一种新型高非对映选择性制备环己-2,4-二烯酮衍生物的方法技术

技术编号:20087522 阅读:50 留言:0更新日期:2019-01-15 06:42
本发明专利技术提供了一种新型高非对映选择性制备环己‑2,4‑二烯酮衍生物的方法,包括将外消旋苯酚类衍生物加入高碘催化剂和三氟乙醇后,在‑40°~25°的温度条件下直接进行去芳香化反应;其中,R1为叔丁基,苯基,三甲基硅烷基或异丙基;R2为叔丁基,苯基,三甲基硅烷基或异丙基。所述外消旋苯酚类衍生物结构式如下所示。本发明专利技术运用的高碘化合物价格便宜,效果优秀,同时符合绿色化学的理念,无需加入各种重金属或者贵金属参与反应,减少对环境的破坏。该反应具有操作简单,简单高效,产率高,副反应少等优点,为天然产物,药物合成研发提供了研究基础。

【技术实现步骤摘要】
一种新型高非对映选择性制备环己-2,4-二烯酮衍生物的方法
本专利技术属于合成化学
,更具体地,涉及一种新型高非对映选择性制备环己-2,4-二烯酮衍生物的方法。
技术介绍
环己-2,4-二烯酮衍生物是一种重要的天然产物中间体,在构建复杂分子结构时有较高价值。由于环己-2,4-二烯酮衍生物的特殊结构,它的共轭双烯酮单位可以发生狄尔斯-阿尔德反应(Diels-Alderreaction),生成双烯加成反应,也可以通过环氧化反应得到环氧化的化合物,或者通过亲核加成得到环己-2,4-二烯醇衍生物。环己-2,4-二烯酮衍生物的合成主要是通过对苯酚类化合物进行去芳香化反应得到,目前关于苯酚类化合物去芳香化反应得到环己-2,4-二烯酮衍生物的方法,都运用手性苯酚类化合物进行合成。目前,LaurentPouysegu在AngewChem.Int.Ed.上发表的一篇文章中能够通过手性化合物进行去芳香化进行选择性的合成环己-2,4-二烯酮衍生物。
技术实现思路
本专利技术针对于目前多种环己-2,4-二烯酮衍生物的合成方法,需要用单一手性的苯酚类化合物进行去芳香化的合成,从而得到良好的对映异构体选择性。本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种新型高非对映选择性制备环己‑2,4‑二烯酮衍生物的方法,其特征在于,将外消旋苯酚类衍生物

【技术特征摘要】
1.一种新型高非对映选择性制备环己-2,4-二烯酮衍生物的方法,其特征在于,将外消旋苯酚类衍生物或加入高碘催化剂和三氟乙醇后,在-40°~25°的温度条件下直接进行去芳香化反应,得到所述环己-2,4-二烯酮衍生物或;其中,R1为碳原子为1~5的烷基、苯基或三甲基硅烷基;R2为碳原子为1~5的烷基、苯基或三甲基硅烷基。2.根据权利要求1所述的新型高非对映选择性制备环己-2,4-二烯酮衍生物的方法,其特征在于,在-35°的温度条件下直接进行去芳香化反应。3.根据权利要求1所述的新型高非对映选择性制备环己-2,4-二烯酮衍生物的方法,其特征在于,R1为叔丁基,苯基,三甲基硅烷基或异丙基;R2为叔丁基,苯基,三甲基硅烷基或异丙基。4.根据权利要求1所述的新型高非对映选择性制备环己-2,4-二烯酮衍生物的方法,其特征在于,高碘催化剂为碘苯二乙酸,2,6-二甲基-碘苯二乙酸,2-碘酰基苯甲酸,戴斯-马丁试剂。5.根据权利要求1所述的新型高非对映选择性制备环己-2,4-二...

【专利技术属性】
技术研发人员:刘艳卢汉彬庄桂生丸岡啓二
申请(专利权)人:广东工业大学
类型:发明
国别省市:广东,44

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