4-乙胺(2-羧基)-9H-嘧啶并[4,5-b]吲哚及其制备方法技术

本发明专利技术涉及有机合成技术领域，具体涉及一种4‑乙胺(2‑羧基)‑9H‑嘧啶并[4,5‑b]吲哚及其制备方法，本发明专利技术以4,6‑三乙氧羰基‑1,3,5‑三嗪与2‑氨基吲哚为原料，发生反电子环加成反应得到中间产物，再经过酯基水解选择性脱羧、酰胺缩合反应制得目标产物，工艺简单、目标产物收率高，适合工业化生产，本发明专利技术所制备的4‑乙胺(2‑羧基)‑9H‑嘧啶并[4,5‑b]吲哚在治疗心血管疾病、肾病及糖尿病具有潜在的应用。

【技术实现步骤摘要】
4-乙胺(2-羧基)-9H-嘧啶并[4,5-b]吲哚及其制备方法
本专利技术涉及有机合成
，具体涉及一种4-乙胺(2-羧基)-9H-嘧啶并[4,5-b]吲哚的制备方法。
技术介绍
吲哚及其衍生物是一种在自然界广泛存在的生物碱。由于该类化合物具有多样的生物活性，所以多年来一直受到化学家及药物学家的广泛关注。在众多的吲哚衍生物中，9H-嘧啶并[4,5-b]吲哚是许多功能小分子化合物的重要结构单元。另外，以9H-嘧啶并[4,5-b]吲哚为碱基而合成得到的碱基扩展核苷，还被成功引入到寡聚核苷酸中，并被用作生物探针以研究DNA的空间结构和性能。关于9H-嘧啶并[4,5-b]吲哚类化合物的合成，现有的方法主要是通过在已有吲哚骨架上进行功能团化而得到，这不仅使反应底物的范围受到限制，而且提高了原料成本，不利于其在实际生产中得到应用。鉴于9H-嘧啶并[4,5-b]吲哚类化合物的重要性，进一步发展合成该类化合物高效、经济新方法具有重要的意义。但是，目前报道的9H-嘧啶并[4,5-b]吲哚类化合物的合成方法比较少，并且合成过程比较复杂，难度高，存在着诸多问题，如：(1)反应原料比较难得，需要通过多本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种4‑乙胺(2‑羧基)‑9H‑嘧啶并[4,5‑b]吲哚，其特征在于，其分子式如下：

【技术特征摘要】
1.一种4-乙胺(2-羧基)-9H-嘧啶并[4,5-b]吲哚，其特征在于，其分子式如下：。2.一种4-乙胺(2-羧基)-9H-嘧啶并[4,5-b]吲哚的制备方法，其特征在于，制备步骤如下：(1)2,4,6-三乙氧羰基-1,3,5-三嗪与2-氨基吲哚反应得到中间体Ⅰ9H-嘧啶并[4,5-b]吲哚-2,4-二羧酸乙酯，纯化中间体Ⅰ；(2)中间体Ⅰ用碱性溶液溶解并加热至回流，冷却至室温，抽滤得到中间体Ⅱ；(3)中间体Ⅱ用有机溶剂溶解，加入浓硝酸和浓硫酸的混合溶液，溶解并加热至回流，冷却至室温，然后催化还原得到中间体Ⅲ；(4)将中间体Ⅲ在碱性溶液中与卤代乙烷进行取代反应，得到中间体Ⅳ；(5)将中间体Ⅳ氧化得到4-乙胺(2-羧基)-9H-嘧啶并[4,5-b]吲哚。3.根据权利要求2所述的4-乙胺(2-羧基)-9H-嘧啶并[4,5-b]吲哚的制备方法，其特征在于，在步骤(1)中，所述中间体的制备工艺为：取2,4,6-三乙氧羰基-1,3,5-三嗪溶于DMSO，N2保护，加热至50℃.搅拌下加入2-氨基吲哚，反应结束得到中间体Ⅰ嘧啶并[4,5-b]吲哚-2,4-二羧酸乙酯。4.根据权利要求3所述的4-乙胺(2-羧基)-9H-嘧啶并[4,5-b]吲哚的制备方法，其特征在于，所述中间体Ⅰ的纯化工艺为：首先用H2O、二氯甲烷萃取三次，再用有机相依次水洗、饱和氯化钠水溶液依次洗涤，Na2SO4干燥，回收溶剂得固...

【专利技术属性】
技术研发人员：孙波，任立群，李相军，于晓艳，石艳，
申请(专利权)人：吉林大学，
类型：发明
国别省市：吉林,22