烯烃羧酸N-烷基酰胺作为增香剂的用途制造技术

公开了式（３ａ）或（３ｂ）的烯烃羧酸Ｎ－烷基酰胺或者式（３ａ）和／或（３ｂ）的两种或多种化合物的混合物的用途，其中，Ｒ↑［１］各自表示烷基，Ｒ↑［２］表示低级烷基，（ｉ）作为辛辣剂和／或（ｉｉ）用于在消费时产生热感和／或（ｉｉｉ）用于增强乙醇的风味和／或（ｉｖ）用于仿乙醇风味。

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】
本专利技术描述了烯烃羧酸N-烷基酰胺及其立体异构体的用途，作为强烈的辛辣物质和芳香物质，优选在用于营养、口腔卫生或愉悦消费的配方中。本专利技术还涉及包含根据本专利技术的烯烃羧酸N-烷基酰胺的用于营养、口腔卫生或愉悦消费的配方。
技术介绍
自从1871年以来，来自各种辣椒品种特别是红辣椒的辣椒素和其它的辣椒素类物质作为辛辣味和发热芳香物质已为世人所知。发热物质或具有发热效果的物质理解为指引起热感觉印象的那些物质。适当低剂量的辣椒素类物质(阈值在于约1∶105的稀释度)在嘴中仅产生令人愉悦的中性辛辣味道和热感觉。辣椒素的问题是高度敏感的毒性((LD50(小鼠口服)47mg)，这使得在配方中的可用性变得困难，并且经常使用和过量可引起慢性胃炎以及肾脏和肝脏损害(Rmpp Lexikon Naturstoffchemie，Thieme 1997，p.109)。由于具有良好的感觉特性，因此需要问题较少的辛辣物质。白胡椒中产生的胡椒碱(1-胡椒基哌啶，式(2))实际也引起辛辣印象(Rmpp Lexikon Naturstoffchemie，Thieme 1997，p.500)，但是与辣椒素相比仅表现出约1％的相对辛辣感。胡椒碱还具有胡椒的强烈固有味觉回味，使得它在许多配方中的应用受到限制。
技术实现思路
本专利技术的目的是鉴别具有辛辣、麻刺感、流口水和/或发热效果以及以别的方式具有相对中性芳香特征的物质，其可以用作营养或愉悦消费配方中的芳香物质。通过使用式(3a)或(3b)的烯烃羧酸N-烷基酰胺或使用式(3a)和/或(3b)的两种或多种化合物的混合物来实现本专利技术所描述的目的， 其中，R1表示烷基且R2表示低级烷基，所述烯烃羧酸N-烷基酰胺或所述混合物作为(i)辛辣物和/或(ii)用于在消费时产生热感，而无论烯烃羧酸N-烷基酰胺的温度，和/或(iii)用于增强乙醇的风味和/或(iv)用于仿乙醇风味和/或(v)用于促使分泌唾液，特别是用于营养、口腔卫生或愉悦消费的配方中。在本文中，式(3a)和(3b)中的波形线是指相关双键具有E或Z构型。如果存在不对称碳原子，则式(3a)和(3b)的化合物可以是纯对映异构体和/或非对映异构体的形式或是它们的混合物。本
技术实现思路
中烷基是具有1-8个碳原子的线型、支化或环状烷基，优选下列基团乙基、丙基、丁基、戊基和己基。本
技术实现思路
中的低级烷基是具有1-5个碳原子的线型、支化或环状烷基，优选下列基团甲基、乙基、丙基、2-丙基、环丙基、丁基、2-丁基、3-甲基丙基(即异丁基)、环丁基、1-或2-甲基环丙基、2-甲基丙基、戊基、2-戊基、3-戊基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、环戊基和1-、2-或3-甲基环丁基，但特别优选异丁基或2-甲基丁基。实际上已经发现，一些脂肪酸异丁基酰胺(“烷酰胺alkamides”)可引起三叉神经刺激，例如在口腔中或皮肤和黏膜上的局部麻醉、辛辣感或麻刺感。然而，一种结构也非常类似于式(3a)和(3b)化合物的物质墙草碱(2E，4E-癸二烯酸N-异丁基酰胺)首要表现出麻醉效果(参考H.C.F.Su and R.Horvat，J.Agric.Food Chem.1981年29卷115-118页)，而且起始伴有延迟。另外已知至今没有关于2E，4Z-癸二烯酸N-异丁基酰胺的感觉数据的描述。在一项没有更详细描述的研究(B.Bryant and I.Mezine，in ACS Symposium Series，Vol.825，Chemistry of Taste.P.Given and D.Paredes，ed.，vol.825，American Chemical Society 2002，p.202-212)中证实，与2，4-链二烯酸酰胺相比，2E-癸烯酸N-异丁基酰胺没有产生辛辣印象(没有公开另外的感觉数据)。在对2E-十四烯酸N-异丁基酰胺的研究中，在试验的浓度中也没有发现辛辣味道(H.Shibuya et al.，Chem.Pharm.Bull.，1992年40卷，2325-2330)。因此，根据本专利技术所使用的烯烃羧酸N-烷基酰胺产生辛辣感，但最重要的是产生热感，在某些情况下产生轻微麻木感，在某些情况下还产生起始伴有某种程度延迟的麻刺感风味印象，在一些情况下促使唾液分泌，并且在较高使用浓度下感觉印象较强并持续相对长的时间，这对本领域技术人员而言是令人惊讶和前所未见的。在本文中，将检测完善该特征(profile)的更多感觉印象，以便可以以突出的方式使用式(3a)和(3b)的化合物(及其混合物)作为芳香物质(用于上述目的)。式(3a)的某些化合物是已知的在尼日利亚被用作调料的一种植物Piperguineense中已经发现2E-癸烯酸N-异丁基酰胺(S.K.Adesina，A.S.Adebayo，S.K.O.Adesina and R.Groening，Pharmazie 2002，57(9)，622-627)。早期已经制备并表征了3E-癸烯酸N-异丁基酰胺(参考Journal of the IndianChemical Society，Vol.14，1937年，421和424页以及Beilstein参考文献no.1778318)。特别优选下列烯烃羧酸N-烷基酰胺2E-癸烯酸N-异丁基酰胺、2Z-癸烯酸N-异丁基酰胺、2E-癸烯酸N-(2-甲基异丁基)酰胺、3E-癸烯酸N-异丁基酰胺、3E-壬烯酸N-异丁基酰胺及其混合物。本专利技术还提供包含根据本专利技术的烯烃羧酸N-烷基酰胺的配方、半成品和有气味、芳香和调味物质组合物。参见下文。根据本专利技术使用的烯烃羧酸N-烷基酰胺(或其混合物)还可用于化妆品或皮肤病学制剂中，用于在皮肤上产生热感。在本专利技术特别优选的实施方案中，根据本专利技术的烯烃羧酸N-烷基酰胺(或其混合物)结合其它辛辣味和/或产生热感和/或促使分泌唾液的物质一起使用，或者(具体)结合辛辣味和/或促使分泌唾液的植物提取物结合使用。以这种方式可以实现特别完善的感觉特征。具体地，根据本专利技术使用的烯烃羧酸N-烷基酰胺以0.01∶1-100∶1的比率、优选0.1∶1-10∶1的比率与辛辣味和/或促使分泌唾液的植物提取物结合，从而产生愉悦的感觉特征。适合于结合的其它辛辣味和/或产生热感的物质例如辣椒素、二氢辣椒素、姜醇、姜酮酚、姜烯酚、胡椒碱、羧酸N-香草基酰胺尤其是壬酸N-香草基酰胺、墙草碱或千日菊酰胺、2-壬烯酸N-4-羟基-3-甲氧基苯酰胺、4-羟基-3-甲氧苄基醇的烷基醚尤其是4-羟基-3-甲氧苄基正丁醚、4-酰氧基-3-甲氧苄基醇的烷基醚尤其是4-乙酰氧基-3-甲氧苄基正丁醚和4-乙酰氧基-3-甲氧苄基正己醚、3-羟基4-甲氧苄基醇的烷基醚、3，4-二甲氧苄基醇的烷基醚、3-乙氧基-4-羟基苄基醇的烷基醚、3，4-亚甲基二氧苄基醇的烷基醚、(4-羟基-3-甲氧苯基)乙酸酰胺尤其是(4-羟基-3-甲氧苯基)乙酸N-正辛基酰胺、香草扁桃酸(vanillomandelic)烷基酰胺、阿魏酸苯乙基酰胺、烟醛、烟酸甲酯、烟酸丙酯、2-丁氧乙基烟酸酯、烟酸苯甲酯、1-乙酰氧基胡椒酚、蓼二醛和isodrimeninol。适合于结合的辛辣味植物提取物是适合于营养和引起辛辣和/或热感觉印象的所有本文档来自技高网...

【技术保护点】
式（３ａ）或（３ｂ）的烯烃羧酸Ｎ－烷基酰胺或者式（３ａ）和／或（３ｂ）的两种或多种化合物的混合物的用途，＊＊＊作为（ｉ）辛辣物和／或（ｉｉ）用于在消费时产生热感，而无论烯烃羧酸Ｎ－烷基酰胺的温度，和／或（ｉｉｉ）用于增强乙醇 的风味和／或（ｉｖ）用于仿乙醇风味和／或（ｖ）用于促使分泌唾液，其中，在各种情况下Ｒ↑［１］表示烷基且Ｒ↑［２］表示低级烷基。

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】...

【专利技术属性】
技术研发人员：雅各布莱，冈特金德尔，格哈德克拉默尔，
申请(专利权)人：西姆莱斯有限责任两合公司，
类型：发明
国别省市：DE[德国]