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一种非对称七元稠合噻吩及其制备方法和应用技术

技术编号:19541477 阅读:233 留言:0更新日期:2018-11-24 20:14
本发明专利技术涉及一种非对称七元稠合噻吩及其制备方法和应用,制备方法为:S1:将3‑溴‑6‑三甲基硅基‑二噻吩并[2,3‑b:2',3'‑d]噻吩先经烷基锂溴锂交换,再加频哪醇硼酸酯反应,制备6‑三甲基硅基‑3‑频哪醇酯基‑二噻吩并[2,3‑b:2',3'‑d]噻吩;S2:将S1的产物与5‑溴‑2‑三甲基硅基‑二噻吩并[3,2‑b:2',3'‑d]噻吩经Suzuki偶联制备2‑三甲基硅基‑5‑(6‑三甲基硅基‑二噻吩并[2,3‑b:2',3'‑d]噻吩‑3)二噻吩并[3,2‑b:2',3'‑d]噻吩;S3:将S2的产物经LDA去质子化、(PhSO2)2S硫代关环制备非对称并七噻吩。本发明专利技术的非对称七元稠合噻吩可以作为有机半导体材料在有机发光二极管、有机场效应晶体管和有机太阳能电池中应用。

An Asymmetric Seven-Component Thiophene and Its Preparation and Application

【技术实现步骤摘要】
一种非对称七元稠合噻吩及其制备方法和应用
本专利技术涉及一种非对称七元稠合噻吩及其制备方法和应用,属于有机化合物的制备

技术介绍
稠合噻吩类化合物是一类由噻吩单元通过芳环稠合形成的噻吩低聚物。目前,稠合噻吩类化合物作为有机半导体材料,已被应用于有机发光二极管、有机场效应晶体管和有机太阳能电池。基于并三噻吩合成的低聚噻吩(并四噻吩以及并五噻吩及其衍生物)已经在有机光电领域展现出诱人的应用前景。并七噻吩作为一类典型的稠合噻吩低聚物,具有多种形式的分子构型,如:螺旋型、牛角型以及线型等。相对于并三噻吩和并五噻吩,并七噻吩的共轭体系更大,有望展示出更加优异的光电性质。由于并七噻吩结构中S原子的位置异构和分子骨架异构,存在多种同分异构体,这些同分异构体可以表现出多种分子间作用力,而这些作用力的存在可能影响着分子间的堆积方式,进而影响着材料的光电性能。目前已报道的并七噻吩有直线型、螺旋型以及牛角型等对称结构分子。直线型并七噻吩通过经BuLi溴锂交换TIPS基团保护制得经LDA溴迁移制备再与(Bu3Sn)2S,Pd(PPh3)4在130℃反应24h,通过自身偶联制得该偶联产物经BuLi去本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种制备非对称七元稠合噻吩的中间体化合物,其特征在于,其结构式为

【技术特征摘要】
1.一种制备非对称七元稠合噻吩的中间体化合物,其特征在于,其结构式为其中TMS为三甲基硅基。2.一种权利要求1所述的中间体化合物的制备方法,其特征在于,包括如下步骤:于四三苯基磷钯或醋酸钯、碳酸盐中加入有机溶剂和无氧水,加热反应,反应后经后处理得3.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,所述碳酸盐为K2CO3、Na2CO3、CsCO3,所述有机溶剂为THF、甲苯或THF与甲苯的混合溶剂,反应温度为100-110℃,反应时间为8-14h。4.根据权利要求2或3所述的制备方法,其特征在于,所述四三苯基磷钯或醋酸钯、碳酸盐的摩尔比为1:1-3:0.003-0.01:1-5,有机溶剂与无氧水的体积比为2.5-5:1。5.根据权利要求2-4任一项所述的制备方法,其特征在于,该方法进一步包括的制备,包括如下步骤:将在惰性气体保护下加入有机溶剂溶解后,在-70℃-90℃下保持搅拌10-20min;滴加烷基锂,-70℃-90℃反应;惰性气体保护下加入频哪醇硼酸酯,缓慢升至室温反应;加入淬灭剂淬灭反应,经处理得6.根据权利要求5所述的方...

【专利技术属性】
技术研发人员:王华李春丽张超史建武宋金生王光霞
申请(专利权)人:河南大学
类型:发明
国别省市:河南,41

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