The invention relates to a calix [4] thiourea Cyclohexanediamine derivative and a method for catalyzing asymmetric Michael addition reaction. Nitroolefin and 1,3 dicarbonyl ketone are used as raw materials, calix [4] thiourea Cyclohexanediamine derivative is used as phase transfer catalyst, water/toluene is used as solvent for Michael addition catalytic reaction. After the reaction, the solvent is concentrated. The products were separated by silica gel column chromatography. The cup [4] thiourea Cyclohexanediamine derivative of the invention has mild synthetic conditions and high catalytic efficiency. The asymmetric Michael addition reaction catalyzed by the cup [4] thiourea Cyclohexanediamine derivative uses water/toluene as solvent. The addition of water can greatly improve the reaction rate and yield, indicating that the catalyst has a transfer catalytic function. A good EE value can be obtained by catalytic reaction at room temperature and has broad application prospects.
【技术实现步骤摘要】
一种杯[4]硫脲环己二胺衍生物及其催化不对称Michael加成反应的方法
本专利技术涉及催化有机合成
，尤其是涉及一种杯[4]硫脲环己二胺衍生物及其催化不对称Michael加成反应的方法。
技术介绍
近年来，有机小分子催化因其具有反应条件温和，环境友好等特点，且符合绿色化学的要求，已然成为了不对称催化领域的热门研究课题，手性硫脲类催化剂，在诸多的不对称反应中皆表现出了优异的催化效果。最初，利用硫脲基团较弱的布朗斯特酸性，通过与底物间形成氢键并生成稳定的反应中间体，从而产生催化作用。随着人们对有机催化反应的深入探究，同时受酶催化方式的启发，一系列以多重氢键给体的硫脲催化剂应运而生。手性二胺是合成天然产物和含氮生物活性物质的重要中间体，手性环己二胺衍生物在Aldol反应、D-A反应和Michael加成反应中得到了广泛应用。具有光学活性的(1R,2R)-1-氨基-2-(二甲基氨基)环己烷有着悠久的研究背景和广泛的工业应用，是一种重要的手性试剂。本专利技术的设计是直接在杯芳烃上沿通过硫脲的桥连作用接入手性环己二胺衍生物，与下沿接入相比较是一种突破，且丰富了手性杯芳烃...
【技术保护点】
1.一种杯[4]硫脲环己二胺衍生物，其特征在于：所述的杯[4]硫脲环己二胺衍生物的结构式为：
【技术特征摘要】
1.一种杯[4]硫脲环己二胺衍生物，其特征在于：所述的杯[4]硫脲环己二胺衍生物的结构式为：所述的杯[4]硫脲环己二胺衍生物为结构式Ⅰ或Ⅱ。2.一种如权利要求1所述的杯[4]硫脲环己二胺衍生物催化不对称Michael加成反应的方法，其特征在于，包括以下步骤：(1)以硝基烯烃和1,3-二羰基酮为原料，杯[4]硫脲环己二胺衍生物为相转移催化剂，水/甲苯为溶剂进行Michael催化反应，反应温度为0～25℃，反应时间为1～48小时；(2)步骤(1)反应结束后，浓缩溶剂，经乙酸乙酯和石油醚柱层析分离，纯化得产物。3.如权利要求2所述的一种杯[4]硫脲环己二胺衍生物催化不对称Michael加成反应的方法，其特征在于：所述硝基烯烃...
【专利技术属性】
技术研发人员：李正义，童洪笑，陈远，殷乐，肖唐鑫，孙小强，
申请(专利权)人：常州大学，
类型：发明
国别省市：江苏,32
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