The invention discloses a method for constructing 10_methoxy_6_phenylindole [1,2 a] quinoxaline guided by primary amine. In the reaction tube, 10_methoxy_6_phenylindole [1,2_a] quinoxaline was synthesized from 2_methoxy_1H_indole_1_benzoic acid and 2_methoxy_6_phenylindole [1,2_a] quinoxaline by acylation/cyclization. The invention uses primary amine as the traceless guiding group, which increases the step economy of the reaction, and the raw materials needed for the reaction are cheap and easy to obtain, the conditions are mild and the operation is simple, the selectivity is single, and the separation yield is high, which is conducive to industrial production and meets the development needs of green organic chemistry.
【技术实现步骤摘要】
一级胺导向构建10-甲氧基-6-苯基吲哚并[1,2-a]喹喔啉的方法
本专利技术涉及医药化工合成
,具体涉及到一种一级胺导向构建10-甲氧基-6-苯基吲哚并[1,2-a]喹喔啉的方法。
技术介绍
近年来金属有机化学得到了空前的发展,成为了构建碳-碳键和碳-杂键的重要手段。导向基团辅助的C-H官能团化反应因其良好的选择性和反应活性得到了科学家们的广泛关注。经过几十年的发展一系列含氮导向基被成功运用于C-H官能团化反应,它们包括了一级胺,吡啶、酰胺、亚胺、肟、烯胺和各种含氮杂环。值得注意的是,一级胺作为导向基实现C-H官能化反应的报道非常少,因为一级胺具有很强的螯合能力,很容易导致催化剂中毒失活,所以实现一级胺导向的C-H官能化反应具有很大的挑战。目前,利用过渡金属催化一级胺导向策略成功实现了烯基化、炔基化、芳基化和环化反应(Lazareva,A.;DaugulisO.Org.Lett.,2006,8,5211-5213;Liang,D.;Hu,Z.;Peng,J.;etal.Chem.Commun.,2013,49,173-175;Liang,Z.;Feng,R.;Yin,H.;etal.Org.Lett.,2013,15,4544-4547;Bai,P.;HuangX.-F.;Xu,G.-D.;etal.Org.Lett.,2016,18,3058-3061;Suzuki,C.;Hirano,K.;Satoh,T.;etal.Org.Lett.,2013,15,3990-3993;Liang,Z.;Ju,L.;Xie,Y.;etal.Chem.Eur ...
【技术保护点】
1. 一种一级胺导向构建10‑甲氧基‑6‑苯基吲哚并[1,2‑a]喹喔啉的方法,其特征在于具体步骤为:在反应试管中,加入2‑(6‑甲氧基‑1H‑吲哚‑1‑基)苯胺和苯甲酰甲酸为原料,以过硫酸盐为氧化剂,以有机溶剂为溶剂,在70~90 oC下搅拌10~24小时,反应结束后冷却至室温,过滤反应液,减压旋蒸后得粗产物,经柱层析纯化得到10‑甲氧基‑6‑苯基吲哚并[1,2‑a]喹喔啉;所述2‑(6‑甲氧基‑1H‑吲哚‑1‑基)苯胺与苯甲酰甲酸的摩尔比为1:1~2;所述氧化剂为过硫酸钾、过硫酸钠和过硫酸铵;氧化剂与2‑(6‑甲氧基‑1H‑吲哚‑1‑基)苯胺的摩尔比为1~2:1;所述催化剂为醋酸钯、三氟乙酸钯、二(三苯基膦)二氯化钯或氯化钯;催化剂与2‑(6‑甲氧基‑1H‑吲哚‑1‑基)苯胺的摩尔比为0.05:1;所述溶剂为1,4‑二氧六环或二乙二醇二甲醚;所述柱层析淋洗剂为石油醚与乙酸乙酯的混合溶剂,石油醚和乙酸乙酯的体积比为100~10:1。
【技术特征摘要】
1.一种一级胺导向构建10-甲氧基-6-苯基吲哚并[1,2-a]喹喔啉的方法,其特征在于具体步骤为:在反应试管中,加入2-(6-甲氧基-1H-吲哚-1-基)苯胺和苯甲酰甲酸为原料,以过硫酸盐为氧化剂,以有机溶剂为溶剂,在70~90oC下搅拌10~24小时,反应结束后冷却至室温,过滤反应液,减压旋蒸后得粗产物,经柱层析纯化得到10-甲氧基-6-苯基吲哚并[1,2-a]喹喔啉;所述2-(6-甲氧基-1H-吲哚-1-基)苯...
【专利技术属性】
技术研发人员:蒋光彬,王守才,及方华,
申请(专利权)人:桂林理工大学,
类型:发明
国别省市:广西,45
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