一种合成阿糖腺苷的方法技术

本发明专利技术公开了一种合成阿糖腺苷方法，属于有机化学中核苷合成领域。其反应步骤如下：以腺苷为原料，在催化量二丁基氧化锡或硼酸酯作用下和对硝基苯磺酰氯反应，得到2′‑对硝基苯磺酰基保护腺苷，然后在醋酸钾和催化剂作用下，发生取代反应得到2′‑乙酰基阿糖腺苷，最后氨解得到阿糖腺苷。本合成方法原料廉价，步骤短，易于工业化生产，具有实际的应用前景。

A method for synthesis of adenosine adenosine

The invention discloses a method for synthesizing adenosine adenosine, which belongs to the field of nucleoside synthesis in organic chemistry. The reaction steps are as follows: using adenosine as raw materials in the two catalytic amount of dibutyl tin oxide or boric acid ester under the action of nitrobenzene sulfonyl chloride, 2 'p-nitrophenyl sulfonyl protection of adenosine, and potassium acetate and catalyst, was substituted by 2' acetyl arabinosydenosine, finally ammonia the solution obtained arabinosydenosine. The synthetic method has the advantages of cheap raw materials, short steps, easy industrial production and practical application prospects.

【技术实现步骤摘要】
一种合成阿糖腺苷的方法
本专利技术属于有机化学中核苷合成领域，具体涉及一种合成阿糖腺苷的方法。
技术介绍
阿糖腺苷（vidarabine,9-β-D-阿拉伯呋喃糖基腺嘌呤），药用商品名：腺嘌呤阿糖苷,CAS号：5536-17-4。有抗单纯疱疹病毒HSV1和HSV2作用，在性病临床上用以治疗单纯疱疹病毒性脑炎，也用于治疗免疫抑制病人的带状疱疹和水痘感染。本品的单磷酸酯有抑制乙肝病毒复制的作用。目前文献报道的方法有以下几种：(1)由卤代糖与腺嘌呤经保护、缩合、水解等反应进行制备[参考文献：GlandemansCPJ,etal:J.Org.Chem.,1963,28,3004-3006]。该方法步骤较长，得到的产物为α和β的混合物，分离比较困难，整体收率比较低。(2)以阿糖尿苷和腺嘌呤为底物，在酶的作用下，进行碱基转移，得到阿糖腺苷[参考文献：UtagawaT,etal.Agric.Biol.Chem.,1985,49,1053-1058]。此方法弊端在于原料阿糖尿苷价格昂贵，不易得到，并且酶的制备需要产气杆菌发酵得到，发酵步骤复杂，提取过程繁琐，不利于工业化生产。(3)以腺苷为原料，在微本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种合成阿糖腺苷方法，以腺苷为原料经过三步反应后得到阿糖腺苷，其特征在于，反应方程式如下：

【技术特征摘要】
1.一种合成阿糖腺苷方法，以腺苷为原料经过三步反应后得到阿糖腺苷，其特征在于，反应方程式如下：包括如下反应步骤：第一步，腺苷在二丁基氧化锡或硼酸酯作用下和吸电子芳基磺酰氯反应，得到2′-苯磺酰基保护腺苷；第二步，2′-苯磺酰基保护腺苷在醋酸金属盐和冠醚作用下，反应得到2′-乙酰基阿糖腺苷；第三步，2′-乙酰基阿糖腺苷，经过氨解得到阿糖腺苷。2.根据权利要求1所述的一种合成阿糖腺苷方法，其特征在于：所述第一步中，硼酸酯包括硼酸三甲酯、硼酸三乙酯、硼酸三异丙酯和硼酸三丁酯。3.根据权利要求1所述的一种合成阿糖腺苷方法，其特征在于：...

【专利技术属性】
技术研发人员：杨西宁，李涛，刘沛，靳海燕，蔡玉英，王秀强，
申请(专利权)人：新乡拓新药业股份有限公司，新乡制药股份有限公司，
类型：发明
国别省市：河南,41