一种一步合成5‑二芳氨基苯并咪唑衍生物的方法技术

本发明专利技术属于有机合成技术领域，公开了一种一步合成5‑二芳氨基苯并咪唑衍生物的方法。所述方法为：在反应器中，加入二苯胺类化合物、一级胺或其对应的酸式盐、金属催化剂、氧化剂和溶剂，在25～130℃下搅拌反应1～24h，反应结束后冷却至室温，减压旋蒸除去溶剂即可得到粗产物，粗产物经柱层析提纯得到所述5‑二芳氨基苯并咪唑衍生物。本发明专利技术以二苯胺类化合物与一级胺为原料一步合成5‑二芳氨基苯并咪唑衍生物，具有合成步骤简单、操作安全、原料无毒且价廉易得、合成方法对功能团兼容性好、原子经济性高的优点。

A method of one-step synthesis of 5 aromatic amino two benzimidazole derivatives

The invention belongs to the field of organic synthesis technology, and discloses a method for one-step synthesis of 5 aromatic amino two benzimidazole derivatives. The method is as follows: in the reactor, adding two aniline compounds and amine or its corresponding acid salt, metal catalyst, oxidant and solvent, at 25 to 130 DEG C under stirring for 1 ~ 24h, after the reaction was cooled to room temperature and reduced pressure distillation to obtain the crude product of the solvent can be removed, crude the product purified by column chromatography of the 5 two aromatic amino benzimidazole derivatives. The invention uses two aniline compounds with primary amines as synthesized 5 two aromatic amino benzimidazole derivatives, with simple synthetic steps, safe operation, non-toxic and cheap method for synthesis of functional groups, good compatibility, high atom economy advantages.

【技术实现步骤摘要】
一种一步合成5-二芳氨基苯并咪唑衍生物的方法
本专利技术属于有机合成
，具体涉及一种一步合成5-二芳氨基苯并咪唑衍生物的方法。
技术介绍
苯并咪唑类化合物广泛地存在于具有生物、药物活性的产物中，亦是某些天然产物和药物的核心骨架。研究表明，一系列苯并咪唑化合物被发现具有抗HIV-1、抗肿瘤、抗细胞增殖、抗寄生虫、抗炎症、抗氧化和抗癫痫等方面的生物活性。除此之外，此类化合物还广泛用作染料、功能材料和农药等。因此，苯并咪唑类化合物的合成一直备受关注。(Singh,S.；Bharti,N.；Mohapatra,P.P.Chem.Rev.2009,109,1900；Marson,C.M.Chem.Rev.2011,111,7121.)。通过邻苯二胺与羧酸、醛、醇、胺及其衍生物的反应合成苯并咪唑类化合物是目前最为常见的合成路径。此外，在传统合成苯并咪唑类化合物的方法中，还有利用邻硝基苯胺、卤代苯胺、邻二卤代苯等为原料的报道。不足之处是这些传统的方法都需要较为苛刻的条件——强酸、高温、长时间等。(Chawla,A.；Kaur,G.；Sharma,A.K.Int.J.Pharm.Phytoph本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种一步合成5‑二芳氨基苯并咪唑衍生物的方法，其特征在于包括以下步骤：在反应器中，加入化合物1、化合物2、金属催化剂、氧化剂和溶剂，在25～130℃下搅拌反应1～24h，反应结束后冷却至室温，减压旋蒸除去溶剂即可得到粗产物，粗产物经柱层析提纯得到所述5‑二芳氨基苯并咪唑衍生物；所述的化合物1是指具有式(1)结构的化合物；所述的化合物2是指具有式(2)结构的胺或其对应的酸式盐；

【技术特征摘要】
1.一种一步合成5-二芳氨基苯并咪唑衍生物的方法，其特征在于包括以下步骤：在反应器中，加入化合物1、化合物2、金属催化剂、氧化剂和溶剂，在25～130℃下搅拌反应1～24h，反应结束后冷却至室温，减压旋蒸除去溶剂即可得到粗产物，粗产物经柱层析提纯得到所述5-二芳氨基苯并咪唑衍生物；所述的化合物1是指具有式(1)结构的化合物；所述的化合物2是指具有式(2)结构的胺或其对应的酸式盐；其中，R1表示一个或多个取代的甲基、甲氧基、硝基、腈基、三氟甲基、酯基、卤素取代基或氢；R2为烷基、酯基、苯基、萘基、呋喃基或噻吩基。2.根据权利要求1所述的一种一步合成5-二芳氨基苯并咪唑衍生物的方法，其特征在于：所述的反应器为schlenk管。3.根据权利要求1所述的一种一步合成5-二芳氨基苯并咪唑衍生物的方法，其特征在于：所述化合物1与化合物2的摩尔比为(1～20):1。4.根据权利要求1所述的一种一步合成5-二...

【专利技术属性】
技术研发人员：张珉，梁桃源，
申请(专利权)人：华南理工大学，
类型：发明
国别省市：广东,44