一种不对称N-吡啶基-2,2-并吲哚化合物及其合成方法技术

技术编号:20282906 阅读:31 留言:0更新日期:2019-02-10 16:37
本发明专利技术公开了一种不对称N‑吡啶基‑2,2‑并吲哚化合物及其合成方法,在空气氛下,将N‑吡啶基吲哚化合物、吲哚化合物、[Cp*Co(CO)I2]、AgSbF6、特戊酸HOPiv、Ag2O、NaOAc和有机溶剂混合于反应管中,油浴反应得到。本发明专利技术避免了传统不对称并吲哚化合物合成方法中吲哚底物的预官能团化,从而极大的提高了反应的效率和原子经济性,所得产物收率高,熔点范围窄,纯度高,而且反应不需要无水无氧操作,操作简捷可行。

An Asymmetric N-Pyridyl-2,2-Biindole Compound and Its Synthesis Method

The invention discloses an asymmetric N_pyridyl_2,2_biindole compound and its synthesis method. Under air atmosphere, N_pyridyl indole compound, indole compound, [Cp*Co(CO)I2], AgSbF6, HOPiv tervalerate, Ag2O, NaOAc and organic solvent are mixed in a reaction tube and oil bath reaction is obtained. The invention avoids the Pre-functional group of the indole substrates in the traditional asymmetric synthesis method of indole compounds, thereby greatly improving the reaction efficiency and atomic economy, resulting in high yield, narrow melting point range and high purity, and the reaction does not need anhydrous and anaerobic operation, and the operation is simple and feasible.

【技术实现步骤摘要】
一种不对称N-吡啶基-2,2-并吲哚化合物及其合成方法
本专利技术属于有机合成
,具体涉及一种不对称N-吡啶基-2,2-并吲哚化合物及其合成方法。
技术介绍
2,2-并吲哚化合物及其衍生物是一类重要的有机杂环,具有重要的生物活性以及一定的药用价值。C.A.Merlic等人(Tetrahedron.2001,57,5199)报道了一种不对称2,2-并吲哚化合物,主要通过Pd催化的偶联反应构建,如下式所示:该方法的主要缺点为:吲哚底物的选择性预官能团化比较困难,2-碘吲哚以及2-吲哚硼酸或者2-吲哚锡基化合物及锌化合物的合成都极其困难,需要极其苛刻的条件以及多步操作。因此,发展一种简单高效的办法实现不对称并吲哚化合物骨架的构筑具有极其重要的意义。
技术实现思路
为克服上述缺陷,本专利技术的目的在于提供一种不对称N-吡啶基-2,2-并吲哚化合物及其合成方法。为实现上述目的,本专利技术采用如下技术方案:一种不对称N-吡啶基-2,2-并吲哚化合物,其化学结构通式为:其中,R1、R2或者R3为H、烷基、卤素、烷氧基或者酯基。上述的不对称N-吡啶基-2,2-并吲哚化合物的合成方法,包括以下步骤:本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种不对称N‑吡啶基‑2,2‑并吲哚化合物,其特征在于,其化学结构通式为:

【技术特征摘要】
1.一种不对称N-吡啶基-2,2-并吲哚化合物,其特征在于,其化学结构通式为:其中,R1、R2或者R3为H、烷基、卤素、烷氧基或者酯基。2.一种权利要求1所述的不对称N-吡啶基-2,2-并吲哚化合物的合成方法,其特征在于,包括以下步骤:(1)在空气氛下,将N-吡啶基吲哚化合物、吲哚化合物、[Cp*Co(CO)I2]、AgSbF6、特戊酸HOPiv、Ag2O、NaOAc和有机溶剂混合于反应管中,油浴反应;所述的N-吡啶基吲哚化合物化合物的结构通式为:所述的吲哚化合物的结构通式为:其中,R1、R2或者R3为H、烷基、卤素、烷氧基或者酯基;(2)反应完毕后,反应管冷却至室温,将反应混合物除盐,洗涤,浓缩,纯化,即得目标产物N-吡啶基-2,2-并吲哚化合物。3.根据权利要求2所述的不对称N-吡啶基-2,2-并吲哚化合物的合成方法,其特征在于,步骤(1)中所述的N-吡啶基吲哚化合物、吲哚化合物、Ag2O、NaOAc用量比为0.2mmol:0.4-0.5mmol:0.4-0.44mmol:0.2-0.24mmol,所述的[Cp*Co(CO)I2]、AgSbF6、HOPiv的摩尔用量分别为N-吡啶基吲哚化合物的2.5-3.0%、10-12%、20-25%。4.根据权利要求2所述的不对称N-吡啶基-2,2-并吲哚化合物的合成方法,其特征在于,所述的N-吡啶基吲哚化合物与有机溶剂的用量比为:0.2...

【专利技术属性】
技术研发人员:李亭李波柳文敏马勤阁
申请(专利权)人:南阳师范学院
类型:发明
国别省市:河南,41

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