属于本专利技术的保护范围。上文中，所述植物寄生线虫可为根结线虫。上文中，所述根结线虫可为南方根结线虫。上文中，所述植物寄生线虫抑制剂的活性成分可为式Ⅰ所示的化合物或其药学上可接受的盐，上述植物寄生线虫抑制剂的活性成分还可含有其他生物成分或非生物成分，上述植物寄生线虫抑制剂的其他活性成分本领域技术人员可根据植物寄生线虫抑制剂对植物寄生线虫的杀伤效果确定。上文中，所述植物寄生线虫抑制剂中，除所述活性成分外，还含有载体。所述载体可为农药领域常用的且在生物学上是惰性的载体。所述载体可为固体载体或液体载体；所述固体载体可为矿物材料、植物材料或高分子化合物；所述矿物材料可为粘土、滑石、高岭土、蒙脱石、白碳、沸石、硅石和硅藻土中的至少一种；所述植物材料可为玉米粉、豆粉和淀粉中的至少一种；所述高分子化合物可为聚乙烯醇和/或聚二醇；所述液体载体可为有机溶剂、植物油、矿物油或水；所述有机溶剂可为癸烷和/或十二烷。本专利技术还提供了式Ⅰ所示的化合物的制备方法。本专利技术所提供的式Ⅰ所示的化合物的制备方法，包括培养菌核青霉D35得到菌核青霉D35的培养物，从所述培养物中分离得到式Ⅰ所示的化合物；所述菌核青霉D35，其在中国微生物菌种保藏管理委员会普通微生物中心的登记入册编号为CGMCCNo.12168。上述制备方法中，所述培养物可为固体培养物或液体培养物。上述制备方法中，上述菌核青霉D35的培养物中，所述固体培养物可为在由糙米和水制成的固体培养基中培养菌核青霉D35得到的培养物(培养容器内的所有物质)。所述糙米是稻谷脱去外保护皮层稻壳后的颖果，内保护皮层(果皮、种皮、珠心层)完好的稻米籽粒。上述制备方法中，从所述培养物中分离得到式Ⅰ所示的化合物包括：1)用由乙酸乙酯和甲醇按照2:1的体积比混合得到的液体对所述培养物进行提取，收集提取液，除去乙酸乙酯和甲醇，得到粗提取物；2)将所述粗提取物溶于甲醇水溶液(如甲醇体积百分含量为90％的甲醇水溶液)中，用石油醚进行萃取，除去石油醚相，再加入乙酸乙酯进行萃取，收集乙酸乙酯相，除去所述乙酸乙酯相中的乙酸乙酯，得到浸膏；3)将所述浸膏用甲醇溶解后，依次进行硅胶柱层析分离、分子筛层析和循环制备液相分离，得到式Ⅰ所示的化合物。上述制备方法中，所述3)为：3-1)将所述浸膏用甲醇溶解后进行硅胶柱层析，所述硅胶柱层析中所用的洗脱程序是采用二氯甲烷/甲醇系统进行如下7个梯度的分步洗脱：a1、先用由二氯甲烷和甲醇按照30:1的体积比组成的混合液洗脱3个柱体积；b1、然后用由二氯甲烷和甲醇按照20:1的体积比组成的混合液洗脱3个柱体积；c1、然后用由二氯甲烷和甲醇按照15:1的体积比组成的混合液洗脱3个柱体积；d1、然后用由二氯甲烷和甲醇按照10:1的体积比组成的混合液洗脱3个柱体积；e1、然后用由二氯甲烷和甲醇按照8:1的体积比组成的混合液洗脱3个柱体积；f1、然后用由二氯甲烷和甲醇按照5:1的体积比组成的混合液洗脱3个柱体积；g1、然后用由二氯甲烷和甲醇按照2:1的体积比组成的混合液洗脱3个柱体积；收集洗脱出的液体(如收集洗脱出的第16.5至第20.3个柱体积的液体)，将其命名为Fr.7；3-2)所述Fr.7再进行硅胶柱层析，所述硅胶柱层析中所用的洗脱程序是采用二氯甲烷/甲醇系统进行如下3个梯度的分步洗脱：b1、先用由二氯甲烷和甲醇按照20:1的体积比组成的混合液洗脱3个柱体积；c1、然后用由二氯甲烷和甲醇按照15:1的体积比组成的混合液洗脱3个柱体积；d1、然后用由二氯甲烷和甲醇按照10:1的体积比组成的混合液洗脱3个柱体积；收集洗脱出的液体(收集洗脱出的第5.8至第9.0个柱体积的液体)，将其命名为Fr.7.3；3-3)所述Fr.7.3再进行硅胶柱层析，所述硅胶柱层析中所用的洗脱程序是采用二氯甲烷/甲醇系统进行如下5个梯度的分步洗脱：a2、先用由二氯甲烷和甲醇按照25:1的体积比组成的混合液洗脱3个柱体积；b1、然后用由二氯甲烷和甲醇按照20:1的体积比组成的混合液洗脱3个柱体积；c1、然后用由二氯甲烷和甲醇按照15:1的体积比组成的混合液洗脱3个柱体积；d1、然后用由二氯甲烷和甲醇按照10:1的体积比组成的混合液洗脱3个柱体积；e1、然后用由二氯甲烷和甲醇按照8:1的体积比组成的混合液洗脱3个柱体积；收集洗脱出的液体(如收集洗脱出的第3.6至第12.2个柱体积)，将其命名为Fr.7.3.2；3-4)所述Fr.7.3.2再进行SephadexLH-20柱层析，用甲醇洗脱，收集洗脱出的液体(如收集洗脱出的第170mL至230mL的液体)，将其命名为Fr.7.3.2.4；3-5)所述Fr.7.3.2.4进行循环制备液相分析，所述循环制备液相分析中所用的制备柱是InertsilPREP-ODS柱，填料粒径为10μm；流动相为由甲醇和水组成的甲醇和水的体积比为7:3的混合液体，流速为3.5mL/min，收集tR(保留时间)为19.1min的洗脱峰，除去甲醇和水，得到式Ⅰ所示的化合物。实验证明，式Ⅰ所示的化合物在浓度为0.005mg/mL、0.05mg/mL和0.5mg/mL、时对南方根结线虫的校正死亡率分别为31.1％、56.5％和69.7％，说明式Ⅰ所示化合物具有杀植物寄生线虫活性。本专利技术的式Ⅰ所示的化合物对人畜无毒，环境友好，可以用于制备农药。附图说明图1为式Ⅰ化合物的磁共振氢谱1H-NMR谱图。图2为式Ⅰ化合物的磁共振碳谱13C-NMR谱图。图3为式Ⅰ化合物的磁共振氢谱COSY-NMR谱图。图4为式Ⅰ化合物的磁共振HMBC-NMR谱图。图5为式Ⅰ化合物的磁共振HSQC-NMR谱图。图6为式Ⅰ化合物的质谱(ESI)谱图。图7为式Ⅰ化合物的杀植物寄生线虫活性数据。具体实施方式下述实施例中的菌核青霉D35(菌核青霉(Penicilliumaff.sclerotiorum)D35)已于2016年4月12日保藏于中国微生物菌种保藏管理委员会普通微生物中心，保藏号为CGMCCNo.12168,被公开号为CN105695346A的中国专利技术专利申请所公开。下面结合具体实施方式对本专利技术进行进本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.式Ⅰ所示的化合物或其药学上可接受的盐：

【技术特征摘要】
1.式Ⅰ所示的化合物或其药学上可接受的盐：2.植物寄生线虫抑制剂，其特征在于：所述植物寄生线虫抑制剂含有权利要求1所述的化合物或其药学上可接受的盐。3.根据权利要求2所述的植物寄生线虫抑制剂，其特征在于：所述植物寄生线虫为根结线虫。4.根据权利要求3所述的植物寄生线虫抑制剂，其特征在于：所述根结线虫为南方根结线虫。5.根据权利要求2-4中任一权利要求所述的植物寄生线虫抑制剂，其特征在于：所述植物寄生线虫抑制剂的活性成分为权利要求1所述的化合物或其药学上可接受的盐。6.权...

【专利技术属性】
技术研发人员：刘霆，龚成琳，张奇，刘伟成，董丹，张涛涛，吴慧玲，张殿鹏，赵娟，刘德文，田兆丰，
申请(专利权)人：北京市农林科学院，
类型：发明
国别省市：北京,11