A probe for the detection of copper ions and zinc ions, an imine derivative of [5] spiro. Its complexation with copper ions leads to visible absorption peaks in the visible region and can be used to detect copper ions by UV Vis spectra. Its complexation with zinc ions and fluorescence rise can detect zinc ions by fluorescence spectroscopy. The preparation method is: [5] helicene compounds with chloromethyl methyl ether first reaction with hydroxyl, continue to react with butyl lithium and DMF into formyl in hydroxyl ortho, continue to react with amino compounds generated [5] helicene imide derivatives DC. The invention has the advantages that the allyl derivative DC prepared by the invention has the advantages of simple and convenient synthesis, high yield, easy preparation, and is suitable for amplification, synthesis and practical production application. Two valence copper ions can be detected by UV Vis absorption spectra and two valence zinc ions can be detected by fluorescence method. They can be applied to the field of ion detection as a new type of probe. The probe has the advantages of good selectivity, high sensitivity, fast response and obvious phenomenon, and has a wide application prospect.
【技术实现步骤摘要】
一种检测铜离子和锌离子的探针及制备方法与应用
本专利技术属于金属离子检测的分子探针领域,特别是一种用于选择性检测铜离子和锌离子的分子探针及其制备方法与应用。
技术介绍
离子探针能够将离子存在信息转换成易被检测的光信号,进而获得特定离子的识别功能。在体系中与特定离子的相互作用会发生特定的物理化学变化,从而导致相应的光信号发生改变。离子探针具有高灵敏度,简单易行等诸多优点。铜离子是常见的有毒重金属之一,对动植物及环境有严重危害。同时,铜离子还是人体必需的微量元素,与细胞繁殖、内分泌以及造血功能相关,但如果体内过量铜离子无法降解,会对人体产生危害。迄今为止的铜离子检测方法存在局限性,多依赖昂贵的检测仪器,成本较高。因此发展快速、简便、灵敏的铜离子检测方法具有十分重要的意义。锌离子是人体必需的微量元素,在体内的含量仅次于铁离子。锌离子参与生物体内的诸多生理活动,比如脑功能、基因转染、免疫功能以及中枢神经信号传导等。由于锌离子的3d104s0的电子结构,自身无可测定的光谱以及核磁信号,因此常用的检测手段如紫外光谱、核磁共振、电子顺磁共振等都难以应用于锌离子的检测。现有的锌离子检测手段大多基于荧光探针方法,但是检测过程中易受到镉离子的干扰。
技术实现思路
本专利技术的目的是针对上述技术分析和存在问题,提供了一系列基于[5]螺烯母体的亚胺化合物及其制备方法,及其在铜离子和锌离子检测中的应用。本专利技术的技术方案:该化合物是在[5]螺烯羟基的邻位引入亚胺结构,研究发现亚胺的N和螺烯的O能够与金属离子配位,能够利用紫外吸收光谱以及荧光光谱分别选择性检测铜离子和锌离子 ...
【技术保护点】
一种其结构符合通式DC的化合物,结构式为:
【技术特征摘要】
1.一种其结构符合通式DC的化合物,结构式为:其中,R选自碳原子数为1-10的直链或支链烷基、碳原子数为2-10的直链或支链烯基、具有3-8个环碳原子的环烷基、6-20个碳原子的单环或多环芳族基、5-20个碳原子的单环或是多环杂芳族基。2.如权利要求1所述的化合物,其中R为碳原子数2、3、4、5或6的烷基,或是碳原子数2、3、4、5或6的烯基或为苯基。3.一种如权利要求1或2所述通式为DC的化合物的制备方法,其特征在于包括下述步骤:(1)冰浴条件下,DMF中加入氢化钠,慢慢加入螺烯(化合物a),搅拌反应0.5小时后,滴加氯甲基甲醚,滴加完成后室温搅拌2小时,抽滤,得到化合物b。(2)氩气保护下,化合物b加入异丙醚中,冰浴下加入四甲基乙二胺0.5小时后,滴加正丁基锂,滴加完毕后,冰浴搅拌2小时,室温搅拌2小时,冰浴下加入DMF,继续冰浴搅拌2小时,加饱和氯化铵溶液淬灭反应,用乙酸乙酯萃取,用饱和氯化钠洗涤。有机层旋干,柱层析方法提纯得到化合物c。(3)冰浴条件下,浓盐酸滴加化合物c的异丙醚溶液中,滴完后继续冰浴搅拌1小时,继续升至室温搅拌4小时。...
【专利技术属性】
技术研发人员:胡志强,王鲲鹏,雷洋,陈绍晋,陈聚朋,郑文君,
申请(专利权)人:青岛科技大学,
类型:发明
国别省市:山东,37
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