一种新型5-磺酰基-1,4,5-三取代的1,2,3-三氮唑的制备方法技术

本发明专利技术属于有机合成技术领域，提供了一种新型5‑磺酰基‑1,4,5‑三取代的1,2,3‑三氮唑的制备方法，在有机溶剂中，在四羰基二氯化铑二聚体催化剂作用下，催化硫代内炔烃类化合物与叠氮反应，然后加入间氯过氧化苯甲酸，“一锅法”制备5‑磺酰基‑1,4,5‑三取代的1,2,3‑三氮唑。本发明专利技术中5‑磺酰基‑1,4,5‑三取代的1,2,3‑三氮唑类产物的制备方法反应条件温和，产物收率不低于55％。该制备方法的反应条件温和、绿色、反应效率高，更适合规模化生产要求，制备得到的5‑磺酰基‑1,4,5‑三取代的1,2,3‑三氮唑类化合物具有潜在的生理活性。

【技术实现步骤摘要】
一种新型5-磺酰基-1,4,5-三取代的1,2,3-三氮唑的制备方法
本专利技术属于有机合成
，涉及一种新型5-磺酰基-1,4,5-三取代的1,2,3-三氮唑的制备方法。
技术介绍
叠氮-炔烃环加成反应是制备1,2,3-三氮唑最重要的方法之一。近年来，已有一系列文献或专利报道了1,2,3-三氮唑类化合物的制备方法。自从在2001年铜催化叠氮-端炔环加成反应被Medal课题组及Sharpless课题组分别报道出来后(J.Org.Chem.,2002,67,3057及Angew.Chem.Int.Ed.,2002,41,2596)，该反应受到广泛研究与关注。但是，对于铜催化的叠氮-磺酰基内炔烃环加成反应，很多情况下生成4-磺酰基-1,4,5-三取代的1,2,3-三氮唑和5-磺酰基-1,4,5-三取代的1,2,3-三氮唑的混合物(J.Org.Chem.2008,73,8057)。如何改变叠氮-磺酰基内炔烃环加成反应的区域选择性是我们关注的重点。虽然目前已有一些改变内炔-叠氮环加成反应的区域选择性的方法被报道出来，但是对于5-磺酰基-1,4,5-三取代的1,2,3-三氮唑的制备技术目前本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种新型5‑磺酰基‑1,4,5‑三取代的1,2,3‑三氮唑的制备方法，其特征在于，步骤如下：在有机溶剂中，在四羰基二氯化铑二聚体[Rh(CO)2Cl]2催化剂作用下，催化硫代内炔烃类化合物与叠氮反应，然后加入间氯过氧化苯甲酸m‑CPBA，“一锅法”制备5‑磺酰基‑1,4,5‑三取代的1,2,3‑三氮唑，反应式如下：

【技术特征摘要】
1.一种新型5-磺酰基-1,4,5-三取代的1,2,3-三氮唑的制备方法，其特征在于，步骤如下：在有机溶剂中，在四羰基二氯化铑二聚体[Rh(CO)2Cl]2催化剂作用下，催化硫代内炔烃类化合物与叠氮反应，然后加入间氯过氧化苯甲酸m-CPBA，“一锅法”制备5-磺酰基-1,4,5-三取代的1,2,3-三氮唑，反应式如下：其中，R1和R2为烷基、烷氧基或芳基，R1和R2相同或不同；R3为烷基或芳基；I为硫代内炔烃类化合物；反应温度为25℃～65℃，反应时间为8h～24h，制备得到5-磺酰基-1,4,5-三取代的1,2,3-三氮唑。2.根据权利要求1所述的新型5-磺酰基-1,4,5-三取代的1,2,3-三氮唑的制备方法，其特征在于，所述的硫代内炔烃类化合物与叠氮的摩尔比为1:1.5，硫代内炔烃类化合物与间氯过氧化苯甲酸的摩尔比为1:3，硫代内炔烃类化合物的浓度0.01-0.1mmol/ml。3.根据权利要求1或2所述的新型5-磺酰基-1,4,5-三取代的1,2,3-三氮唑的制备方法，其特征在于，所述的[Rh(CO)2Cl]2的用量为...

【专利技术属性】
技术研发人员：宋汪泽，郑楠，郑玉斌，
申请(专利权)人：大连理工大学，
类型：发明
国别省市：辽宁,21