The invention discloses a bridge structure containing ring pyrazolidone compounds preparation method, belonging to the technical field of organic synthesis. The five membered ring imide and methylene cyclopropane, in the presence of rhodium catalyst and oxidant, addition reaction of nitrogen directly build carbon bond and carbon carbon bond, obtained pyrazolidinones compounds containing bridge ring structure. The method of the invention is cheap and easy to get, the reaction condition is mild, the atomic economy is good, the selectivity is high, the post treatment is simple and the yield is high.
【技术实现步骤摘要】
一种含桥环结构的吡唑烷酮类化合物的制备方法
本专利技术涉及有机化学
,具体涉及一种含桥环结构吡唑烷酮类化合物的制备方法。
技术介绍
吡唑烷酮类化合物不仅仅是一个非常有用的合成中间体,也广泛存在于医药、农药以及天然产物中间体中。另外桥环化合物的制备是合成中的一大难点,虽然人们发展了一些含桥环结构化合物的方法,但这些方法往往步骤较多,效率不高,生产成本较大,而且灵活性不高。因此,开发一种更为简便的合成方法制备桥环化合物在工业中的应用具有重要的意义。
技术实现思路
为了克服上述缺陷,本专利技术采用利用五元环酰亚胺与亚甲基环丙烷,在铑催化剂存在下,进行加成反应直接构建碳-氮键和碳-碳键,得到含桥环结构的吡唑烷酮类化合物。本专利技术方法原料廉价易得、反应条件温和、原子经济性好、选择性高、后处理简单、收率高。一种含桥环结构吡唑烷酮类化合物的制备方法,其特征在于,包括如下:在有机溶剂中,在铑催化剂和氧化剂存在下,五元环酰亚胺1与亚甲基环丙烷2发生加成反应得到含桥环结构的吡唑烷酮类化合物3;反应方程式如下:其中:R选自:氢、C1-C6烷基、C1-C3烷氧基、-CH=CH-CH= ...
【技术保护点】
一种含桥环结构吡唑烷酮类化合物的制备方法,其特征在于,包括如下:在有机溶剂中,在铑催化剂和氧化剂存在下,五元环酰亚胺1与亚甲基环丙烷2发生加成反应得到含桥环结构的吡唑烷酮化合物3;反应方程式如下:
【技术特征摘要】
1.一种含桥环结构吡唑烷酮类化合物的制备方法,其特征在于,包括如下:在有机溶剂中,在铑催化剂和氧化剂存在下,五元环酰亚胺1与亚甲基环丙烷2发生加成反应得到含桥环结构的吡唑烷酮化合物3;反应方程式如下:其中:R选自:R1选自:氢、C1-C6烷基、C1-C3烷氧基、-CH=CH-CH=CH-、氟、氯、溴、碘、甲酸酯基、硝基、氨基、羟基或三氟甲基;Ar选自:苯基、C1-C6烷基取代苯基、C1-C3烷氧基苯基、含卤素苯基、烷氧羰基苯基、硝基苯基或三氟甲基苯基。2.根据权利要求1一种含桥环结构吡唑烷酮类化合物的制备方法,其特征在于:所述铑催化剂选自三价铑盐或含铑络合物。3.根据权利要求1一种含桥环结构吡唑烷酮类化合物的制备方法,其特征在于:所述三价铑盐选自五甲基环戊二烯基二氯化铑、五甲基环戊二烯基二乙酸铑一种或多种;所述...
【专利技术属性】
技术研发人员:白大昌,杨思琪,李兴伟,
申请(专利权)人:河南师范大学,
类型:发明
国别省市:河南,41
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