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一种稠环苯并噻二唑基非富勒烯受体材料及其制备方法和应用技术

技术编号:20006881 阅读:62 留言:0更新日期:2019-01-05 18:35
本发明专利技术公开了一种稠环苯并噻二唑非富勒烯受体材料及其制备方法和应用。稠环苯并噻二唑非富勒烯受体材料包括稠环苯并噻二唑中心核与吸电子端基,稠环苯并噻二唑中心核为氮桥梯形稠环结构,吸电子端基连接在中心核的两端,其制备过程为以4,7‑二溴‑5,6‑二硝基苯并噻二唑为原料,依次通过Stille偶联及Vilsmeier‑Haack反应得到稠环苯并噻二唑中心核,再通过Knoevenagel反应引入端基结构,得到稠环苯并噻二唑非富勒烯受体材料。该受体材料溶解性好,易于加工成膜,且具有良好的光电转换功能,用于制备有机太阳能电池器件,光电转换效率达到近16%的单节电池转换效率。

A Fused-Ring Benzothiadiazole-based Nonfullerene Receptor Material and Its Preparation and Application

The invention discloses a fused-ring benzothiadiazole non-fullerene receptor material and a preparation method and application thereof. Fused-ring benzothiadiazole non-fullerene receptor materials include fused-ring benzothiadiazole central core and electron-withdrawing terminal group, fused-ring benzothiadiazole central core is nitrogen-bridge trapezoidal dense ring structure, and electron-withdrawing terminal group is connected at both ends of the central core. The preparation process is based on 4,7_dibromide_5,6_dinitrobenzothiadiazole as raw material, which is then fused by Stille coupling and Vilsmeacker reaction. The central nucleus of benzothiadiazole was introduced into the terminal structure by Knoevenagel reaction, and the fused-ring benzothiadiazole non-fullerene receptor material was obtained. The acceptor material has good solubility, easy processing and good photoelectric conversion function. It is used to prepare organic solar cell devices. The photoelectric conversion efficiency reaches nearly 16% of the single cell conversion efficiency.

【技术实现步骤摘要】
一种稠环苯并噻二唑基非富勒烯受体材料及其制备方法和应用
本专利技术涉及一种有机太阳能电池受体材料,特别涉及一种稠环苯并噻二唑基非富勒烯受体材料,还涉及其制备方法和在有机太阳能电池中的应用,属于有机太阳能电池材料制备

技术介绍
随着能源问题的日益严重,发展新型能源迫在眉睫,而太阳能由于具有清洁无污染,且取之不尽,用之不竭等诸多优点而具有很大发展前景。如何更好的利用太阳能是应对能源危机的关键解决办法。有机太阳能电池因其具有柔性、价格低廉,可低成本制备引起研究学者的广泛关注。经过二十多年的发展,目前单层异质结的有机太阳能电池的效率已经达到14%,在未来很有可能会取代传统的硅基电池。[AdvancedMaterials.2018,30(20):1800868]及[AdvancedMaterials.2018,30(16):1707170]公开有机太阳能电池最常用的给体材料PTB7-Th(PCE10)的吸收范围为550-780nm,其光学带隙(Egopt=1.59eV)较窄,与一般常用的非富勒烯受体材料有较多的重叠,因此,设计并合成更窄带隙(Egopt<1.5eV)的非本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种稠环苯并噻二唑非富勒烯受体材料,其特征在于:具有式1结构:

【技术特征摘要】
1.一种稠环苯并噻二唑非富勒烯受体材料,其特征在于:具有式1结构:其中,R1为C1~C20的烷基;Ar为噻吩基团、噻吩衍生物基团、并二噻吩基团、并二噻吩衍生物基团、并三噻吩基、并三噻吩衍生物基团、苯并二噻吩基团、苯并二噻吩衍生物基团、吡咯并二噻吩基团、吡咯并二噻吩衍生物基团、吡咯并二苯基团、吡咯并二苯衍生物基团、戊烷并二噻吩基团、戊烷并二噻吩衍生物基团、戊烷并二苯基团或戊烷并二苯衍生物基团;EG为以下基团中任意一种:其中,R2为氢原子、卤素取代基、C1~C20的烷基、C1~C20的烷氧基、羰基、酯基或氰基。2.根据权利要求1所述的稠环苯并噻二唑非富勒烯受体材料,其特征在于:Ar为以下基团中任意一种:其中,R3为C1~C20的烷基、C1~C20的烷氧基、羰基、酯基、苯基、取代苯基、噻吩基、或取代噻吩基。3.根据权利要求2所述的稠环苯并噻二唑非富勒烯受体材料,其特征在于:所述取代苯基包含至少一个C1~C20的烷基和/或C1~C20的烷氧基;所述取代噻吩基包含至少一个C1~C20的烷基和/或C1~C20的烷氧基。4.权利要求1~3任一项所述的一种稠环苯并噻二唑非富勒烯受体材料的制备方法,其特征在于:包括以下步骤:1)将4,7-二溴-5,6-二硝基苯并噻二唑和化合物A通过stille偶联反应得到化合物B:2)化合物B进行缩合闭环反应得到化合物C:3)化合物C与卤代烷烃通过亲核取代反应得到化合物D;所述卤代烷烃为R1X;其中,R1为C1~C20的烷基;X为卤素;4)化合物D通过Vilsmeier-Haack反应得到化合物E;5)化合物E和EG酮通过Knoevenagel反应,即得;所述EG酮为以下结构中任意一种:其中,R2为氢原子、卤素、C1~C20的烷基、C1~C20的烷氧基、羰基、酯基或氰基。5.根据权利要求4所述的一...

【专利技术属性】
技术研发人员:邹应萍张云强袁俊周流洋彭红建
申请(专利权)人:中南大学
类型:发明
国别省市:湖南,43

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