一种甲磺草胺的合成方法技术

本发明专利技术公开了一种甲磺草胺的合成方法，该方法包括：以化合物(II)为原料,经二氟甲基化，氯化，溴化，再经甲磺酰化得到甲磺草胺最终产物。本发明专利技术将氯化得到的中间体先溴化，然后将溴化后得到的中间体与甲基磺酰胺在催化剂催化下直接得到甲磺草胺，不仅化学选择性高，而且避免了传统工艺路线中的硝化、加氢等危险工艺，同时避免了硝化时的大量废酸、废水，更绿色、高效、安全可靠，本发明专利技术整体工艺简便，反应条件温和，通过调整反应条件，所得产品收率高、产品质量好，有利于工业化生产。

【技术实现步骤摘要】
一种甲磺草胺的合成方法
本专利技术涉及一种甲磺草胺的合成方法，特别涉及一种以溴化中间体与甲基磺酰胺在催化剂催化下合成甲磺草胺的方法。
技术介绍
甲磺草胺是一种二氟甲基三唑啉酮类的除草剂，化学名称为N-(2,4-二氯-5-(4-二氟甲基-4,5-二氢-3-甲基-5-氧代-1H-1,2,4-三唑-1-基)苯基)甲磺酰胺，其化学结构式如下：。传统的甲磺草胺的合成方法是：以2,4-二氯苯胺为原料，经重氮化、缩合、N-烷基化、硝化、还原、酰胺化得到甲磺草胺，反应式如下：。美国专利US4818275采用上述路线合成甲磺草胺，该合成方法中，硝化使用浓硫酸做溶剂，使用铁粉成功地把硝基化合物还原成所要的苯胺产物，甲磺酰氯以卤代烷烃为溶剂，以三乙胺为碱先成双甲磺酰胺，然后在氢氧化钠作用下脱去一分子甲磺酰基得到产品。但该工艺存在诸多问题，例如：1、使用浓硫酸反应后期会生成大量混酸废酸，所用的铁粉虽然价格低廉，但产生的大量废铁渣是一大环保问题。LiMeiFang(现代农药,2010,9,28)报道了用金属镍(Ni)为催化剂氢化还原硝基化合物的方法，该反应化学选择性良好（减少氢化脱卤），但金属镍的自燃属性在工本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种甲磺草胺的合成方法，其特征是：以化合物 (II) 为原料，经二氟甲基化反应和氯化反应，得到中间体（Ⅳ），中间体（Ⅳ）经溴化得到中间体（Ⅴ）, 中间体（Ⅴ）在催化剂和溶剂存在下与甲基磺酰胺发生甲磺酰化反应，得甲磺草胺 (I)；

【技术特征摘要】
1.一种甲磺草胺的合成方法，其特征是：以化合物(II)为原料，经二氟甲基化反应和氯化反应，得到中间体（Ⅳ），中间体（Ⅳ）经溴化得到中间体（Ⅴ）,中间体（Ⅴ）在催化剂和溶剂存在下与甲基磺酰胺发生甲磺酰化反应，得甲磺草胺(I)；。2.根据权利要求1所述的合成方法，其特征是：溴化反应所用的溴化试剂为溴素、溴化氢或NBS，优选为溴素；溴化试剂与中间体（Ⅳ）的摩尔比优选为0.5～1:1；溴化反应优选在催化剂存在下进行，所述催化剂为碘，催化剂的用量优选为中间体（Ⅳ）质量的0.003-0.006倍。3.根据权利要求1或2所述的合成方法，其特征是：溴化反应的溶剂为乙酸或浓硫酸，优选为乙酸；溴化反应的温度优选为0～60℃。4.根据权利要求1所述的合成方法，其特征是：甲磺酰反应在催化剂下进行，所述催化剂为含铜物质、配体和碱的混合物，所述含铜物质为铜盐，所述配体为1，2-二胺类化合物，所述碱为碳酸盐或磷酸盐。5.根据权利要求4所述的合成方法，其特征是：所述含铜物质为CuI、CuCl、CuSCN、CuO、Cu2O或Cu(OAc)2，优选为CuI；所述配体为乙二胺、N,-甲基乙二胺、N,N-二甲基乙二胺、N,N’-四甲基乙二胺、1,2-环己二胺或N,N-二甲基环己二胺，优选为N,N-二甲基乙二胺；所述碱为磷酸钠、磷酸氢钠、磷酸钾、磷酸氢钾、碳酸钠、碳酸钾或碳酸铯，优选为磷酸钾或碳酸钾。6.根据权利要求4或5所述的合成方法，其特征是：含铜物质的用量为中间...

【专利技术属性】
技术研发人员：孙国庆，侯永生，徐延磊，赵广理，宋新科，胡义山，
申请(专利权)人：山东润博生物科技有限公司，
类型：发明
国别省市：山东,37