一类含茚富勒烯衍生物受体材料及其制备方法和用途技术

技术编号:3850209 阅读:260 留言:0更新日期:2012-04-11 18:40
本发明专利技术涉及富勒烯衍生物受体材料,特别涉及一类具有良好溶解性能的含茚富勒烯衍生物受体材料及其制备方法和用途。将富勒烯溶于邻二氯苯中,加入1,3-二R1-4-R2-5-R3-6-R4-7-R5-茚,其中1,3-二R1-4-R2-5-R3-6-R4-7-R5-茚与富勒烯的摩尔比值为1~15,加热回流反应2~24小时,冷却至室温;将反应后得到的产物加入到甲醇中,离心分离出沉淀物,将沉淀物溶于有机溶剂中并吸附至硅胶上,用有机溶剂与石油醚的混合溶剂做淋洗剂,过硅胶柱分离得到具有以下结构的含茚富勒烯受体材料。本发明专利技术的含茚富勒烯衍生物受体材料可以应用在有机场效应晶体管、聚合物太阳能电池和有机光导体等领域。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及富勒烯衍生物受体材料,特别涉及一类具有良好溶解性能的含茚富勒 烯衍生物受体材料,以及该类含茚富勒烯衍生物受体材料的制备方法和用途。
技术介绍
由于具有良好的电子迁移率、溶解性能和可加工性等优良性能,富勒烯及其衍生 物被广泛用于有机聚合物太阳能电池、场效应晶体管和有机光导体等光电子器件中,其中 C6tl和其衍生物_苯-碳61-丁酸甲酯是应用最多的富勒烯受体材料。(1) Li, Y. F. ;Zou, Y. P. Adv. Mater. 2008, 20, 2952 ; (2)Hou, J. H. ;Tan, Ζ. Α. ;Yan,Y. ;He, Y. J.; Yang, C. H. ;Li, Y. F. J. Am. Chem. Soc. 2006,128,4911 ; (3) Sun, Χ. B. ;Zhou, Y. H. ;ffu, W. C.; Liu, Y. Q. ;Tian, W. J. ;Yu, G. ;Qiu, W. F. ;Chen, S. Y. ;Zhu, D. B. J. Phys. Chem. B2006,110, 7702。人们通过修改PCBM中酯基上的烷基链,得到了一系列其衍生物,但其受体性能远不 如 PCBM ((1) Rosario Gonzalez, Jan C. Hummel en, and Fred Wudl. J. Org. Chem. 1996,60, 2618 ; (2) S. Ravaine, F. Le Pecq,C. Mingotaud, and P. Delhaes, J. C. Hummel en, F. Wudl, L. K. Patterson. J. Phys. Chem. 1995,99,9551 ; (3) Qingshuo Wei, Takeshi Nishizawa, Keisuke Tajima,Kazuhito Hashimoto. Adv. Mater. 2008,20,2211 ;(4)Martin Drees, Harald Hoppe, Christoph Winder, Helmut Neugebauer, Niyazi S. Sariciftci,Wolfgang Schwinger,Friedrich Scha" ffler, Christoph Topf,Markus C. Scharber,Zhengguo Zhu and Russell Gaudiana J. Mater. Chem. 2005,15,5158)。 Lenes 等分离出了双力口成 的PCBM(bisPCBM),用它做受体材料制备了太阳能电池器件,性能略优于单加成PCBM做受 体的器件性會邑(Mantijn Lenes,Gert-Jan A. H. Wetzelaer, Floris B. Kooistra, Sjoerd C. Veenstra, Kees J. Hummelen, and Paul W. Μ. Blom. Adv. Mater. 2008,20,2116。Yang 等 做了一些PCBM的衍生物,他们对PCBM苯环进行了修饰,在其中引入了烷氧链,器件结果 显示此类受体材料具有较好的性能(Chmgduk Yang, Jin Young Kim, Shinuk Cho, Jae Kwan Lee, Alan J. Heeger, and Fred Wudl. J. Am. Chem. Soc. 2008,130,644)。Kooistra 等做了一些PCBM的衍生物,他们对PCBM苯环进行了修饰,在其中引入了氨基、烷硫基等 (Floris B. Kooistra, Joop Knol, Fredrik Kastenberg, Lacramioara M. Popescu, Wiljan J. H. Verhees, Jan M. Kroon, and Jan C. Hummel en. Organic Letters. 2007,9,551)。虽然许多富勒烯的衍生物被制备出来,并被用于太阳能电池器件中,但其性能仍 不如PCBM。为了改善富勒烯受体材料的溶解性能,并提高其电子迁移率,本专利技术设计并制备 了一类含茚富勒烯衍生物受体材料。
技术实现思路
本专利技术的目的之一在于提供一类含茚富勒烯衍生物受体材料。本专利技术的目的之二在于提供一类含茚富勒烯衍生物受体材料的制备方法。本专利技术的目的之三在于提供一类含茚富勒烯衍生物受体材料的用途。本专利技术的一类含茚富勒烯衍生物受体材料具有以下结构 其中,R1、R2、R3、R4、R5独立的是氢原子,或是相同或不相同的C1 C2tl的烷基,或 是相同或不相同的C1 C2tl的烷氧基。环F是60个、70个或84个碳原子的富勒烯。其中,N的值是1或2。所述的C1-C2tl的烷基为甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、2-甲 基丁基、3-甲基丁基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1-丙基丁基、戊基、异戊基、2-甲基戊基、 3-甲基戊基、4-甲基戊基、1-乙基戊基、2-乙基戊基、3-乙基戊基、己基、异己基、2-甲基己 基、3-甲基己基、4-甲基己基、5-甲基己基、2-乙基己基、庚基、异庚基、辛基、异辛基、壬基、 癸基、十一烷基、十二烷基、十三烷基、十四烷基、十五烷基、十六烷基、十七烷基、十八烷基、 十九烷基、二十烷基中的一种。所述的C1-C2tl的烷氧基为甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、异丁氧基、 叔丁氧基、2-甲基丁氧基、3-甲基丁氧基、1-乙基丁氧基、2-乙基丁氧基、1-丙基丁氧基、 戊氧基、异戊氧基、2-甲基戊氧基,3-甲基戊氧基、4-甲基戊氧基、1-乙基戊氧基、2-乙基 戊氧基、3-乙基戊氧基、己氧基、异己氧基、2-甲基己氧基、3-甲基己氧基、4-甲基己氧基、 5-甲基己氧基、2-乙基己氧基、庚氧基、异庚氧基、辛氧基、异辛氧基、壬氧基、癸氧基、十一 烷氧基、十二烷氧基、十三烷氧基、十四烷氧基、十五烷氧基、十六烷氧基、十七烷氧基、十八 烷氧基、十九烷氧基、二十烷氧基中的一种。本专利技术的一类含茚富勒烯衍生物受体材料的制备方法将富勒烯溶于邻二氯苯中,加入1,3_ 二 R1-4-R2-5-R3-6-R4-7-R5-茚,其中1, 3-二 R1-4-R2-5-R3-6-R4-7-R5-茚与富勒烯的摩尔比值为1 15,加热至回流温度回流反 应2 24小时,冷却至室温;将反应后得到的产物加入到甲醇中,离心分离出沉淀物,将沉 淀物溶于有机溶剂中并吸附至硅胶上,用有机溶剂与石油醚的混合溶剂做淋洗剂,过硅胶 柱分离得到具有上述结构的含茚富勒烯受体材料;其中淋洗剂中的有机溶剂与石油醚的体积比为1 100 1 0;Rl、R2、R3、R4、R5独立的是氢原子,或是相同或不相同的C1 C2tl的烷基,或是相 同或不相同的C1 C2tl的烷氧基;富勒烯是60个、70个或84个碳原子的富勒烯。所述的C1-C2tl的烷基为甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、2-甲 基丁基、3-甲基丁基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1-丙基丁基、戊基、异戊基、2-甲基戊基、 3-甲基戊基、4-甲基戊基、1-乙基戊基、2-本文档来自技高网
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【技术保护点】
一类含茚富勒烯衍生物受体材料,其特征是,所述的含茚富勒烯衍生物具有以下结构:  ***  其中:  R1、R2、R3、R4、R5独立的是氢原子,或是相同或不相同的C↓[1]~C↓[20]的烷基,或是相同或不相同的C↓[1]~C↓[20]的烷氧基;  环F是60个、70个或84个碳原子的富勒烯;  N的值是1或2。

【技术特征摘要】

【专利技术属性】
技术研发人员:何有军赵光金张茂杰闵杰李永舫
申请(专利权)人:中国科学院化学研究所
类型:发明
国别省市:11[中国|北京]

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