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一种合成6H‑异吲哚并[2,1‑a]吲哚‑6‑酮衍生物的方法技术

技术编号:16994556 阅读:36 留言:0更新日期:2018-01-10 19:36
本发明专利技术属于化学合成技术领域,具体为一种合成6H‑异吲哚并[2,1‑a]吲哚‑6‑酮衍生物的方法。本发明专利技术方法,是在钯催化体系下,以2‑(1H‑吲哚‑2‑烯基)苯基对甲苯磺酸酯为原料,与一氧化碳发生羰基化反应,制备得到化合物6H‑异吲哚并[2,1‑a]吲哚‑6‑酮衍生物,其中R

A method of synthesis of 6H isoindol [2,1 a] 6 indole ketone derivatives

The invention belongs to the technical field of chemical synthesis, in particular to a method for the synthesis of 6H isoindol [2,1 a] 6 indole ketone derivatives. The method of the invention is in palladium catalyzed by 2 (1H indole 2 alkenyl) phenyl tosylate as raw material, occurrence of carbonylation reaction with carbon monoxide, prepared by compound 6H isoindol [2,1 a] indole 6 derivatives, including R

【技术实现步骤摘要】
一种合成6H-异吲哚并[2,1-a]吲哚-6-酮衍生物的方法
本专利技术属于化学合成
,具体涉及一种合成6H-异吲哚并[2,1-a]吲哚-6-酮衍生物的方法。
技术介绍
6H-异吲哚并[2,1-a]吲哚-6-酮是一类重要的有机化合物,该类骨架结构广泛存在于天然产物和药物活性分子中。现有制备技术中,合成6H-异吲哚并[2,1-a]吲哚-6-酮衍生物的方法有多种报道,主要包括文献(Eur.J.Org.Chem.2013,4280–4284)报道的以邻硝基苯甲醛等为原料,膦叶立德参与的维蒂希反应制备路线;文献(Tetrahedron2014,70,2999-3004)报道的以2-(2-溴代芳基)-1H-吲哚类化合物和异氰酸酯为原料的制备方法;专利(CN201510277563X,CN2016107357165)报道的以2-(2-卤代芳基)-1H-吲哚类化合物(X=BrorI)为原料的羰基合成制备方法。上述方法合成6H-异吲哚并[2,1-a]吲哚-6-酮衍生物方法的工艺较为复杂,且其原料如邻硝基苯甲醛、(2-卤代芳基)-1H-吲哚类化合物等稳定性差、不易得到、难储存、制备方法较为复杂、本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种合成6H‑异吲哚并[2,1‑a]吲哚‑6‑酮衍生物的方法,其特征在于,具体步骤为:耐压反应釜中,使用钯催化体系,在碱和溶剂存在的条件下,以化合物2‑(1H‑吲哚‑2‑烯基)苯基对甲苯磺酸酯(I)为原料,与一氧化碳发生羰基化反应,一步制备得到6H‑异吲哚并[2,1‑a]吲哚‑6‑酮衍生物(II);

【技术特征摘要】
1.一种合成6H-异吲哚并[2,1-a]吲哚-6-酮衍生物的方法,其特征在于,具体步骤为:耐压反应釜中,使用钯催化体系,在碱和溶剂存在的条件下,以化合物2-(1H-吲哚-2-烯基)苯基对甲苯磺酸酯(I)为原料,与一氧化碳发生羰基化反应,一步制备得到6H-异吲哚并[2,1-a]吲哚-6-酮衍生物(II);其中,R1是氢、卤素、烷基、烷氧基;R2是氢、烷基或苄基;R3是氢、烷基;所述的钯催化体系包括钯盐和配体。2.根据权利要求1所述的方法,其特征在于,所述的钯盐为三氟乙酸钯;所述的配体为1,3-双(二苯基膦)丙烷、1,2-双(二苯基膦)乙烷或1,4-双(二苯基...

【专利技术属性】
技术研发人员:周锡庚刘斌张德兴
申请(专利权)人:复旦大学
类型:发明
国别省市:上海,31

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