一种亚磷酰胺硫辛醇酯及其合成方法和用途技术

本发明专利技术涉及化学合成技术领域，具体涉及一种亚磷酰胺硫辛醇酯及其合成方法和用途。所述的亚磷酰胺硫辛醇酯的制备方法包括以硫辛酸为原料经还原反应得到硫辛醇后，经酯化反应得到亚磷酰胺硫辛醇酯的步骤。本发明专利技术的亚磷酰胺硫辛醇酯作为DNA端基修饰剂，可以实现高效大量制备端基含硫修饰的DNA，为DNA的5’端含硫修饰提供了一种成本可控、简单高效的DNA端基修饰剂，同时本发明专利技术提供的合成方法路线简明，操作便捷，中间体及产物的纯化方式简单，能够充分满足科研及商业需求。

A kind of phosphamide sulfur octanol ester and its synthesis methods and uses

The present invention relates to the technical field of chemical synthesis, in particular to a kind of phosphamide sulphate octanol ester and its synthesis method and use. The preparation method of phosphoramide octyl alcohol ester includes the steps of obtaining lipophosphoric acid and octanol ester through esterification reaction after obtaining the lipoic acid from the lipoic acid as raw material. Phosphoramidite sulfur alcohol ester of the invention as DNA modified agent, can realize the end of sulfur modified DNA, preparing for, for the 5 'end of DNA sulfur modification provides a low-cost, simple and efficient DNA modified agent, synthesis method and the invention provides a line of concise, convenient operation. Purification of products and intermediates are simple, able to fully meet the needs of scientific research and commercial.

【技术实现步骤摘要】
一种亚磷酰胺硫辛醇酯及其合成方法和用途
本专利技术涉及化学合成
，具体涉及一种亚磷酰胺硫辛醇酯及其合成方法和用途。
技术介绍
端基含硫修饰的DNA在生物分析、智能纳米材料制备以及分子生物学中均具有重要的意义。自上世纪九十年代DNA固相合成技术成熟以来，人们开发出了多种用于DNA端基修饰的含硫试剂，实现了高效制备端基含硫DNA的制备。在现有的含硫端基修饰试剂中，硫醇修饰的端基化试剂占据了大多数，该类试剂使用灵活，具有较广的应用范围。但是其中的硫醇容易被氧化形成二硫醚结构，稳定性较差。而且硫醇中巯基与贵金属纳米粒子，如金、银或铂等纳米颗粒的结合性能相对较弱。为了改善硫醇类端基化试剂，现有技术中开发出含有更加稳定二硫键的DNA修饰端基修饰剂，来弥补硫醇类端基修饰试剂的缺陷。但目前可选择的含二硫键端基化试剂很少，无法满足日益增长的科研和商业需求。因此，开发一类含有二硫键的DNA端基修饰试剂具有重要的理论与现实意义。
技术实现思路
本专利技术为了解决上述技术问题，提供一种亚磷酰胺硫辛醇酯及其合成方法和用途，通过简单的还原和酯化标准的有机单元反应来制备2-氰乙基-N,N-二异丙基-亚磷酰胺硫辛本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种亚磷酰胺硫辛醇酯，其特征在于：该化合物的结构式如I所示：

【技术特征摘要】
1.一种亚磷酰胺硫辛醇酯，其特征在于：该化合物的结构式如I所示：2.一种权利要求1所述的亚磷酰胺硫辛醇酯的制备方法，其特征在于：包括以硫辛酸为原料经还原反应得到硫辛醇后，经酯化反应得到亚磷酰胺硫辛醇酯的步骤。3.根据权利要求2所述的亚磷酰胺硫辛醇酯的制备方法，其特征在于：所述硫辛酸在无水四氢呋喃中以三甲氧基硼氢化钠和硼酸作为还原剂制得硫辛醇。4.根据权利要求2所述的亚磷酰胺硫辛醇酯的制备方法，其特征在于：所述还原反应具体包括以下步骤：取三甲氧基硼氢化钠和硼酸溶于无水四氢呋喃中，冰浴搅拌下加入硫辛酸，于15～25℃搅拌20～30h；所述三甲氧基硼氢化钠、硼酸和硫辛酸的质量比为依次为1～5：0.15～0.3：1，所述无水四氢呋喃溶液中硫辛酸的质量浓度为0.015～0.025g/mL。5.根据权利要求4所述的亚磷酰胺硫辛醇酯的制备方法，其特征在于：所述还原反应结束后，向所述还原反应液中滴加硫酸溶液，过滤后取滤液加入氯仿和饱和食盐水洗涤，分出有机相经干燥处理后，蒸发有机相得到硫辛醇。6.根据权利要求5所述的亚磷酰胺硫辛醇酯的制备方法，其特征在于：滴加的所述硫酸溶液浓度为1～4mol/L，滴加的所述硫酸溶液中的硫酸与反应液中硫辛酸的质量比3.50～4.50:1，所述氯仿与饱和食盐水的体积比为1～3：1。7.根据权利要求1所述的亚磷酰胺硫辛醇酯的制备方法，其特征在于：所述酯化反应包括以硫辛醇为原料与2-氰乙基-N,N-二异丙基氯代亚磷酰胺在无水三乙胺和无水四氢呋喃中制备得到亚磷酰胺硫辛醇酯的步骤。8.根据权利要求7所述的亚磷酰胺硫辛醇酯的制备方法，其特征在于：所述酯化反应具体包括以下步骤：取硫辛醇和无水...

【专利技术属性】
技术研发人员：孙亚伟，程童，姬燕云，王栋，王继乾，徐海，
申请(专利权)人：中国石油大学华东，
类型：发明
国别省市：山东,37