本发明专利技术公开了桥环二噻吩‑吩噻嗪染料及其在染料敏化太阳电池中的应用。该桥环二噻吩‑吩噻嗪染料是以吩噻嗪为电子供体的纯有机染料，其中，在吩噻嗪电子供体引入桥环二噻吩作为额外电子供体，桥环二噻吩为环状烷基链包裹的联二噻吩，具有较高空间位阻，有利于提高染料的光电性能，并起到抑制染料分子聚集以及抑制电子复合的作用，同时引入氰基乙酸基团作为电子受体和锚固基团。将该染料作为敏化剂应用于敏化染料敏化太阳电池的工作电极，在工作电极的纳米二氧化钛表面构建致密层，覆盖在二氧化钛表面，能够有效地抑制电子复合，提高开路电压，从而有效地提高染料敏化太阳的光电性能。
Bridged ring two thiophene thiazine dye and its application in dye sensitized solar cells
The invention discloses a bridged ring two thiophene phenothiazine dye and its application in dye-sensitized solar cells. The two thiophene phenothiazine dye is a pure organic dye using phenothiazine as an electronic donor. In the phenothiazine electron donor, the bridging ring two thiophene is used as an additional electron donor and the bridge ring two thiophene is a cyclic alkyl chain of two thiophene, which has high spatial resistance and is beneficial to improve the photoelectrical properties of the dye and to improve the photoelectrical properties of the dyes. It can inhibit the aggregation of dye molecules and inhibit the electron recombination. At the same time, cyanoacetic acid groups are introduced as electron acceptors and anchoring groups. As a sensitizer, the dye is applied to the working electrode of sensitized dye sensitized solar cells. A compact layer is constructed on the surface of the nano titanium dioxide on the working electrode, covering the surface of titanium dioxide. It can effectively suppress the electronic composition and increase the open circuit voltage, thus effectively improving the photoelectric performance of the dye sensitized sun.
【技术实现步骤摘要】
桥环二噻吩-吩噻嗪染料及其在染料敏化太阳电池中的应用
本专利技术涉及有机染料
，具体涉及染料敏化太阳电池用的敏化染料及其应用。
技术介绍
随着经济社会的迅速发展，工业化程度的提高，能源在人类社会生产和生活中的作用扮演的角色越来越重要。同时，随着全球经济水平不断提高与工业化进程不断加快，人们对能源的需求量不断增长，煤、石油等传统的化石能源的消耗日益增加传统化石能源面临着枯竭的困境。与此同时，传统化石能源的大量使用也造成了温室效应、大气污染等全球性的环境问题，给人类生产生活带来了严重影响。因此，寻找能够满足人类未来生产和生活需求的可再生能源替代传统的化石能源，寻找一种无污染的清洁能源成为目前整个人类的共同目标，因此也成为目前科学家研究的重点，同样也是未来科学急需解决的重要问题。目前，太阳能、风能、潮汐能、地热能、核能等新能源已经得到部分开发和利用。其中，太阳能作为用之不尽，取之不竭的可再生能源，其取用途径多，使用范围广，必将成为未来人类社会发展的一大主要能源之一。同时，无论是世界范围内还是本国范围内，对太阳能的开发的迫切需求以及资金、人力物力的投入力度都达到了前所未有的高度，尤其是我国的太阳能产业规模已位居世界第一位，并且对太阳能的利用还在迅速攀升。因此，大力开发太阳能具有重要的战略性意义和全球性意义。染料敏化太阳电池在自1991年被gratzel首次报道的近25年来得到了迅速发展，其效率也在近年得到迅猛提升。敏化剂是染料敏化太阳电池的重要组成部分，是决定染料敏化太阳电池性能优越的关键因素，具有可研究性以及具有可行性。通过改进染料分子的结构，能够从根本上有效地改变染料敏化太阳电池的性能。吩噻嗪是一个优越的给电子基团，因为它在中心环上含有富电子的氮和硫原子，而且其非平面的蝴蝶型构象也有助于抑制分子聚集；此外，在吩噻嗪10号位N原子上引入长烷基链通常可以延迟电荷复合从而阻止电流损失。这些优点使吩噻嗪衍生物在高效DSSCs领域中具有很大的发展潜力，并逐渐成为研究热点。引入辅助受体在近年来也成为提高染料敏化太阳电池效率的一种行之有效地策略。然而，染料分子聚集和电子复合一直是限制染料敏化太阳电池效率提高的两个主要阻碍，通过设计合适的基团来抑制聚集和电子复合是提高染料敏化太阳电池的性能的一个重要途径。
技术实现思路
本专利技术的目的在于针对现在技术的不足，提供了一种桥环二噻吩-吩噻嗪染料。该桥环二噻吩-吩噻嗪染料是以吩噻嗪为电子供体的纯有机染料，其中，在吩噻嗪电子供体的7号位引入桥环二噻吩(环状烷基链包裹的联二噻吩)作为额外电子供体，以提高染料的光电性能，并起到抑制染料分子聚集以及抑制电子复合的作用，同时引入氰基乙酸基团作为电子受体和锚固基团。本专利技术所述的一种桥环二噻吩-吩噻嗪染料，制备方法工艺简单，产率高，能有效进行规模化生产，具有普适性。本专利技术的另一目的还在于提供所述的一种桥环二噻吩-吩噻嗪染料在染料敏化太阳电池中的应用，具体作为敏化剂应用于敏化染料敏化太阳电池的工作电极，在工作电极的纳米二氧化钛表面构建致密层，覆盖在二氧化钛表面，能够有效地抑制电子复合，提高开路电压，从而有效地提高染料敏化太阳的光电性能。本专利技术的目的通过如下技术方案实现。一种桥环二噻吩-吩噻嗪染料，化学结构式如下所示：式中，R为C4～C8的直链烷基或支链烷基，或者为C4～C8的烷氧基苯；n的数值为0、2、4、6或8；其中，氰基乙酸基团作为电子受体和锚固基团。上述所述的一种桥环二噻吩-吩噻嗪染料在染料敏化太阳电池中的应用，将所述桥环二噻吩-吩噻嗪染料作为敏化剂应用于染料敏化太阳电池中，具体为：将负载纳米二氧化钛的导电玻璃基底浸泡在桥环二噻吩-吩噻嗪染料配制的染浴溶液中，桥环二噻吩-吩噻嗪染料通过锚固基团吸附在纳米二氧化钛表面，制备成染料敏化太阳电池的工作电极。进一步地，所述染浴溶液的溶剂为乙腈和叔丁醇体积比1∶4～4∶1的混合溶液。进一步地，所述染浴溶液的浓度为0.1～0.5mM。进一步地，所述浸泡是在室温避光下浸泡6～48小时。与现有技术相比，本专利技术具有如下优点和有益效果：本专利技术的桥环二噻吩-吩噻嗪染料引入桥环二噻吩作为额外电子供体，以提高染料的光电性能，同时起到抑制染料分子聚集以及抑制电子复合的作用，应用于染料敏化太阳电池中，使染料敏化太阳电池具有较高的开路电压。附图说明图1为实施例1制备的桥环二噻吩-吩噻嗪染料在二氯甲烷溶液中的紫外/可见吸收谱图；图2为实施例1制备的桥环二噻吩-吩噻嗪染料作为敏化剂制作的染料敏化太阳电池的J-V曲线图。具体实施方式以下结合具体实施例及附图对本专利技术技术方案作进一步详细的描述，但本专利技术的保护范围及实施方式不限于此。实施例1桥环二噻吩-吩噻嗪染料PTZ1(n＝2，)的合成，合成路线如下：(1)化合物2的合成与表征，合成路线如下：具体步骤如下：在50mL单口圆底烧瓶中，加入化合物1(200mg，0.50mmol)和15mL四氢呋喃(THF)，置于冰浴下搅拌；将NBS(N-溴代琥珀酰亚胺，96.9mg，0.55mmol)溶于10mLTHF，转移至恒压滴液漏斗(带玻璃塞)，并缓慢滴加至反应体系中；在冰浴下搅拌2个小时后，在室温下继续反应8个小时；待反应结束后，将反应液充分转移至装有足量水的分液漏斗中，用二氯甲烷萃取三次，加入无水硫酸镁干燥，过滤后得到的滤液通过减压旋蒸除去溶剂，残余物通过硅胶柱色谱分离纯化，减压旋蒸除去溶剂，真空干燥后得到淡黄色固体(即化合物2)206mg，产率为85.7％。表征结果如下：1HNMR(400MHz，CDCl3)：δ＝9.69(s，1H)，7.42(d，J＝1.6Hz，1H)，7.28(dd，3J＝8.6Hz，4J＝1.6Hz，1H)，7.23(d，J＝8.8Hz，2H)，7.12(d，J＝8.8Hz，2H)，7.06(d，J＝2.2Hz，1H)，6.90(dd，3J＝8.8Hz，4J＝2.2Hz，1H)，6.20(d，J＝8.6Hz，1H)，6.00(d，J＝8.8Hz，1H)，4.04(t，J＝6.5Hz，2H)，1.89-1.80(m，2H)，1.56-1.46(m，2H)，1.42-1.33(m，4H)，0.93(t，J＝6.9Hz，3H).(2)化合物3的合成与表征，合成路线如下：具体步骤如下：在50mL双口圆底烧瓶中，加入化合物2(860mg，1.79mmol)、氰基乙酸叔丁酯(635mg，4.5mmol)、乙酸铵(348mg，4.5mmol)、2mL冰醋酸和25mL甲苯，磁力搅拌下，通入氮气5分钟以排出反应体系中的空气，升温至130℃，反应4个小时；待反应结束，反应液冷却至常温后，将反应液充分转移至装有足量水的分液漏斗中，用二氯甲烷萃取三次，加入无水硫酸镁干燥，过滤后得到的滤液通过减压旋蒸除去溶剂，残余物通过硅胶柱色谱分离纯化，减压旋蒸除去溶剂，真空干燥后得到红色固体(即化合物3)853mg，产率为78.9％。表征结果如下：1HNMR(400MHz，CDCl3)：δ＝7.84(s，1H)，7.52-7.44(m，2H)，7.20(d，J＝8.8Hz，2H)，7.10(d，J＝8.8Hz，2H)，7.02(s，1H)，6.88(dd，3J＝8.8Hz，4J＝1.6Hz，本文档来自技高网...
【技术保护点】
1.一种桥环二噻吩‑吩噻嗪染料，其特征在于，化学结构式如下所示：
【技术特征摘要】
1.一种桥环二噻吩-吩噻嗪染料，其特征在于，化学结构式如下所示：式中，R为C4～C8的直链烷基或支链烷基，或者为C4～C8的烷氧基苯；n的数值为0、2、4、6或8；其中，氰基乙酸基团作为电子受体和锚固基团。2.权利要求1所述的一种桥环二噻吩-吩噻嗪染料在染料敏化太阳电池中的应用，其特征在于，将所述桥环二噻吩-吩噻嗪染料作为敏化剂应用于染料敏化太阳电池中，具体为：将负载纳米二氧化...
【专利技术属性】
技术研发人员：曹德榕，华涛，
申请(专利权)人：华南理工大学，
类型：发明
国别省市：广东,44
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