一种离子液体催化的9-蒽酮内酯类化合物的合成方法技术

本发明专利技术提供一种离子液体催化的9‑蒽酮内酯类化合物的合成方法。以1‑羟基蒽醌类化合物为起始原料，在离子液体中与β‑酮酸酯经碱作用的Knoevenagel缩环反应一步生成9‑蒽酮内酯类化合物。本发明专利技术的合成方法，反应步骤简单，条件温和，后处理方便，合成方法具有广泛的适应性，合成的9‑蒽酮内酯类化合物可用于开发新型抗肿瘤药物。

【技术实现步骤摘要】
一种离子液体催化的9-蒽酮内酯类化合物的合成方法
：本专利技术属于化学合成领域，涉及一种9-蒽酮内酯类化合物的全合成方法。
技术介绍
：灰绿霉素A是由海洋灰绿曲霉(Aspergillusglaucus)HB1-19产的次级代谢产物分离得到的一种具有新颖萘并[1,2,3-de]苯并吡喃-2,7-二酮骨架结构的化合物(CN100402517C,如下化学结构式所示)，具有广谱的细胞毒活性(Tetrahedron,2007,63,1085；杜林,五株真菌次级代谢产物的结构和生物活性研究,中国海洋大学博士学位论文,2009)，作为一种全新蒽醌类结构的抗肿瘤先导物，有可能在药效、心脏毒性方面展现出与阿霉素等蒽环类抗肿瘤药物不同的特性。灰绿霉素A灰绿霉素A及其类似物的化学全合成可以1-羟基蒽醌类化合物为起始原料，经酰基化保护羟基，再与β-酮酸酯经Knoevenagel缩环反应生成9-蒽酮内酯类化合物，最后脱甲基反应得到最终产物灰绿霉素A及类似物(CN201710050127.8)。专利报道中，反应步骤繁琐且反应收率和普适性较差。9-蒽酮内酯类化合物是具有萘并[1,2,3-de]苯并吡喃-2,7-二本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种离子液体催化的9‑蒽酮内酯类化合物的合成方法，其特征在于，以1‑羟基蒽醌类化合物为起始原料，在离子液体中与β‑酮酸酯经碱作用的Knoevenagel缩环反应一步生成9‑蒽酮内酯类化合物，其合成路线反应式为：

【技术特征摘要】
1.一种离子液体催化的9-蒽酮内酯类化合物的合成方法，其特征在于，以1-羟基蒽醌类化合物为起始原料，在离子液体中与β-酮酸酯经碱作用的Knoevenagel缩环反应一步生成9-蒽酮内酯类化合物，其合成路线反应式为：原料化合物Ⅰ为1-羟基蒽醌类化合物，其化学结构式为：其中R1为氢原子、甲基或甲氧基中的一种或几种；原料化合物Ⅱ为β-酮酸酯，其化学结构式为：其中R2为氢原子、甲基、甲氧基、卤素原子、氰基、硝基、三氟甲基或乙酰基中的一种或几种；R3为碳原子数n为1-3的烷基CnH2n+1；按照1-羟基蒽醌类化合物、β-酮酸酯摩尔比为1:1-1:3，β-酮酸酯、碱的摩尔比为1:2-1:5的比例将上述原料放入反应器中；反应温度为20-100℃；...

【专利技术属性】
技术研发人员：杨启鹏，谭伟强，黄楠楠，
申请(专利权)人：青岛理工大学，
类型：发明
国别省市：山东,37