一锅三组分合成异吲哚[2,1-b]异喹啉-5,7-二酮类化合物的方法技术

本发明专利技术公开了一种一锅三组分合成异吲哚[2,1‑b]异喹啉‑5,7‑二酮类化合物的方法，属于有机合成技术领域。本发明专利技术的技术方案要点为：在反应管中依次加入N‑甲氧基苯甲酰胺类化合物、氯苯、炔烃类化合物、[Cp*RhCl2]2和CsOAc，置于60℃油浴加热搅拌反应，反应结束后再向体系中依次加入Pd(OAc)2、AgOTFA和Na2CO3，抽真空充CO三次，之后置于120℃油浴加热搅拌反应，TLC跟踪监测反应完全，制得异吲哚[2,1‑b]异喹啉‑5,7‑二酮类化合物。本发明专利技术克服了目前该类化合物合成方法中反应物剧毒、易爆、反应选择性差以及合成路线长等缺点，是一种一锅三组分合成异吲哚[2,1‑b]异喹啉‑5,7‑二酮类化合物的高效方法，该合成方法具有起始原料易得、反应操作简单、底物适用性广、产率高且不需要使用高压设备等优点。

One pot three component synthesis of isoindole [2,1-b] isoquinoline -5,7- two ketone compounds

The invention discloses a one-pot three-component synthesis method of isoindole [2,1_b] isoquinoline_5,7_diones, belonging to the technical field of organic synthesis. The technical scheme of the invention is as follows: N_methoxybenzamide compounds, chlorobenzene, alkyne compounds, [Cp*RhCl2]2 and CsOAc are added successively in the reaction tube, heated and stirred in a 60 C oil bath, and Pd(OAc)2, AgOTFA and Na2CO3 are added successively to the system after the reaction, and CO is filled three times by vacuum, and then placed in a 60 C oil bath. Iso-indole [2,1_b] isoquinoline_5,7_diones were synthesized by heating stirring reaction in oil bath at 120 ~C and TLC monitoring the reaction completely. The invention overcomes the disadvantages of highly toxic reactants, explosive reactants, poor reaction selectivity and long synthesis route in the present synthesis methods of the compounds, and is a one-pot three-component synthesis method for isoindole [2,1_b] isoquinoline_5,7_dione compounds. The synthesis method has the advantages of easy starting materials, simple reaction operation, and so on. The substrate has many advantages such as wide applicability, high yield and no need of high pressure equipment.

【技术实现步骤摘要】
一锅三组分合成异吲哚[2,1-b]异喹啉-5,7-二酮类化合物的方法
本专利技术属于有机合成
，具体涉及一种一锅三组分合成异吲哚[2,1-b]异喹啉-5,7-二酮类化合物的方法。
技术介绍
作为一类重要的含氮稠杂环化合物，异吲哚并异喹啉类化合物不仅广泛存在于天然产物和具有重要药物活性的合成药物中，而且还表现出良好的光学性能，近年来引起了人们广泛关注和研究。其中，异吲哚[2,1-b]异喹啉-5,7-二酮是一类非常重要的具有潜在荧光性能的异吲哚并异喹啉类化合物，在生物成像和有机发光二极管(OLED)等研究领域具有广阔的应用前景。然而，由于该类化合物的文献合成方法大都存在反应物剧毒、易爆、反应选择性差以及合成路线长等缺点，这在很大程度上制约了该类化合物在荧光材料领域的应用。因此，建立一种操作简单、反应条件温和的新方法用于异吲哚[2,1-b]异喹啉-5,7-二酮类衍生物的合成是十分有必要的。
技术实现思路
本专利技术解决的技术问题是提供了一种起始原料易得、反应操作简单、产率高且不需要使用高压设备的一锅三组分合成异吲哚[2,1-b]异喹啉-5,7-二酮类化合物的方法。本专利技术为解决上述技术本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一锅三组分合成异吲哚[2,1‑b]异喹啉‑5,7‑二酮类化合物的方法，其特征在于具体步骤为：在反应管中依次加入N‑甲氧基苯甲酰胺类化合物1、氯苯、炔烃类化合物2、[Cp*RhCl2]2和CsOAc，置于60℃油浴加热搅拌反应，反应结束后再向体系中依次加入Pd(OAc)2、AgOTFA和Na2CO3，抽真空充CO三次，之后置于120℃油浴加热搅拌反应，TLC跟踪监测反应完全，制得异吲哚[2,1‑b]异喹啉‑5,7‑二酮类化合物3，合成过程中的反应方程式为：

【技术特征摘要】
1.一锅三组分合成异吲哚[2,1-b]异喹啉-5,7-二酮类化合物的方法，其特征在于具体步骤为：在反应管中依次加入N-甲氧基苯甲酰胺类化合物1、氯苯、炔烃类化合物2、[Cp*RhCl2]2和CsOAc，置于60℃油浴加热搅拌反应，反应结束后再向体系中依次加入Pd(OAc)2、AgOTFA和Na2CO3，抽真空充CO三次，之后置于120℃油浴加热搅拌反应，TLC跟踪监测反应完全，制得异吲哚[2,1-b]异喹啉-5,7-二酮类化合物3，合成过程中的反应方程式为：其中R1为氢、甲基、甲氧基、氟、氯或溴，R2为氢、甲基、氟或氯，R3为苯基、4-甲基苯基、3-甲基苯基、4-氟基苯基、4-氯基苯基或甲基。2.根据权利要求1所述的一锅三组分合成异吲哚[2,1-b]异喹啉-5,7-二酮类化合物的方法，其特征在于：所述N-甲氧基苯甲酰胺类化合物、炔烃类化合物、[Cp*RhCl2]2、CsOAc、Pd(OAc)2、AgOTFA与Na2...

【专利技术属性】
技术研发人员：郭胜海，王芳，范学森，
申请(专利权)人：河南师范大学，
类型：发明
国别省市：河南,41