The invention relates to an alkyl ketone amide and oxime amide compound thereof, and its preparation and application. The alkyl ketone amide compound and its derivatives provided by the invention can be applied to the fluorination of C H bond catalyzed by palladium metal, and can obtain better yield and regioselectivity. Some natural products can also use the method to introduce fluorine atoms and modify the substrates later, which greatly improves the application value of the reaction.
【技术实现步骤摘要】
一种烷基酮酰胺和其肟酰胺类化合物及其制备与应用
本专利技术涉及一种烷基酮酰胺和其肟酰胺类化合物及其制备与应用，该类化合物可应用于钯催化的C-H键氟化反应合成一系列β-氟代烷基醇，具有优异的反应收率和区域选择性。
技术介绍
丙酮酸普遍存在于生物体内，是细胞糖代谢和物质相互转化的关键中间体；同时，丙酮酸还是一种重要的化工原料，在化学、制药以及农化品等工业领域及科学研究中有着广泛应用。但是，作为一类结构简单的有机酸甚少用于辅助过渡金属催化C-H键活化官能化反应。目前此类辅助基团应用较多的为其同系物乙醛酸，所能实现的反应类型也比较局限。与乙醛酸相比，丙酮酸具有更低的毒性，更易于保存的特点，从而在有机反应中具有更广阔的应用前景。另一方面，因为氟原子在功能分子中表现出的优异特性和传统引入氟原子方法上的局限性，利用C(sp3)-H键活化在分子中引入氟原子的策略也早有人使用。然而，目前这些策略只能实现烷基酸的氟化反应，对于有机分子中一类重要的类型烷基醇并不能顺利地引入单氟原子。为了解决这些问题，我们设计了一种新颖的以烷基酮酰胺和其肟酰胺为骨架分子的烷基醇C(sp3)-H键活化策略...
【技术保护点】
1.一种烷基酮酰胺类化合物和其肟酰胺类化合物，其特征在于，具有如下结构的化合物：
【技术特征摘要】
1.一种烷基酮酰胺类化合物和其肟酰胺类化合物，其特征在于，具有如下结构的化合物：其中，R1选自H或C1～C16烷基；R2选自C1～C16烷基、C3～C16环烷基或芳基：2.根据权利要求1所述的一种烷基酮酰胺类化合物和其肟酰胺类化合物，其特征在于，所述芳基R2中的R5、R6、R7、R8、R9各自独立为氢、C1～C6的直链或支链脂肪烷基、C1～C6的烷氧基、苄基、苄氧基、C2～C6的烷氧羰基、C2～C6的酰基、三氟甲基、三氟甲氧基、卤素或C6～C10的芳香基；所述卤素为F、Cl、Br或I。3.根据权利要求2所述的一种烷基酮酰胺类化合物和其肟酰胺类化合物，其特征在于，所述芳基R2中的R5、R6、R7、R8、R9各自独立为氢、甲基、正丁基、叔丁基、甲氧基、苯基、氟、甲氧羰基、乙酰基、三氟甲基、三氟甲氧基或喹啉基。4.一种如权利要求1所述的烷基酮酰胺类化合物的合成方法，其特征在于，在有机溶剂中，0℃-80℃下，烷基酮酸、酰氯化试剂和N，N-二甲基甲酰胺先反应2～12小时，然后减压蒸馏除去溶剂和多余的酰氯化试剂，再加入有机溶剂和伯胺，0℃-120℃下反应0.5～12h；所述的烷基酮酸、酰氯化试剂、N，N-二甲基甲酰胺、伯胺的摩尔比为(1.2～3.0)∶(1.3～20.0)∶(0.1～0.5)∶1；所述的有机溶剂是极性或非极性溶剂。5.一种如权利要求1所述的烷基肟酰胺类化合物的合成方法，其特征在于，在混合溶剂中，60℃-90℃下，烷基酮酰胺类化合物III、盐酸羟胺与碱反应2h～12h；所述的烷基酮酰胺类化合物III、盐酸羟胺、碱的摩尔比为1∶(1.0～3.0)∶(1.0～6.0)；所述的混合溶剂为常规醇类和水。6.一种如权利要求5所述的基于烷基酮酰胺类化合物为骨架的烷基醇衍生物，其特征在于，其具有如下结构的化合物：其中，R1...
【专利技术属性】
技术研发人员：娄绍杰，毛羊杰，许丹倩，徐振元，
申请(专利权)人：浙江工业大学，
类型：发明
国别省市：浙江,33
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