一种活性染料、其组合物、制备方法和应用技术

技术编号:16771919 阅读:58 留言:0更新日期:2017-12-12 19:03
本发明专利技术公开了一种活性染料、其组合物、制备方法和应用。所述的如式(1)所示的化合物的制备方法包括下列步骤:水中,在pH值为6.5‑7.5条件下,将如式(2)所示的化合物,与如式(3)和/或如式(4)所示的化合物进行如下所示的缩合反应,制得如式(1)所示的化合物。本发明专利技术的活性染料不但具备一氯均三嗪活性染料的色谱齐全、各项牢度指标优良、无白底沾色、溶解度大等优选,同时固色率高,可高达80%以上,减少了染料浪费,绿色环保,降低了印花成本,更适用于工业化生产。本发明专利技术的活性染料适于在棉、麻等纤维素或毛、丝等蛋白质纤维上印花,浸染染色和连续染色,且制备方法简单,原料便宜,具有很大的经济效益和环境效益。

A reactive dye, composition, preparation method and Application

The present invention discloses a reactive dye, a composition, a preparation method and an application. The formula (1) preparation method of the compound shown in the water, which comprises the following steps: when the pH value is 6.5 7.5 conditions, such as the type (2) compound shown as a formula, and (3) and / or (4) as shown in the following condensation compound the reaction shown, prepared as shown in (1) compounds. Reactive dye of the invention not only has a chromatographic chlorine are three triazine reactive dyes complete, fastness, fine white color, high solubility optimization, and high fixation rate, up to more than 80%, reducing the dye waste, green environmental protection, reduce the cost of printing, more suitable for industrialized production. The reactive dye of the invention is suitable for printing, dyeing and continuous dyeing of protein fibers, such as cotton, hemp, cellulose or wool and silk, etc. the preparation method is simple, and the raw material is cheap, which has great economic and environmental benefits.

【技术实现步骤摘要】
一种活性染料、其组合物、制备方法和应用
本专利技术涉及一种活性染料、其组合物、制备方法和应用。
技术介绍
目前市场上用于印花的活性染料主要有Huntsman公司的P型、DyStar公司的PN型染料以及国内的K型染料,这些染料的活性基主要是一氯均三嗪型。市场上也有用乙烯砜型活性染料进行印花的(例如US2008216256A1中公开了此类活性染料),但由于其活性较高、对于工艺条件敏感、不易控制,所以在印花中很少使用。而乙烯砜型活性染料的中间体巯基乙胺,并非染料常用中间体,国内基本无生产,价格高;同时,该巯基乙胺具有恶臭味,毒性大,对环境不利,不适用于工业化生产应用,也无商业化应用前景。另外,市场上也有用两个一氯均三嗪的染料用于印花,即国内KE型染料,但由于其直接性太大,造成染料的湿处理牢度很差,白底沾色也比较严重,所以一般情况下也基本不用于印花工艺。对于一氯均三嗪活性染料来说,由于其色谱齐全、各项牢度指标优良、无白底沾色、溶解度大等优点而得到了快速发展及应用,基本满足了市场的要求。但是它们也存在致命的缺点,就是固色率低,一般只有60%多一点,少数可以到70%,这样在印花过程中有近30~40%的染料浪费掉了,不利于环境保护,也增加了废水处理的难度,同时使印花成本增加。不符合国家节能减排的方针政策。目前国内外还未见在这方面的报道。市场上呼声很高。因此,本领域亟需一种固色率高、色谱齐全、各项牢度指标优良、无白底沾色、溶解度大的活性染料。
技术实现思路
本专利技术所要解决的技术问题是为了克服现有的活性染料存在的活性较高、对于工艺条件敏感、不易控制;或者直接性太大,造成染料的湿处理牢度很差,白底沾色严重;或者固色率低,造成染料的浪费,不利于环境保护,增加了废水处理难度,印花成本高等技术问题,而提供一种活性染料、其组合物、制备方法和应用。本专利技术的活性染料不但具备一氯均三嗪活性染料的色谱齐全、各项牢度指标优良、无白底沾色、溶解度大等优点,同时固色率高,可高达80%以上,减少了染料浪费,绿色环保,降低了印花成本,更适用于工业化生产。本专利技术的活性染料适于在棉、麻等纤维素或毛、丝等蛋白质纤维上印花,浸染染色和连续染色。同时,本专利技术的活性染料制备方法简单,原料便宜,具有很大的经济效益和环境效益。本专利技术提供了一种如式(1)所示的化合物,其中,X1和X2独立地为卤素;A1和A2独立地为C2-C5亚烷基;R1、R2、R3和R4独立地为氢、C1-C4烷基或C1-C4羟烷基;R5、R6、R7和R8独立地为氢、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4羟烷基、C1-C4羟烷基取代的C1-C4烷氧基或者取代或未取代的C6-C10芳基;所述的取代的C6-C10芳基中所述的取代基为被下列取代基中的一个或多个所取代(当取代基为多个时,所述的取代基相同或不同):C1-C4烷基或磺酸基其中,Ra为C1-C4羟烷基、磺酸基取代的C1-C4烷基或C1-C4羟烷氧基取代的C1-C4烷基;D为如式(I-1)-(I-10)所示的结构:其中,R9为氰基、R10为C1-C4烷基;其中,R11和R12独立地为氢或卤素;R13为C1-C4烷基或羧基其中,R14为氢、C1-C4烷基、n为1、2或3;其中,R15为氢、C1-C4烷基或C1-C4烷氧基;R16为氢或C1-C4烷基;n为1、2或3;磺酸基位于任意位置;n为1、2或3;磺酸基位于任意位置;m为1或2;磺酸基位于任意位置;n为1、2或3;R17和R18不同,独立地为羟基或氨基;磺酸基位于任意位置;Z为取代或未取代的苯撑基、取代或未取代的萘撑基或C2-C5亚烷基;所述的取代的苯撑基或所述的取代的萘撑基中所述的取代基为被下列取代基中的一个或多个所取代(当取代基为多个时,所述的取代基相同或不同):C1-C4烷基或磺酸基;p为0或1;当p为1时,磺酸基位于苯环任意位置;如式(I-1)-(I-10)所示的结构中,表示苯环或萘环;如式(I-7)所示的结构中,中6和7为碳原子编号,表示磺酸基位于6位碳原子上或7位碳原子上,为如式(I-10)所示的结构中,4和5为苯环中碳原子编号,表示磺酸基位于4位碳原子上或5位碳原子上。R5、R6、R7和R8中,当所述的取代的C6-C10芳基中所述的取代为被C1-C4烷基所取代时,所述的C1-C4烷基优选甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基或叔丁基。其中,X1、X2、R11和R12中,所述的卤素优选F或Cl。A1、A2和Z中,所述的C2-C5亚烷基为直链或支链C2-C5亚烷基,优选R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R10、R13、R14、R15和R16中,所述的C1-C4烷基优选甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基或叔丁基。R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8和Ra中,所述的C1-C4羟烷基优选R5、R6、R7、R8和R15中,所述的C1-C4烷氧基优选甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基或叔丁氧基。R5、R6、R7和R8中,所述的取代或未取代的C6-C10芳基优选取代或未取代的苯基或者取代或未取代的萘基。所述的取代的C6-C10芳基优选R5、R6、R7和R8中,所述的C1-C4羟烷氧基取代的C1-C4烷氧基中,所述的C1-C4羟烷氧基优选所述的C1-C4烷氧基优选甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基或叔丁氧基。所述的C1-C4羟烷氧基取代的C1-C4烷氧基优选二甘醇基Ra中,所述的磺酸基取代的C1-C4烷基优选Ra中,所述的C1-C4羟烷氧基取代的C1-C4烷基中所述的C1-C4羟烷氧基优选为所述的C1-C4羟烷氧基取代的C1-C4烷基中,所述的C1-C4烷基优选甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基或叔丁基。所述的C1-C4羟烷氧基取代的C1-C4烷基优选Z中,所述的取代的苯撑基优选所述的如式(1)所示的化合物中,如式(I-1)所示的结构优选为下列任一结构:如式(I-2)所示的结构优选为下列任一结构:如式(I-3)所示的结构优选为下列任一结构:如式(I-4)所示的结构优选为下列任一结构:如式(I-5)所示的结构优选为下列任一结构:如式(I-6)所示的结构优选为下列任一结构:如式(I-7)所示的结构优选为下列任一结构:如式(I-8)所示的结构优选为下列任一结构:如式(I-9)所示的结构优选为下列任一结构:如式(I-10)所示的结构优选为下列任一结构:所述的如式(1)所示的化合物,其优选为下列任一化合物:其中,D、A1、A2、R1、R3、R2、R4、R5、R6、R7和R8的定义如下表所示:其中,苯环中的3和4表示磺酸基位于苯环3位或4位;编号2a、11a、31a和33a的化合物中,R7和R8中表示的意思为R7和R8一个为另一个为本专利技术还提供了一种所述的如式(1)所示的化合物的制备方法,其包括下列步骤:水中,在pH值为6.5-7.5条件下,将如式(2)所示的化合物,与如式(3)和/或如式(4)所示的化合物进行如下所示的缩合反应,制得如式(1)所示的化合物;其中,D、A1、A2、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、X1和X2的定义均同前所述;当如式(2)所示的化合物,与如式(3)所示的化合物或如式(4)所示本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种如式(1)所示的化合物,

【技术特征摘要】
1.一种如式(1)所示的化合物,其中,X1和X2独立地为卤素;A1和A2独立地为C2-C5亚烷基;R1、R2、R3和R4独立地为氢、C1-C4烷基或C1-C4羟烷基;R5、R6、R7和R8独立地为氢、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4羟烷基、C1-C4羟烷基取代的C1-C4烷氧基或者取代或未取代的C6-C14芳基;所述的取代的C6-C14芳基中所述的取代为被下列取代基中的一个或多个所取代:C1-C4烷基或磺酸基;Ra为C1-C4羟烷基、磺酸基取代的C1-C4烷基或C1-C4羟烷氧基取代的C1-C4烷基;D为如式(I-1)-(I-10)所示的结构:其中,R9为氰基、R10为C1-C4烷基;其中,R11和R12独立地为氢或卤素;R13为C1-C4烷基或羧基;其中,R14为氢、C1-C4烷基、n为1、2或3;其中,R15为氢、C1-C4烷基或C1-C4烷氧基;R16为氢或C1-C4烷基;n为1、2或3;磺酸基位于任意位置;n为1、2或3;磺酸基位于任意位置;m为1或2;磺酸基位于任意位置;n为1、2或3;R17和R18不同,独立地为羟基或氨基;磺酸基位于任意位置;Z为取代或未取代的苯撑基、取代或未取代的萘撑基或C2-C5亚烷基;所述的取代的苯撑基或所述的取代的萘撑基中所述的取代为被下列取代基中的一个或多个所取代:C1-C4烷基或磺酸基;p为0或1;当p为1时,磺酸基位于苯环任意位置;如式(I-1)-(I-10)所示的结构中,表示苯环或萘环;如式(I-7)所示的结构中,中6和7为碳原子编号,表示磺酸基位于6位碳原子上或7位碳原子上,为如式(I-10)所示的结构中,4和5为苯环中碳原子编号,表示磺酸基位于4位碳原子上或5位碳原子上。2.如权利要求1所述的如式(1)所示的化合物,其特征在于,R5、R6、R7和R8中,当所述的取代的C6-C10芳基中所述的取代为被C1-C4烷基所取代时,所述的C1-C4烷基为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基或叔丁基;和/或,X1、X2、R11和R12中,所述的卤素为F或Cl;和/或,A1、A2和Z中,所述的C2-C5亚烷基为直链或支链C2-C5亚烷基,优选和/或,R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R10、R13、R14、R15和R16中,所述的C1-C4烷基为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基或叔丁基;和/或,R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8和Ra中,所述的C1-C4羟烷基为和/或,R5、R6、R7、R8和R15中,所述的C1-C4烷氧基为甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基或叔丁氧基;和/或,R5、R6、R7和R8中,所述的取代或未取代的C6-C10芳基为取代或未取代的苯基或者取代或未取代的萘基;所述的取代的C6-C10芳基优选和/或,R5、R6、R7和R8中,所述的C1-C4羟烷氧基取代的C1-C4烷氧基中,所述的C1-C4羟烷氧基为所述的C1-C4烷氧基为甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基或叔丁氧基;所述的C1-C4羟烷基取代的C1-C4烷氧基优选二甘醇基;和/或,Ra中,所述的磺酸基取代的C1-C4烷基为和/或,Ra中,所述的C1-C4羟烷氧基取代的C1-C4烷基中所述的C1-C4羟烷氧基为所述的C1-C4羟烷氧基取代的C1-C4烷基中,所述的C1-C4烷基为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基或叔丁基;所述的C1-C4羟烷氧基取代的C1-C4烷基优选和/或,Z中,所述的取代的苯撑基优选3.如权利要求1所述的如式(1)所示的化合物,其特征在于,如式(I-1)所示的结构为下列任一结构:和/或,如式(I-2)所示的结构为下列任一结构:和/或,如式(I-3)所示的结构为下列任一结构:和/或,如式(I-4)所示的结构优选为下列任一结构:和/或,如式(I-5)所示的结构为下列任一结构:和/或,如式(I-6)所示的结构为下列任一结构:和/或,如式(I-7)所示的结构优选为...

【专利技术属性】
技术研发人员:吴国栋韩伟鹏夏先广朱镇王来巧
申请(专利权)人:上海安诺其集团股份有限公司江苏安诺其化工有限公司
类型:发明
国别省市:上海,31

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