一种由松香基氨基酸表面活性剂形成的稳定泡沫制造技术

本发明专利技术涉及一种松香基氨基酸表面活性剂形成的稳定泡沫，其中的松香基氨基酸表面活性剂的分子结构如下：

Formed by a surface active agent and stable foam amino acid rosin

The present invention relates to a stable foam formed by rosin based amino acid surfactant, in which the molecular structure of rosin based amino acid surfactant is as follows:

【技术实现步骤摘要】
一种由松香基氨基酸表面活性剂形成的稳定泡沫
本专利技术涉及一种由松香基表面活性剂形成的稳定泡沫，特别涉及一种含氨基酸单元的松香基表面活性剂形成的稳定泡沫，属于天然产物表面活性剂的合成与应用领域。
技术介绍
泡沫是气泡分散在液体中形成的一种热力学不稳定体系。泡沫在工业生产及人们的日常生活中具有广泛应用，而泡沫的稳定性对其应用性能有着重要的影响。表面活性剂是一类常用的稳定泡沫的物质。作为一类重要的精细化学品，表面活性剂在人们的日常生活和工业生产中得到极其广泛的应用。表面活性剂的结构与泡沫的性能也密切相关。大部分用来稳定泡沫的表面活性剂(如LAS、AE、APE、AS、AES等)的生产原料均来源于石油化工产品。在石油资源日渐枯竭的今天，这种情况明显不利于表面活性剂行业的可持续发展。此外，随着人们对生活品质及健康要求的提高，对表面活性剂的生物降解性和毒性也予以高度关注。以天然产物为原料代替传统的石油化工产品合成绿色表面活性剂，并用合成的绿色表面活性剂来制备表面活性剂相关的体系如泡沫、乳液等已成为表面活性剂行业的发展趋势。松香是我国的特色且重要的林业资源，具有可再生性、可生物降解性、价格低廉等优点，产量丰富。从化学成分来看，松香是由多种树脂酸组成的混合物，具有三环二萜的骨架结构，具有明显的疏水性。脱氢枞酸由于骨架中芳环的存在，不但改善了松香酸共轭双键的不稳定性，而且像其它芳香簇化合物一样可以进行多种亲电取代反应，引进取代基或活性基团，易于合成多种目标化合物。松香和氨基酸都具有可再生、可生物降解、来源丰富、结构易于修饰等优点，是绿色表面活性剂重要的原料来源。松香基氨基酸表面活性剂以松香和氨基酸为原料合成得到，符合当今世界表面活性剂行业的发展趋势。本专利技术以脱氢枞酸为原料，经过系列反应步骤，合成一种分子内含氨基酸单元的松香基表面活性剂。以这种表面活性剂为基础，构筑了一种稳定泡沫，为松香在新型表面活性剂合成和新
的应用奠定基础。
技术实现思路
本专利技术的目的是以歧化松香中的主要成分脱氢枞酸为原料，经过系列反应，在分子内引入氨基酸单元，合成一种松香基氨基酸表面活性剂。并以这种表面活性剂为基础，来制备一种稳定泡沫。为实现上述目的，本专利技术采用如下技术方案：以歧化松香中的主要成分脱氢枞酸为原料，合成一种松香基氨基酸表面活性剂R-6-2，其结构式如下：该表面活性剂的合成路线如下：其具体的合成步骤如下：脱氢枞酰氯1的合成：将SOCl2于55℃下缓慢滴加至脱氢枞酸中。滴加结束后，设置温度为60℃，反应3h。反应结束后，减压除去过量的SOCl2，制得脱氢枞酰氯。化合物2的合成：将6-氨基己酸甲酯盐酸盐，三乙胺和4-二甲氨基吡啶(DMAP)溶解到二氯甲烷中。0℃下缓慢滴加脱氢枞酰氯的二氯甲烷溶液，滴加完毕后，温度升至25℃，反应5h。反应结束后，向混合物中加入水，用二氯甲烷萃取，有机层用水洗5-6次，然后用无水硫酸镁干燥。抽滤后，将滤液在减压下除去溶剂。用硅胶柱层析纯化产物(洗脱剂为石油醚：乙酸乙酯＝2:1)，得到无色粘稠状液体。化合物3的合成：将化合物2与NaOH于70℃反应3h。反应完毕后，冷却到室温，有固体析出。经抽滤后，将得到的固体分散到乙醇中搅拌0.5h。抽滤后得到白色固体。化合物4的合成：将化合物3溶于水中，加入浓HCl使溶液呈酸性。用乙酸乙酯萃取，有机层用水洗5-6次，无水硫酸镁干燥，抽滤，将滤液旋蒸除去溶剂，得到目标产物。化合物5的合成：将SOCl2于55℃缓慢滴加到化合物4中，滴加结束后，设置温度为60℃，反应3h。反应结束后，减压下除去过量的SOCl2，制得化合物5。化合物6的合成：将2-氨基乙酸甲酯盐酸盐，三乙胺和4-二甲氨基吡啶(DMAP)溶解到二氯甲烷中，0℃下缓慢滴加含化合物5的二氯甲烷溶液，滴加完毕后，将温度升至25℃，反应5h。向混合物中加入水，用二氯甲烷萃取，有机层用水洗5-6次，然后用无水硫酸镁干燥。抽滤后，将滤液在减压下除去溶剂。用硅胶柱层析纯化产物(洗脱剂为石油醚：乙酸乙酯＝2:1)，得到淡黄色粘稠状液体。松香基氨基酸表面活性剂R-6-2的合成：化合物6与NaOH于70℃反应3h。反应完毕后，将混合物冷却到室温，加入丙酮，有固体析出。将混合物抽滤，经真空干燥后得到目标产物R-6-2。泡沫的制备：在100mL的具塞量筒中加入10mL8mmol/L的松香基氨基酸表面活性剂R-6-2水溶液，用力上下振摇25次，记录表面活性剂的泡沫体积随时间的变化关系图。有益效果以天然产物松香为原料，通过一系列合成步骤得到松香基氨基酸表面活性剂R-6-2。R-6-2具有较好的聚集能力，其临界胶束浓度值为2.19mmol/L；R-6-2还具有较好的稳泡性能，形成泡沫的半衰期可达2983min。作为一种绿色环保的表面活性剂，R-6-2形成的泡沫也具有绿色环保的特征，可用于食品药品生产、矿物浮选等工业过程。附图说明图1松香基氨基酸表面活性剂R-6-2的1HNMR。图2松香基氨基酸表面活性剂R-6-2的表面张力γ随浓度C的变化曲线图(25℃)。图3松香基氨基酸表面活性剂R-6-2的泡沫体积随时间的变化关系图(25℃)。具体实施方式实施例1：脱氢枞酰氯1的合成：将脱氢枞酸(40g,0.13mol)加入带有尾气吸收装置和回流冷凝管的三口瓶中。将温度升至55℃，开始缓慢滴加SOCl2(24g,0.20mol)，有大量气体生成。滴加结束后，设置温度为60℃，反应3h。反应结束后，减压除去过量的SOCl2，制得脱氢枞酰氯。实施例2：化合物2的合成：将6-氨基己酸甲酯盐酸盐(28g,0.15mol)，三乙胺(67g,0.66mol)和4-二甲氨基吡啶(DMAP)(0.8g,0.007mol)溶解到二氯甲烷中。0℃下缓慢滴加含脱氢枞酰氯(42g,0.13mol)的二氯甲烷溶液，滴加完毕后，温度升至25℃，反应5h。反应结束后，向混合物中加入水，用二氯甲烷萃取，有机层用水洗5-6次，然后用无水硫酸镁干燥。抽滤后，将滤液在减压下除去溶剂。用硅胶柱层析纯化产物(洗脱剂为石油醚：乙酸乙酯＝2:1)，得到无色粘稠状液体。产率：72％。实施例3：化合物3的合成：向500mL的单口瓶中加入NaOH(4.3g,0.11mol)和150mL的乙醇，再加入2.4g水，搅拌至NaOH完全溶解。再加入化合物2(41g,0.096mol)，升温至70℃，反应3h。反应完毕后，冷却到室温，有固体析出。经抽滤后，将得到的固体分散到乙醇中搅拌0.5h。抽滤后得到白色固体。产率：89％。实施例4：化合物4的合成：将化合物3(40g,0.092mol)溶于水中，加入浓HCl使溶液呈酸性。用乙酸乙酯萃取，有机层用水洗5-6次，无水硫酸镁干燥，抽滤，将滤液旋蒸除去溶剂，得到目标产物。实施例5：化合物5的合成：将化合物4(90g，0.22mol)加入带有尾气吸收装置和冷凝回流管的三口瓶中，当温度升到55℃时，开始缓慢滴加SOCl2(39g,0.33mol)，有大量气体生成。滴加结束后，设置温度为60℃，反应3h。反应结束后，减压下除去过量的SOCl2，制得化合物5。实施例6：化合物6的合成：将2-氨基乙酸甲酯盐酸盐(9.6g，0.076mol)，三乙胺(28g,0.28mol本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种由松香基氨基酸表面活性剂形成的稳定泡沫，是将一种松香基氨基酸表面活性剂(R‑6‑2)溶于水中振摇得到，松香基氨基酸表面活性剂表面活性剂的浓度范围为0.5‑100mmol/L，其中松香基氨基酸表面活性剂的分子结构如下：

【技术特征摘要】
1.一种由松香基氨基酸表面活性剂形成的稳定泡沫，是将一种松香基氨基酸表面活性剂(R-6-2)溶于水中振摇得到，松香基氨基酸表面活性剂表面活性剂的浓度范围为0.5-100mmol/L，其中松香基氨基酸表面活性剂的分子结构如下：2.根据权利要求1所述的一种由松香基氨基酸表面活性剂形成的稳定泡沫，其特征在于，其...

【专利技术属性】
技术研发人员：宋冰蕾，雷岚，王丹萍，
申请(专利权)人：江南大学，
类型：发明
国别省市：江苏,32