稠杂环取代的苯并茚并芴衍生物及其应用制造技术

本发明专利技术提供一类新型用于有机电致发光器件的化合物。该化合物在苯并茚并芴的单侧引入六元含氮稠杂环取代基，具有如下式(1)所示的结构式。本发明专利技术的化合物具有良好的载流子传输性能，适合于有机电致发光器件作电子传输材料，有效提高了器件的发光性能。

Polyheterocyclic Substituted Benzoindene Fluorene Derivatives and Their Applications

The invention provides a new kind of compound for organic electroluminescent devices. The compound introduced six-membered nitrogen-containing fused heterocyclic substituents on the unilateral side of benzoindene fluorene with the structure shown in formula (1). The compound of the invention has good carrier transmission performance, is suitable for organic electroluminescent devices as electronic transmission materials, and effectively improves the luminescent performance of the devices.

【技术实现步骤摘要】
稠杂环取代的苯并茚并芴衍生物及其应用
本专利技术涉及一种新化合物，还涉及使用了该化合物的有机电致发光器件，进一步的，还涉及该化合物在有机电致发光显示和照明
中的应用。
技术介绍
有机电致发光显示器(以下简称OLED)具有自主发光、低电压直流驱动、全固化、视角宽、重量轻、组成和工艺简单等一系列的优点，与液晶显示器相比，有机电致发光显示器不需要背光源，视角大，功率低，其响应速度可达液晶显示器的1000倍，其制造成本却低于同等分辨率的液晶显示器，因此，有机电致发光器件具有广阔的应用前景。随着OLED技术在照明和显示两大领域的不断推进，人们对于影响OLED器件性能的高效有机材料的研究更加关注，一个效率好寿命长的有机电致发光器件通常是器件结构与各种有机材料的优化搭配的结果。在最常见的OLED器件结构里，通常包括以下种类的有机材料：空穴注入材料、空穴传输材料、电子传输材料，以及各色的发光材料(染料或者掺杂客体材料)和相应的主体材料等。一般来说，电子传输材料都是具有缺电子的含氮杂环基团的化合物，它们大多具有较高的电子亲和势，因而有较强的接受电子的能力，但是相对于空穴传输材料，常见的电子传输材料的电子迁移率例如AlQ3(八羟基喹啉铝)要远低于空穴传输材料的空穴迁移率，因而在OLED器件中一方面会导致载流子的注入和传输不均衡而导致的空穴与电子的复合几率降低，从而降低器件的发光效率，另一方面具有较低电子迁移率的电子传输材料会导致器件的工作电压升高，从而影响功率效率，对能源的节约不利。在目前OLED屏体厂商中，广泛的使用QLi掺杂到ET材料层中的技术手段，来实现器件的低电压和高效率，并且有提高器件寿命的作用，QLi的作用主要在于能够在阴极注入的电子作用下还原出微量的金属锂，从而起到对电子传输材料进行n-掺杂的效果，从而使得电子的注入效果显著提升，另一方面，锂离子会通过与电子传输材料中N原子的配位作用，起到提高ET材料电子迁移率的作用，从而使得QLi掺杂ET的器件具有低的工作电压和高的发光效率。综上所述，为了进一步满足对OLED器件的光电性能不断提升的需求，以及移动化电子器件对于节能的需求，需要不断地开发新型的、高效的OLED材料，其中开发新的具有良好电子注入性和高迁移率的电子传输材料具有很重要的意义。
技术实现思路
本专利技术要解决的技术问题是提供一类新型的用于有机电致发光器件的化合物，以进一步提高有机电致发光器件的发光性能。本专利技术另一个要解决的技术问题是提供一种工作电压低、发光效率高的有机电致发光器件。为解决上述问题，本专利技术提供一类新型用于有机电致发光器件的化合物。该化合物在苯并茚并芴的单侧引入六元含氮稠杂环取代基，实现了良好的载流子传输性能本专利技术的化合物由如下通式(1)表示：式(1)中，L为单键、或者为选自取代或未取代的C6～C30芳烃基团，取代或未取代的C2～C30杂芳基；X1、X2、X3、X4中至少之一为键合的C，其余选自N、CR1；X5、X6、X7、X8分别独立选自N、CR2；R1、R2分别选自氢、卤素、取代或未取代的C6～C30芳烃基团、取代或未取代的C2～C30杂芳基、C6-C30的取代或未取代的环烷基、C5-C30的取代或未取代的杂环烷基、C1～C12(优选为C1～C3)的取代或非取代的的直链烷基或烯烃基团中的一种。根据本专利技术，上述C6～C30芳烃基团是指具有6～30环骨架碳原子的单环或稠环芳香基团；优选为C6～C20的芳烃基团(具有6～20环骨架碳原子的单环或稠环芳香基团)，进一步优选为C6～C10的芳烃基团(具有6～10环骨架碳原子的单环或稠环芳香基团)。优选地，上述芳烃基团包括苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、茚基、芴基及其衍生物、荧蒽基、三亚苯基、芘基、苝基、基和并四苯基中的至少一种。根据本专利技术，上述C2～C30杂芳基是指具有至少一个杂原子且具有2～30环骨架碳原子的单环或稠环芳香基团，所述杂原子包含一个或多个选自B、N、O、S、P(＝O)、Si和P的杂原子，优选地所述杂原子包含一个或多个选自O、S和N的杂原子；优选为取代或未取代C4～C20杂芳基，所述的杂芳基优选含有1个、2个、3个或4个独立选自N、O或S的杂原子；进一步优选为C4～C10杂芳基。优选地，上述杂芳基包括呋喃基、苯基呋喃基、噻吩基、苯基噻吩基、吡咯基、苯基吡咯基、吡啶基、苯基吡啶基、吡嗪基、芴基、茚并芴基、喹啉、三嗪基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并三嗪、苯并吡嗪、异苯并呋喃基、吲哚基、苯并喹啉、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并吡咯基、咔唑基及其衍生物、苯基取代的二唑、啡啉基、啡啉并噻唑基和苯并间二氧杂环戊烯基中的至少一种，其中，所述咔唑基衍生物可以包括但不限于9-苯基咔唑、9-萘基咔唑苯并咔唑、二苯并咔唑、和吲哚并咔唑中的至少一种。根据本专利技术，上述C6-C30取代或未取代的环烷基是指，其碳原子的数量优选为3～10，更优选为3-6。C5-C30取代或未取代的杂环烷基指具有5-30个环骨架原子且包含至少一个选自B、N、O、S、P、P(＝O)、Si和Se的杂原子的杂环烷基，优选地，所述杂环烷基是指具有3-10个环骨架原子且包含至少一个选自O、S和N中的杂环烷基，其碳原子的数量更优选为3-5，所述杂环烷基具体包括但不限于四氢呋喃、吡咯烷、四氢噻吩。基团L、R1、R2选自的芳烃基团和杂芳基可以被取代基取代，作为它们的取代基，可以为卤素、硝基、氰基、C1-C6的烷基或者C1-C6的烷氧基，C5-C12的芳烃基团或者杂芳基等，优选为C1～C5的烷基、烷氧基、苯基、萘基、吡啶基、吡咯基，更优选为甲基、异丙基、苯基、萘基、吡啶基，取代基的数量可以为1、2、3、4、5、6个及6个以上。所述卤素优选为F和Br。本专利技术中，Ca～Cb的表达方式代表该基团具有的碳原子数为a～b，除非特殊说明，一般而言该碳原子数不包括取代基的碳原子数。本专利技术中，对于化学元素的表述包含化学性质相同的同位素的概念，例如“氢”的表述，也包括化学性质相同的“氘”、“氚”的概念。本专利技术中的杂原子，通常指选自B、N、O、S、P、P(＝O)、Si和Se中的原子或原子团。通式(1)化合物的一种优选方式中，选自如下基团：上述基团中，*表示L的连接位点，R1、R2如通式(1)所述。通式(1)化合物的又一种优选方式中，L为单键、亚苯基、亚联苯基、亚萘基、亚吡啶基。通式(1)化合物的再一种优选方式中，R1、R2分别选自苯基、α-萘基、β-萘基、联苯基、F、Br、甲基、乙基、异丙基。作为具体的化合物的例子，所述由结构式(1)可以举出以下化合物，但并不限于这些化合物。本专利技术的化合物的优点：(1)母核苯并茚并芴的5位被六元含氮稠杂环吸电基团取代，可以有效地调节化合物的HOMO和LUMO值，从而更好的匹配相邻层的能级。(2)保持共平面的结构有利于分子的成膜性。(3)本专利技术的化合物载流子迁移率高，具有很好的电子传输能力，其用作电子传输材料，能够更好地与发光层主体材料的LUMO能级相匹配，从而能够有效降低器件工作电压且提高器件发光效率，，在有机电致发光器件的制造中具有非常重要的实际意义。(4)本专利技术的化合物在具有很低的蒸镀温度，能够在器件制备过程中保持材料的稳定性，延长器件的寿命。(5)本专利技术化本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种化合物，具有如下式(1)所示的结构：

【技术特征摘要】
1.一种化合物，具有如下式(1)所示的结构：其中，L为单键、或者为选自取代或未取代的C6～C30芳烃基团，取代或未取代的C2～C30杂芳基；X1、X2、X3、X4中至少之一为键合的C，其余选自N、CR1；X5、X6、X7、X8分别独立选自N、CR2；R1、R2分别选自氢、卤素、取代或未取代的C6～C30芳烃基团、取代或未取代的C2～C30杂芳基、C6-C30的取代或未取代的环烷基、C5-C30的取代或未取代的杂环烷基、C1～C12的取代或非取代的的直链烷基或烯烃基团中的一种。2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述芳烃基团选自苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、茚基、芴基及其衍生物、荧蒽基、三亚苯基、芘基、苝基、基和并四苯基。3.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述杂芳基选自呋喃基、苯基呋喃基、噻吩基、吡咯基、吡啶基、吡嗪基、芴基、茚并芴基、喹啉、三嗪基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并三嗪、苯并吡嗪、异苯并呋喃基、吲哚基、苯并喹啉、二苯并呋喃基、二苯并噻吩...

【专利技术属性】
技术研发人员：邢其锋，李之洋，刘叔尧，任雪艳，
申请(专利权)人：固安鼎材科技有限公司，北京鼎材科技有限公司，
类型：发明
国别省市：河北,13