一种双活性磺酸基蔗渣木聚糖对羟基水杨酸酯的制备方法技术

技术编号:16994723 阅读:137 留言:0更新日期:2018-01-10 19:43
本发明专利技术公开了一种双活性磺酸基蔗渣木聚糖对羟基水杨酸酯的制备方法。以可生物降解的天然产物蔗渣木聚糖为原料,钨磷酸为催化剂,以氨基三磺酸钠为酯化剂合成蔗渣木聚糖硫酸酯;然后将对羟基水杨酸与醋酸酐在酸性条件下反应生成2,4‑二乙酰氧基苯甲酸,进一步与二氯亚砜反应生成2,4‑二乙酰氧基苯甲酰氯;再以对甲苯磺酸为催化剂,在二甲基甲酰胺溶剂中,蔗渣木聚糖硫酸酯与2,4‑二乙酰氧基苯甲酰氯进行二次酯化反应合成双活性磺酸基蔗渣木聚糖对羟基水杨酸酯。本发明专利技术制备的产物兼具蔗渣木聚糖硫酸酯和蔗渣木聚糖对羟基水杨酸酯的生物活性,提高了蔗渣木聚糖硫酸酯的抗HIV的活性,在医药、食品、功能材料等领域具有广泛的应用前景。

A double active sulfonic acid based bagasse xylan on the preparation of hydroxyl salicylate

The invention discloses a preparation method of double active sulfonic acid based sugarcane bagasse xylan - hydroxysalicylate. The biodegradable natural products of bagasse xylan as raw materials, tungsten phosphoric acid as catalyst, esterification synthesis of bagasse xylan sulfate with three amino sulfonic acid sodium salt; and then to generate 2,4 two acetoxy benzoic acid hydroxy salicylic acid and acetic anhydride reaction under acidic conditions, step two and thionyl chloride the reaction of 2,4 two acetoxy benzoyl chloride; then using p-toluene sulfonic acid as the catalyst in the solvent of two methyl formamide, bagasse xylan sulfate and 2,4 two acetoxy benzoyl chloride two esterification activity of double sulfonic acid bagasse xylan p-hydroxy salicylate. The product prepared by the invention has the biological activity of bagasse xylan sulfate and bagasse xylan, and improves the anti HIV activity of bagasse xylan sulfate, and has wide application prospects in medicine, food, functional materials and other fields.

【技术实现步骤摘要】
一种双活性磺酸基蔗渣木聚糖对羟基水杨酸酯的制备方法
本专利技术涉及高分子材料
,特别是一种双活性磺酸基蔗渣木聚糖对羟基水杨酸酯的制备方法。
技术介绍
木聚糖作为一类天然存在的易再生、可降解的半纤维素,是一种取之不尽、用之不竭的可再生性植物资源,普遍存在于禾本科植物、阔叶植物、针叶植物中。天然木聚糖由β-(1→4)-糖苷连接木糖单元而成的链状结构,侧链由很多短的取代基构成,而且还具有特殊的化学结构,如分枝、无定形组成的几种不同类型的单糖(杂多糖)等。木聚糖结构的复杂性和多样性,使其木聚糖具有与众不同的生物活性,但因本身水溶性差,不稳定等缺点使应用范围受限。因此对木聚糖进行改性研究能有效提高该类生物质资源的附加价值。木聚糖的化学修饰主要包括酯化、醚化、氧化、接枝等,其中木聚糖的酯化反应是最常用的方法之一。木聚糖经过酯化后改善和提高了木聚糖的理化性质及生物活性,拓展了其在医药、精细化工、功能材料、食品和环境等领域的应用。尤其是木聚糖的硫酸酯化物可以干扰HIV病毒的吸附、抑制HIV病毒RNA的整合、干扰逆转录过程。研究表明木聚糖硫酸酯的抗生物活性主要来自于磺酸基基团,但是由于单酯化的木本文档来自技高网...
一种双活性磺酸基蔗渣木聚糖对羟基水杨酸酯的制备方法

【技术保护点】
一种双活性磺酸基蔗渣木聚糖对羟基水杨酸酯的制备方法,其特征在于具体步骤为:(1)称取0.75~2.0g亚硝酸钠溶于10~25mL蒸馏水中得亚硝酸钠水溶液;(2)取3.5~8.0g亚硫酸氢钠、10~30mL蒸馏水加入250mL的四口烧瓶中,搅拌下将体系升温至70~90℃;缓慢滴加置于恒压滴液漏斗中的步骤(2)所得亚硝酸钠水溶液到体系中,控制在30~50分钟内滴加完毕,继续反应1.5~2小时;(3)将步骤(3)所得体系的温度降至40~50℃,用浓度为0.5mol/L的氢氧化钠溶液调节体系pH为8~9即得氨基三磺酸钠酯化剂;(4)将定量蔗渣木聚糖置于60℃真空恒温干燥箱中干燥24小时至恒重,得干基蔗...

【技术特征摘要】
1.一种双活性磺酸基蔗渣木聚糖对羟基水杨酸酯的制备方法,其特征在于具体步骤为:(1)称取0.75~2.0g亚硝酸钠溶于10~25mL蒸馏水中得亚硝酸钠水溶液;(2)取3.5~8.0g亚硫酸氢钠、10~30mL蒸馏水加入250mL的四口烧瓶中,搅拌下将体系升温至70~90℃;缓慢滴加置于恒压滴液漏斗中的步骤(2)所得亚硝酸钠水溶液到体系中,控制在30~50分钟内滴加完毕,继续反应1.5~2小时;(3)将步骤(3)所得体系的温度降至40~50℃,用浓度为0.5mol/L的氢氧化钠溶液调节体系pH为8~9即得氨基三磺酸钠酯化剂;(4)将定量蔗渣木聚糖置于60℃真空恒温干燥箱中干燥24小时至恒重,得干基蔗渣木聚糖;(5)称取2~4g步骤(4)所得干基蔗渣木聚糖加入到步骤(3)所得氨基三磺酸钠溶液中,再加入0.05~0.25g催化剂12-钨磷酸;采用质量分数为10%氢氧化钠溶液调整反应体系pH为7~9,控制反应温度为40~65℃,在搅拌下反应3~6小时;(6)向步骤(5)所得反应液中加入20~30mL的分析纯丙酮,沉淀10~15分钟;抽滤,并用20~30mL分析纯丙酮洗涤沉淀物滤饼2~3次;将洗涤后的沉淀物置于250mL的四口烧瓶中,加入30~40mL蒸馏水,在搅拌下缓慢加入3~6mL质量分数为37%的盐酸溶液,继续搅拌5~10分钟;(7)将步骤(6)中所得溶液转移到250mL的烧杯中,在玻璃棒搅拌下加入20~30mL分析纯丙酮,析出沉淀后抽滤,得蔗渣木聚糖硫酸酯的粗产物;(8)将步骤(7)中所得蔗渣木聚糖硫酸酯的粗产物用10~20mL分析纯丙酮洗涤2~3次,抽滤,得滤饼,然后置于55℃的真空恒温干燥箱中干燥12小时,得淡黄色的蔗渣木聚糖硫酸酯;(9)将20~25g对羟基水杨酸和40~50mL分析纯醋酸酐依次加入250mL的四口烧瓶中,并向其中加入0.1~0.5mL质量分数为98%的浓硫酸,在0~8℃下搅拌6~10分钟使其完全溶解,保持此温度...

【专利技术属性】
技术研发人员:李和平左凯张淑芬杨莹莹杨世军黄红霞钱敬侠胡英相冯璇张俊龚俊
申请(专利权)人:桂林理工大学
类型:发明
国别省市:广西,45

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