The invention discloses a kind of type (I) 6 shown in the process for preparation of substituted phenanthridine compounds, the preparation method is to type (II) shown in the N [1 phenyl 1 'biphenyl] benzene sulfonamide compounds as raw materials in organic solvent in [Se]/Selectfluor the catalyst agent was prepared by the reaction of the corresponding target product type (II). The preparation method of the invention has the advantages of little harm to environment, mild reaction condition, energy saving, high selectivity and simple operation.
【技术实现步骤摘要】
一种6-取代菲啶类化合物的制备方法(一)
本专利技术涉及一种有机化合物的制备方法，具体涉及一种6-取代菲啶类化合物的制备方法。(二)
技术介绍
菲啶是多种天然产品和其他重要分子中必不可少的核心结构，它有广泛的生物活性和应用,包括抗菌、抗原虫和抗癌等。其中著名的菲啶类成员Ethidium，是常见和通用的DNA/RNA嵌入剂，以致发展高效易得的菲啶衍生物的合成方法引起化学家的广泛兴趣。因此，研究开发菲啶类衍生物6-取代菲啶的相关合成技术具有广阔应用前景。目前，国内外报道的有关6-取代菲啶的合成方法主要有以下几种方法：(1)以芳基三氟甲磺酸酯和N-三甲基硅基亚胺为原料于钯催化剂催化下合成(参见Org.Lett.2011,13,1486)，此法使采用过渡金属催化环化亚胺法，其使用昂贵的贵金属催化剂并需要加入含有毒性的有机磷化合物作为配体，条件较为苛刻副产物；(2)通过重氮苯-2-羧酸乙酯、苯胺和芳醛为原料经过芳炔中间体一锅法合成(参见J.Org.Chem.2006,71,9241-9243)，该方法只适用于特定的菲啶类化合物的合成，限制了底物的拓展；(3)以炔烃和腈为原料...
【技术保护点】
一种如式(I)所示的6‑取代菲啶类化合物的制备方法，其特征在于所述的制备方法为：以式(II)所示的N‑[1‑苯基‑1’‑联苯]苯磺酰胺类化合物为起始物，在硒催化剂的作用下，与氧化剂在溶剂中，于60～110℃温度下，反应12～36小时后，反应液经分离纯化处理制得式(I)所示的6‑取代菲啶类化合物；所述的硒催化剂为硒或二氧化硒中的一种；所述氧化剂为Selectfluor、DDQ或Oxone中的一种，所述Selectfluor氧化剂为1‑氯甲基‑4‑氟‑1,4‑二氮杂双环[2.2.2]辛烷二(四氟硼酸)盐，所述DDQ氧化剂为2,3‑二氯‑5,6‑二氰基‑1,4‑苯醌，所述Oxon...
【技术特征摘要】
1.一种如式(I)所示的6-取代菲啶类化合物的制备方法，其特征在于所述的制备方法为：以式(II)所示的N-[1-苯基-1’-联苯]苯磺酰胺类化合物为起始物，在硒催化剂的作用下，与氧化剂在溶剂中，于60～110℃温度下，反应12～36小时后，反应液经分离纯化处理制得式(I)所示的6-取代菲啶类化合物；所述的硒催化剂为硒或二氧化硒中的一种；所述氧化剂为Selectfluor、DDQ或Oxone中的一种，所述Selectfluor氧化剂为1-氯甲基-4-氟-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷二(四氟硼酸)盐，所述DDQ氧化剂为2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌，所述Oxone为过硫酸氢钾复合盐；式(I)或式(II)中，R1代表H、氟或氯，R2代表H、氟、氯、叔丁基或三氟甲氧基。2.如权利要求1所述的制备方法，其特征在于：所述硒催化剂与所述的N-[1-苯基-1’-联苯]苯磺酰胺类化合物物质的量比为0.1～0.3：1。3.如权利要求1所述的制备方法，其特征在于：所述氧化剂与所述的N-[1-苯基-1’-联苯]苯磺酰胺类化合物物质的量比为2～4：1。4.如...
【专利技术属性】
技术研发人员：刘运奎，施冬冬，徐峥，
申请(专利权)人：浙江工业大学，
类型：发明
国别省市：浙江,33
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