【技术实现步骤摘要】
具有可见光调控顺反异构特性的偶氮苯羧酸衍生物及其用途和合成方法
本专利技术涉及一种具有可见光调控顺反异构特性的偶氮苯羧酸衍生物及其用途和合成方法。
技术介绍
偶氮苯化合物是一类偶氮基两端连接苯基的化合物。大多数情况下,该类化合物在紫外光区域显示很强的π-π*跃迁,而在可见光区域显示较弱的n-π*跃迁。偶氮苯类化合物有顺(Z)-反(E)两种异构体,顺式异构体具有非平面结构而反式异构体具有平面结构。一般情况下,反式异构体在紫外光照射条件下,可以转变为顺式异构体,而在加热或者可见光照射条件下,顺式异构体又可以可逆地转变为反式异构体。利用偶氮苯分子这种顺反异构体的变化来调控生物学反应,一直是生物分析研究的热点。目前常用于生物分析的偶氮苯化合物,主要利用紫外光和可见光来调控顺反异构。这类偶氮苯化合物在365nm波长的紫外光照射下,从稳定的反式异构体,转换为顺式异构体;在可见光的条件下,顺式异构体又迅速的转换为反式异构体。这类调控反应,需要使用紫外光作为光响应刺激条件,鉴于紫外光对于生物体具有强大的杀伤力,能够使蛋白质变性以及核酸断裂等,从一定程度上限制了该类化合物在生物分析 ...
【技术保护点】
1.一种具有可见光调控顺反异构特性偶氮苯羧酸衍生物,其结构式如下:
【技术特征摘要】
1.一种具有可见光调控顺反异构特性偶氮苯羧酸衍生物,其结构式如下:2.如权利要求1所述的一种具有可见光调控顺反异构特性偶氮苯羧酸衍生物的用途,用于对体系的无侵入性、可逆性调控。3.如权利要求2所述的一种具有可见光调控顺反异构特性偶氮苯羧酸衍生物的用途,其特征在于,所述的体系包括生物学体系。4.如权利要求1所述的一种具有可见光调控顺反异构特性偶氮苯羧酸衍生物的使用方法,采用绿光照射,生成顺式异构体;蓝光照射,回到反式异构体构象。5.一种具有可见光调控顺反异构特性偶氮苯羧酸衍生物的制备方法,包括如下合成步骤:其中,化合物AZO-01,AZO-02为中间产物,化合物AZO-03为最终得到的目标产物。6.如权利要求5所述的一种具有可见光调控顺反异构特性偶氮苯羧酸衍生物的制备方法,其特征在于,步骤1以3,5-二甲氧基苯甲酸甲酯为原料,经硝化反应在4位引入硝基,并通过Pd/C试剂催化,和氢气将亚硝基还原为伯胺,再利用重氮盐合成偶氮苯,合成邻位含有四个甲氧基的偶氮苯(AZO-01)。7.如权利要求6所述的一种具有可见光调控顺反异构特性偶氮苯羧酸衍生物的制备方法,其特征在于,步骤1包括:1)3,5-二甲氧基苯甲酸甲酯4.0-6.0g,冰水浴条件下先向其中加入4-6mL的醋酸酐,再逐滴加入2-3mL浓硝酸,在冰水浴条件下,搅拌反应0.5-2h;2)3,5-二甲氧基对硝基苯甲酸甲酯,催化剂,加入5-10...
【专利技术属性】
技术研发人员:杨朝勇,马艳丽,吕哲豪,李婷玉,邹远,朱志,
申请(专利权)人:厦门大学,
类型:发明
国别省市:福建,35
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