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非对称苯并四噻吩同分异构体及其制备方法和应用技术

技术编号:20468998 阅读:35 留言:0更新日期:2019-03-02 13:36
本发明专利技术涉及一种非对称苯并四噻吩同分异构体及其制备方法和应用,制法为:于6‑溴‑7‑碘‑2‑三甲基硅基‑苯并[1,2‑b:6,5‑b']二噻吩(化合物3)或其同分异构体中加入5‑三甲基硅基‑3‑(4,4,5,5,‑四甲基‑1,3,2‑二氧杂环戊硼烷基)噻吩、碳酸盐、四三苯基磷钯或醋酸钯反应,制得化合物4;或将2‑(4,5‑二溴噻吩)三甲基硅烷在低温下加入烷基锂、ZnCl2反应,再加入化合物3、四三苯基磷钯或醋酸钯,加热反应,得化合物6;S2:化合物4、化合物6或同分异构体先在低温下加入烷基锂反应,再加入(PhSO2)2S至室温反应,最后脱TMS得非对称苯并四噻吩同分异构体,可作为有机半导体材料。

Asymmetric isomers of benzotetrathiophene and their preparation methods and Applications

The invention relates to an asymmetric benzotetrathithiophene isoisomers and a preparation method and application thereof: adding 5 trimethylsilyl (4,4,4,5,5,8209 tetramethyl 8209 iodine 8209 iodid2 trimethylsilyl 8202 trimethylsilyl 8202 trimethylsilyl 820benzobenbenzo [1,2 8209 b:6,5 8209b'] dithiophene (compound 3) or its isomers 3 or its isomers into 5 trimethylsilyl 8209 3 (4,4,4,4,5,5,5,8209 tetmethyl 8201,1,3,2,2,2,2,2,2,2 Thiophene, carbonate, tetraphenylpalladium phosphate or Compound 4 was prepared by palladium acetate reaction, or 2(4,5_dibromothiophene) trimethylsilane was added to alkyl lithium and zinc chloride reaction at low temperature, then compound 3, tetra-triphenyl palladium phosphate or palladium acetate was added to the reaction, and compound 6 was obtained by heating reaction. Compound 2: Compound 4, compound 6 or isomer was first added to alkyl lithium reaction at low temperature, then (PhSO2) 2S was added to room temperature, and finally deTMS was obtained. Asymmetric isomers of benzotetrathiophene can be used as organic semiconductor materials.

【技术实现步骤摘要】
非对称苯并四噻吩同分异构体及其制备方法和应用
本专利技术涉及非对称苯并四噻吩同分异构体及其制备方法和应用,属于有机化合物的制备

技术介绍
噻吩稠环化合物作为新型的有机半导体材料受到人们的重视,目前,噻吩稠环化合物大部分结构为对称性分子,而对非对称性分子的研究较少,但近几年研究发现一些非对称分子因具有一定的偶极矩而对场效应性能有利,展示出更加优异的光电性质,因此,需要合成非对称苯并稠合噻吩衍生物,并利用非对称苯并稠合噻吩衍生物多种分子间作用力,研究材料的分子结构与其场效应性能和稳定性之间的内在联系和规律,进而探寻到具有优异光电性能的有机半导体材料。非对称苯并四噻吩同分异构体由三个噻吩环与一个苯并噻吩环稠合在一起,它有多种同分异构体,但是目前均未被合成报道,仅有类似物DBTDT、BBTT的报道,文献J.Mater.Chem,2010,20,6014–6018(RongjinLi,HuanliDong,XiaoweiZhan,YudongHe,HongxiangLi,WenpingHu)报道了化合物BBTT的合成,文献Adv.Mater.2007,19,3008–3011(Jia本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.非对称苯并四噻吩同分异构体,其特征在于,所述非对称苯并四噻吩同分异构体为:

【技术特征摘要】
1.非对称苯并四噻吩同分异构体,其特征在于,所述非对称苯并四噻吩同分异构体为:2.一种非对称苯并四噻吩同分异构体的制备方法,其特征在于,包括如下步骤:S1:于或其同分异构体中加入5-三甲基硅基-3-(4,4,5,5,-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷基)噻吩、碳酸盐、四三苯基磷钯或醋酸钯,在惰性气体保护下加入有机溶剂,在80-90℃温度下反应,反应液经后处理制得或其同分异构体;或将2-(4,5-二溴噻吩)三甲基硅烷在惰性气体保护下,加入有机溶剂,在-90~-60℃的温度下加入正丁基锂或特丁基锂、ZnCl2反应,再在惰性气体保护下加入或其同分异构体、四三苯基磷钯或醋酸钯,在80-100℃进行反应,最后加入淬灭剂淬灭反应,反应液经后处理得或其同分异构体;S2:将或其同分异构体,或者或其同分异构体在惰性气体保护下,先在-90~-60℃的温度下加入正丁基锂或特丁基锂反应,再在-90~-60℃的温度下加入关环试剂(PhSO2)2S,升至室温反应,最后在-90~-60℃的温度下加入淬灭剂淬灭反应,反应液经后处理得或其同分异构体;S3:将或其同分异构体溶于有机溶剂,加入三氟乙酸或四丁基氟化铵,在室温下反应后,加入淬灭剂淬灭反应,反应液经后处理制得非对称苯并四噻吩同分异构体。3.根据权利要求2所述的非对称苯并四噻吩同分异构体的制备方法,其特征在于,所述的同分异构体为所述的同分异构体为所述的同分异构体为所述的同分异构体为4.根据权利要求2或3所述的非对称苯并四噻吩同分异构体的制备方法,其特征在于,所述或其同分异构体与5-三甲基硅基-3-(4,4,5,5,-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷基)噻吩、碳酸盐、四三苯基磷钯或醋酸钯的摩尔比为1:0.9-1.5:1.3-1.8:0.3-0.5,所述或其同分异构体与2-(4,5-二溴噻吩)三甲基硅烷、正丁基锂或特丁基锂、ZnCl2、四三苯基磷钯或醋酸钯反应的摩尔比为1:0.7-1.5:1.5-2.0...

【专利技术属性】
技术研发人员:史建武张燕鸣李春丽赵帅王华
申请(专利权)人:河南大学
类型:发明
国别省市:河南,41

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