官能化F-POSS单体组合物及其用途制造技术

该官能化F‑POSS化合物包括产生氟化多面体低聚倍半硅氧烷分子结构和/或官能团分布的至少两种原料的合成共混物。

Functionalized F-POSS Monomer Compounds and Their Applications

The functionalized F POSS compound includes synthetic blends of at least two raw materials producing fluorinated polyhedral oligomeric silsesquioxane molecular structure and/or functional group distribution.

【技术实现步骤摘要】
官能化F-POSS单体组合物及其用途有关专利申请的交叉引用本申请是2016年3月9日提交的第15/065,289号美国专利申请的部分继续申请，该第15/065,289号美国专利申请要求2015年3月9日提交的第62/130,170号美国临时专利申请的优先权，并且是2016年8月8日提交的第15/230,697号美国专利申请的部分继续申请，该第15/230,697号美国专利申请是2015年10月7日提交的第14/876,911号美国专利申请的继续申请，该第14/876,911号美国专利申请要求2014年10月7日提交的第62/060,622号美国临时专利申请的优先权，并且这些专利申请共同转让给本申请的受让人，这些专利申请的公开内容以引用方式整体并入本案。
本公开在示例性实施例中涉及官能化F-POSS化合物，该官能化F-POSS化合物包括产生氟化多面体低聚倍半硅氧烷(fluorinatedpolyhedraloligomericsilsesquioxane)分子结构和/或官能团分布的至少两种原料的合成共混物。本公开在示例性实施例中还涉及制造这种化合物的方法及其用途。
技术介绍
氟化多面体低聚倍半硅氧烷(“F-POSS”)分子是由外围带长链氟化烷基基团的氧化硅芯[SiO1.5]组成的多面体低聚倍半硅氧烷(“POSS”)的子类。F-POSS分子拥有导致产生超疏水表面和疏油表面的已知最低表面能中的一种。F-POSS材料的特征是其通常形成甲硅烷氧基笼形结构(siloxycage)，该甲硅烷氧基笼形结构起无机玻璃状材料的作用，但是在矩阵顶点处具有有机R基团取代基，这样提供不一般的特性和应用。请参见下面的式I。F-POSS分子应用于材料科学。例如，已经利用F-POSS通过浇注于基底上或者掺入聚合物基体内产生超疏水表面和超疏油表面。例如，请参见Chhatre,S.S.；Guardado,J.O.；Moore,B.M.；Haddad,T.S.；Mabry,J.M.；McKinley,G.H.；Cohen,R.E.ACSAppl.Mater.Interfaces2010,2,3544–3554；Mabry,J.M.；Vij,A.；Iacono,S.T.；Viers,B.D.Angew.Chem.,Int.Ed.2008,47,4137–4140；Tuteja,A.；Choi,W.；Mabry,J.M.；McKinely,G.H.；Cohen,R.E.Proc.Natl.Acad.Sci.U.S.A.2008,105,S18200/1–S18200/29；以及Tuteja,A.；Choi,W.；Ma,M.；Mabry,J.M.；Mazzella,S.A.；Rutledge,G.C.；McKinley,G.H.；Cohen,R.E.Science2007,318,1618–1622。有需要提供在材料中使用的新颖官能化F-POSS化合物。
技术实现思路
在示例性实施例中，提供下式的化合物：其中R1是长链氟化烷基；R2选自C1-C8烷基、C2-C8烯基、C2-C8炔基、C6-C10芳基、C3-C8环烷基、5至7元杂环基和5至7元杂芳基组成的组，其中R2中的每个氢原子独立地视情况由R3取代；每个R3独立地选自由卤代(即，任意卤代烷烃、或含有至少一个卤素原子的烷烃)、C1-C8烷基、C2-C8烯基、C2-C8炔基、C6-C10芳基、C3-C8环烷基、5至7元杂环基、5至7元杂芳基、-NCO、-OR4、-NR4R5、-OC(O)R4、-C(O)OR4、-C(O)R4、-OC(O)OR4、-C(O)NR4R5、-OC(O)NR4R5、-NR4C(O)R5、-NR4C(O)OR5和–NR4C(O)NR4R5组成的组，并且当R3是C1-C8烷基、C2-C8烯基、C2-C8炔基、C6-C10芳基、C3-C8环烷基、5至7元杂环基或5至7元杂芳基时，R3中的每个氢原子独立地视情况由R6取代；每个R4和R5独立地选自由氢、C1-C8烷基、C2-C8烯基、C2-C8炔基、C6-C10芳基、C3-C8环烷基、5至7元杂环基以及5至7元杂芳基组成的组，其中R4和R5中的每个氢原子独立地视情况由R6取代；每个R6独立地选自由卤代、C1-C8烷基、C2-C8烯基、C2-C8炔基、C6-C10芳基、C3-C8环烷基、5至7元杂环基、5至7元杂芳基、-NCO、-OR7、-NR7R8、-OC(O)R7、-C(O)OR7、-C(O)R7、-OC(O)OR7、-C(O)NR7R8、-OC(O)NR7R8、-NR7C(O)R8、-NR7C(O)OR8和–NR7C(O)NR7R8组成的组，并且当R6是C1-C8烷基、C2-C8烯基、C2-C8炔基、C6-C10芳基、C3-C8环烷基、5至7元杂环基或5至7元杂芳基时，R6中的每个氢原子独立地视情况由R9取代；每个R7和R8独立地选自由氢、C1-C8烷基、C2-C8烯基、C2-C8炔基、C6-C10芳基、C3-C8环烷基、5至7元杂环基和5至7元杂芳基组成的组，其中R7和R8中的每个氢原子独立地视情况由一个或者多个R9取代；每个R9独立地选自由氢、卤代、C1-C8烷基、C2-C8烯基、C2-C8炔基、C6-C10芳基、C3-C8环烷基、5至7元杂环基、5至7元杂芳基、-NCO、-OR10、-NR10R11、-OC(O)R10、-C(O)OR10、-C(O)R10、-OC(O)OR10、-C(O)NR10R11、-OC(O)NR10R11、-NR10C(O)R11、-NR10C(O)OR11和–NR10C(O)NR10R11组成的组，并且当R9是C1-C8烷基、C2-C8烯基、C2-C8炔基、C6-C10芳基、C3-C8环烷基、5至7元杂环基或5至7元杂芳基时，R9中的每个氢原子独立地视情况由部分(moiety)取代，该部分选自由卤代、-NCO、-OR10、-NR10R11、-OC(O)R10、-C(O)OR10、-C(O)R10、-OC(O)OR10、-C(O)NR10R11、-OC(O)NR10R11、-NR10C(O)R11、-NR10C(O)OR11和–NR10C(O)NR10R11组成的组；每个R10和R11独立地选自由H、C1-C8烷基、C2-C8烯基和C2-C8炔基组成的组，并且当R10或R11是C1-C8烷基、C2-C8烯基或C2-C8炔基时，R10和R11中的每个氢原子独立地视情况由氟原子取代；n是0至8的整数；n也可以是0至7的整数；并且每个R1和R2独立地共价附接至硅原子。在这些实施例的某些方面，R2是C1-C8烷基，其中R2中的每个氢原子独立地视情况由R3取代。在这些实施例的其他方面，R3是-NCO、-OR4、-OC(O)R4、-C(O)OR4、-C(O)R4或-OC(O)OR4。在这些实施例的其他方面，R4是C1-C8烷基，并且其中R4中的每个氢原子独立地视情况由R6取代。在这些实施例的其他方面，R4是C2-C8烯基，其中R4中的每个氢原子独立地视情况由R6取代。在这些实施例的其他方面，R6是C1-C8烷基、-NCO、-OR7、-NR7R8、-OC(O)R7、-C(O)OR7、-C(O)R7本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种用于制备具有下式的化合物的工艺方法：

【技术特征摘要】
2017.09.14 US 15/705,0891.一种用于制备具有下式的化合物的工艺方法：其中，R1是长链氟化烷基；R2选自由C1-C8烷基、C2-C8烯基、C2-C8炔基、C6-C10芳基、C3-C8环烷基、5至7元杂环基和5至7元杂芳基组成的组，其中R2中的每个氢原子独立地视情况由R3取代；每个R3独立地选自由卤代、C1-C8烷基、C2-C8烯基、C2-C8炔基、C6-C10芳基,C3-C8环烷基、5至7元杂环基、5至7元杂芳基、-NCO、-OR4、-NR4R5、-OC(O)R4、-C(O)OR4、-C(O)R4、-OC(O)OR4、-C(O)NR4R5、-OC(O)NR4R5、-NR4C(O)R5、-NR4C(O)OR5和–NR4C(O)NR4R5组成的组，并且当R3是C1-C8烷基、C2-C8烯基、C2-C8炔基、C6-C10芳基、C3-C8环烷基、5至7元杂环基或5至7元杂芳基时，R3中的每个氢原子独立地视情况由R6取代；每个R4和R5独立地选自由氢、C1-C8烷基、C2-C8烯基、C2-C8炔基、C6-C10芳基、C3-C8环烷基、5至7元杂环基、以及5至7元杂芳基组成的组，其中R4和R5中的每个氢原子独立地视情况由R6取代；每个R6独立地选自由卤代、C1-C8烷基、C2-C8烯基、C2-C8炔基、C6-C10芳基、C3-C8环烷基、5至7元杂环基、5至7元杂芳基、-NCO、-OR7、-NR7R8、-OC(O)R7、-C(O)OR7、-C(O)R7、-OC(O)OR7、-C(O)NR7R8、-OC(O)NR7R8、-NR7C(O)R8、-NR7C(O)OR8和–NR7C(O)NR7R8组成的组，并且当R6是C1-C8烷基、C2-C8烯基、C2-C8炔基、C6-C10芳基、C3-C8环烷基、5至7元杂环基或5至7元杂芳基时，R6中的每个氢原子独立地视情况由R9取代；每个R7和R8独立地选自由氢、C1-C8烷基、C2-C8烯基、C2-C8炔基、C6-C10芳基、C3-C8环烷基、5至7元杂环基和5至7元杂芳基组成的组，其中R7和R8中的每个氢原子独立地视情况由一个或者多个R9取代；每个R9独立地选自由氢、卤代、C1-C8烷基、C2-C8烯基、C2-C8炔基、C6-C10芳基、C3-C8环烷基、5至7元杂环基、5至7元杂芳基、-NCO、-OR10、-NR10R11、-OC(O)R10、-C(O)OR10、-C(O)R10、-OC(O)OR10、-C(O)NR10R11、-OC(O)NR10R11、-NR10C(O)R11、-NR10C(O)OR11和–NR10C(O)NR10R11组成的组，并且当R9是C1-C8烷基、C2-C8烯基、C2-C8炔基、C6-C10芳基、C3-C8环烷基、5至7元杂环基或5至7元杂芳基时，R9中的每个氢原子独立地视情况由部分取代，所述部分选自由卤代、-NCO、-OR10、-NR10R11、-OC(O)R10、-C(O)OR10、-C(O)R10、-OC(O)OR10、-C(O)NR10R11、-OC(O)NR10R11、-NR10C(O)R11、-NR10C(O)OR11和–NR10C(O)NR10R11组成的组；每个R10和R11独立地选自由H、C1-C8烷基、C2-C8烯基和C2-C8炔基组成的组，并且当R10或R11是C1-C8烷基、C2-C8烯基或C2-C8炔基时，R10和R11中的每个氢原子独立地视情况由氟原子取代；n是0至7的整数；并且，每个R1和R2独立地共价附接至硅原子，包括：(a)在存在碱的情况下，式R1Si(ORA)3的化合物与式R2Si(ORA)3的化合物接触，其中RA是C1-C8烷氧基，并且R1Si(ORA)3和R2Si(ORA)3中的所述RA能够相同，也能够不同。2.根据权利要求1所述的工艺方法，其中R2是C1-C8烷基，其中R2中的每个氢原子独立地视情况由R3取代。3.根据权利要求1所述的工艺方法，其中R3是-NCO、-OR4、-OC(O)R4、-C(O)OR4、-C(O)R4或-OC(O)OR4。4.根据权利要求1所述的工艺方法，其中R4是C1-C8烷基，并且其中R4中的每个氢原子独立地视情况由R6取代。5.根据权利要求1所述的工艺方法，其中R4是C2-C8烯基，其中R4中的每个氢原子独立地视情况由R6取代。6.根据权利要求1所述的工艺方法，其中R6是C1-C8烷基、-NCO、-OR7、-NR7R8、-OC(O)R7、-C(O)OR7、-C(O)R7或-OC(O)OR7。7.根据权利要求1所述的工艺方法，其中R7是C1-C8烷基、C2-C8烯基、C2-C8炔基、C6-C10芳基或5至7元杂芳基，其中R7中的每个氢原子独立地视情况由一个或者多个R9取代。8.根据权利要求1所述的工艺方法，其中R9是氢或C1-C8烷基，并且当R9是C1-C8烷基时，R9视情况由-OC(O)R10取代。9.根据权利要求1所述的工艺方法，其中R10是H或C1-C8烷基，并且当R10是C1-C8烷基时，R10中的每个氢原子独立地视情况由氟原子取代。10.根据权利要求1所述的工艺方法，其中R2是正丙基，其中R2中的每个氢原子独立地...

【专利技术属性】
技术研发人员：J·C·华纳，J·R·洛贝伦茨，S·R·切鲁库，T·W·杰罗，P·L·老卡钦斯，
申请(专利权)人：NBD纳米技术公司，
类型：发明
国别省市：美国,US