一种羟丙基二乙烯二胺的制备方法技术

本发明专利技术涉及一种以哌嗪和环氧氯丙烷为原料的羟丙基二乙烯二胺的制备方法。

Preparation of hydroxypropyl two ethylene two amine

The invention relates to a preparation method of hydroxypropyl diethylenediamine using piperazine and epichlorohydrin as raw materials.

【技术实现步骤摘要】
一种羟丙基二乙烯二胺的制备方法
本专利技术涉及一种羟丙基二乙烯二胺的制备方法。
技术介绍
羟丙基二乙烯二胺可用于医药农药中间体、有机合成的催化剂、聚氨酯催化剂等领域。聚氨酯树脂或聚氨酯制品(泡沫)制造时，传统的催化剂是叔胺类化合物，由于叔胺类化合物具有一定的挥发性，产生强烈的恶臭，导致聚氨酯树脂或聚氨酯制品(泡沫)制造时操作环境恶化。聚氨酯制品作为装饰材料时，叔胺催化剂会以挥发份的形式缓慢排除，产生臭气并使材料表面变色。因此，开发不产生挥发份的催化剂，对环境保护和人体健康十分重要。羟丙基二乙烯二胺是一种含有羟基的固体叔胺，当含有羟丙基二乙烯二胺的催化剂组合物用于聚氨酯树脂或聚氨酯制品(泡沫)制造时，由于羟基是一种反应基团，几乎不产生挥发份，不产生臭气。[专利文献1]CN103270039A[专利文献2]CN102046629A[专利文献3]CN104557947A以上文献提供了反应型固体叔胺的合成方法。但是这些方法需要高温才能实现，产品收率不高，工艺也较为复杂。
技术实现思路
基于上述现有技术背景，本专利技术的目的是提供一种工艺简单的羟丙基二乙烯二胺的制备方法。一种羟丙基二乙烯二胺的制备方法，其特征在于，以哌嗪和环氧氯丙烷为原料，制备羟丙基二乙烯二胺，化学反应式如下：在一个实施方案中，哌嗪与环氧氯丙烷的摩尔比为1∶0.9-1.5，优选是1∶0.9-1.1。在一个实施方案中，反应在水或有机溶剂(醇、烷烃、芳烃等溶剂)中进行，优选溶剂是水。在一个实施方案中，催化剂为季铵盐、季鏻盐、冠醚或聚醚类相转移催化剂，优选催化剂为季铵盐。在一个实施方案中，缚酸剂为无机碱(如氢氧化钠、氢氧化钾等)或有机碱(如三乙胺等)，优选缚酸剂为氢氧化钠。在一个实施方案中，反应在60-110℃进行，优选温度为85-95℃。具体实施方式合成例以下合成例作为本专利技术羟丙基二乙烯二胺的制备方法参考，但本专利技术不仅限于以下实施例。以下合成例中使用的化学试剂均为可商购的分析纯化学试剂。合成例1：在装有搅拌器、温度计和回流冷凝器的500毫升四颈圆底烧瓶中，分别加入86克哌嗪、200克水、反应物重量的1％的苄基三乙基氯化铵，升温到45℃，开始缓慢滴加95克环氧氯丙烷，滴加过程中控制温度在85℃以下，防止温度急剧上升。滴加完后，升温到回流，回流反应3小时。冷却到室温，滴加146克的30％氢氧化钠，滴加完后，再升温到回流，回流反应8小时。然后蒸出所有水分，冷却，再加入200毫升的甲醇，充分搅拌，过滤出副产物氯化钠，并用甲醇洗涤滤饼。合并滤液，浓缩后，冷却结晶，过滤、干燥，得到产品135.6克，熔点118.5-123.7℃，GC分析含量98％以上。甲醇可循环使用。合成例2：在装有搅拌器、温度计和回流冷凝器的500毫升四颈圆底烧瓶中，分别加入86克哌嗪、200克水、反应物重量的1％的苄基三乙基氯化铵，升温到45℃，开始缓慢滴加95克环氧氯丙烷，滴加过程中控制温度在85℃以下，防止温度急剧上升。滴加完后，升温到回流，回流反应3小时。冷却到室温，滴加122克的三乙胺，滴加完后，再升温到回流，回流反应6小时。然后蒸出所有水分，冷却，再加入200毫升的甲醇，充分搅拌，过滤出副产物三乙胺盐酸盐，并用甲醇洗涤滤饼。合并滤液，浓缩后，冷却结晶，过滤、干燥，得到产品133克，熔点119.5-125.1℃，GC分析含量98％以上。甲醇可循环使用。三乙胺盐酸盐经中和后，可循环使用。合成例3：在装有搅拌器、温度计和回流冷凝器的1000毫升四颈圆底烧瓶中，分别加入86克哌嗪、200克无水甲醇、反应物重量的1％的苄基三乙基氯化铵，升温到45℃，开始缓慢滴加95克环氧氯丙烷，滴加过程中控制温度在85℃以下，防止温度急剧上升。滴加完后，升温到回流，回流反应3小时。冷却到室温，滴加122克的三乙胺，滴加完后，再升温到回流，回流反应24小时。冷却，过滤出副产物三乙胺盐酸盐，并用甲醇洗涤滤饼。合并滤液，浓缩后，冷却结晶，过滤、干燥，得到产品134.5克，熔点120.5-124.8℃，GC分析含量98％以上。甲醇可循环使用。三乙胺盐酸盐经中和后，可循环使用。本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种羟丙基二乙烯二胺的制备方法，其特征在于，以哌嗪和环氧氯丙烷为原料，制备羟丙基二乙烯二胺，化学反应式如下：

【技术特征摘要】
1.一种羟丙基二乙烯二胺的制备方法，其特征在于，以哌嗪和环氧氯丙烷为原料，制备羟丙基二乙烯二胺，化学反应式如下：2.权利要求1所述的制备方法，其中，所述哌嗪与环氧氯丙烷的摩尔比为1∶0.9-1.5，优选是1∶0.9-1.1。3.权利要求1所述的制备方法，其中，所述反应在水或有机溶剂(醇、烷烃、芳烃)中进行，优选溶剂是水。...

【专利技术属性】
技术研发人员：罗长青，
申请(专利权)人：安庆精益精化工有限公司，
类型：发明
国别省市：安徽,34