一种从薰衣草中提取的萘类化合物及其制备方法和应用技术

本发明专利技术公开了一种从薰衣草中提取的萘类化合物及其制备方法和应用。该化合物的命名为：5‑甲氧基‑2‑甲基‑7‑(3‑甲基‑2‑氧代‑3‑乙烯基)‑1‑萘甲醛。该化合物是以香料植物薰衣草为原料，经有机溶剂萃取得浸膏、硅胶柱层析、高压液相色谱分离纯化后得到。该化合物对动物无毒，使用安全，具有良好的抗菌活性，对大肠杆菌、金黄色葡萄球菌等的抑菌率均达到93.4％以上。将本发明专利技术化合物用于烟草烟草料液保质，能有效抑制料液中的微生物生长，延长烟草料液的保质期。

Naphthalene compound extracted from lavender, preparation method and application thereof

The invention discloses a naphthalene compound extracted from lavender, a preparation method and an application thereof. The naming of this compound is: 5 methoxy 2 methyl 7 (3 methyl 2 oxo 3 vinyl) 1 naphthaldehyde. The compound was extracted by organic solvent extraction, silica gel column chromatography and high pressure liquid chromatography with perfume plant Lavender as raw material. The compound is nontoxic to animals, safe in use and good in antibacterial activity, and the antibacterial rate of Escherichia coli and Staphylococcus aureus is above 93.4%. The compound of the invention is used for ensuring the quality of the tobacco and the liquid material of the tobacco, and can effectively inhibit the growth of microorganisms in the feed liquid and prolong the shelf life of the tobacco liquid.

【技术实现步骤摘要】
一种从薰衣草中提取的萘类化合物及其制备方法和应用
本专利技术属于天然产物化学领域，具体是涉及一种从传统香料植物薰衣草中首次提取得到的萘类化合物。同时，本专利技术还涉及该化合物的制备方法、以及该化合物在抑制烟草料液变质中的应用。
技术介绍
薰衣草为唇形科薰衣草属植物，广泛分布于大西洋群岛及地中海地区至索马里，巴基斯坦及印度；我国仅栽培2种。植株为半灌木或小灌木，稀为草本。可栽培的品种被广泛栽培在世界各地的栽培园里。薰衣草是一种历史悠久的香料植物，自古就被用于沐浴、熏香、驱虫、除秽。自薰衣草花穗蒸馏的精华油芬芳馥郁，具备多种用途。薰衣草全草含挥发油1％～3％，薰衣草精油是许多不同类型的芳香族化合物组成的复杂混合物，有30多种成分，主要成分为芳樟醇、乙酸芳樟酯、桉树脑、B-罗勤烯(包括顺式和反式)对、乙酸薰衣草酯、薰衣草醇、萜-4-醇和樟脑等。此外还含有黄酮、萜类、内酯等活性非挥发性成分。天然防腐剂也称天然有机防腐剂，是由生物体分泌或者体内存在的具有抑菌作用的物质，经人工提取或者加工而得到。此类防腐剂为天然物质，有的本身就是食品的组分，故对人体无毒害，并能增进食品的风味品质，因而是一类有发展前景的食品防腐剂。随着食品安全性与保健功能日益成为人们关注的焦点，食品原料乃至食品添加剂的选择趋向天然、健康、具有生物活性的材料，天然植物成为了食品防腐、抗菌成分的重要来源，可用于抗菌、防腐剂开发的天然物质资源非常广泛，结构类型主要有：黄酮、单宁、蒽醌、生物碱、木酯素、萜类化合物、甾醇等。本专利技术从薰衣草中首次分离得到一种新的萘类化合物，该化合物安全、无毒，抗菌活性显著，现有技术中尚未见到有相关报道。
技术实现思路
本专利技术的目的在于提供一种新的萘类化合物。本专利技术的另一目的是提供一种制备所述萘类化合物的方法。本专利技术的目的还在于提供所述的萘类化合物在抑制烟草料液腐败变质中的应用。本专利技术的目的通过以下技术方案予以实现。除非另有说明，本专利技术所采用的百分数均为重量百分数。一种萘类化合物，是从薰衣草中提取分离得到，具有下述结构式：该化合物的命名为：5-甲氧基-2-甲基-7-(3-甲基-2-氧代-3-乙烯基)-1-萘甲醛；英文名为：5-methoxy-2-methyl-7-(3-methyl-2-oxobut-3-enyl)-1-naphthaldehyde。一种制备所述萘类化合物的方法，包括以下步骤：(1)浸膏提取：将薰衣草粉碎至30～50目，用重量百分浓度80％～100％的甲醇或乙醇，或重量百分浓度60％～90％的丙酮作为提取溶剂，提取溶剂的体积为薰衣草重的2～5倍，提取3～5次，合并提取液、过滤浓缩成可流动的粘稠状浸膏；(2)硅胶柱层析：浸膏用重量比2～4倍量的160～300目硅胶干法装柱进行硅胶柱层析；以氯仿-丙酮溶液进行梯度洗脱，氯仿-丙酮溶液的体积配比分别为1:0、20:1、9:1、8:2、7:3、6:4、1:1和1:2，合并相同的部分，收集各部分洗脱液并浓缩；(3)高压液相色谱分离纯化：将8:2的氯仿-丙酮洗脱得到的洗脱液浓缩到干，用纯甲醇溶解，并进一步用高压液相色谱分离纯化，紫外检测器检测波长为346nm，收集31.6min的色谱峰，多次累加后蒸干，即得所述的萘类化合物。进一步的，步骤(1)中，将薰衣草粉碎到30目；提取溶剂与薰衣草的重量比为(3～4)：1，浸泡24h～72h后提取。步骤(2)中，浸膏在经硅胶柱层析粗分前，先用重量比1.5～3倍量的纯甲醇或纯乙醇或纯丙酮溶解，再用浸膏重量0.8～1.2倍的80～100目硅胶拌样，然后用1-10倍的160目硅胶装柱进行硅胶柱层析。步骤(3)中，所述的高压液相色谱分离纯化是采用21.2mm×250mm，5μm的C18色谱柱，流速为20mL/min，流动相为66％的甲醇，紫外检测器检测波长为346nm，每次进样200μL，收集31.6min的色谱峰，多次累加后蒸干。步骤(3)中，经高压液相色谱分离纯化后得到的化合物，先用纯甲醇溶解，再以纯甲醇为流动相，用凝胶柱层析分离，以进一步分离纯化。所述的萘类化合物具有抑制烟草料液腐败变质，延长烟草料液保质期的用途。与现有技术相比，本专利技术具有以下突出优点：本专利技术化合物从传统香料植物薰衣草中分离得到，对动物无毒，使用安全，化合物展现出良好的抗菌活性，对大肠杆菌、金黄色葡萄球菌等的抑菌率均达到93.4％以上；作为烟草料液抑菌剂，能显著延长烟草料液的保质期。而且该化合物结构简单，如果采用人工合成，工艺也容易实现，而且生产成本低。附图说明图1为本专利技术萘类化合物的核磁共振碳谱；图2为本专利技术萘类化合物的核磁共振氢谱；图3为本专利技术萘类化合物的主要HMBC相关图。具体实施方式为了使本专利技术的目的、技术方案及优点更加清楚明白，以下结合附图及实施例对本专利技术做进一步的详细说明。应当理解，此处所描述的具体实施例仅仅用以解释本专利技术，并不用于限定本专利技术。实施例中未注明具体技术或条件者，按照本领域内的文献所描述的技术或条件或者按照产品说明书进行。所用试剂或仪器未注明生产厂商者，均为可以通过购买获得的常规产品。本专利技术所用薰衣草原料不受地区和品种限制，均可以实现本专利技术。实施例1——化合物的制备薰衣草样品来源于云南昆明。将粉碎到30目的薰衣草取样2.0kg，以95％的甲醇提取5次，每次提取24h，提取液合并，过滤，减压浓缩成浸膏，得浸膏105g。浸膏用重量比2.0倍量的纯甲醇溶解后用120g的100目粗硅胶拌样，0.6kg的160目硅胶装柱进行硅胶柱层析，用体积配比为1:0、20:1、9:1、8:2、7:3、6:4、1:1、1:2的氯仿-丙酮梯度洗脱，TLC监测合并相同的部分，得到8个部分，其中体积配比为8:2的氯仿-丙酮洗脱部分用安捷仑1100半制备高效液相色谱分离，以66％的甲醇为流动相，ZorbaxSB-C18(21.2×250mm,5μm)制备柱为固定相，流速为20ml/min，紫外检测器检测波长为346nm，每次进样200μL，收集31.6min的色谱峰，多次累加后蒸干；所得产物再次用纯甲醇溶解，再以纯甲醇为流动相，用SephadexLH-20凝胶柱层析分离，即得所述的萘类化合物。实施例2——化合物的制备薰衣草样品来源于新疆喀什，将粉碎到40目的薰衣草样品取样3.5kg，以95％的乙醇提取4次，每次提取48h，提取液合并，过滤，减压浓缩成浸膏，得浸膏250g。浸膏用重量比2.0倍量的纯甲醇溶解后用250g的80目粗硅胶拌样，1.2kg的200目硅胶装柱进行硅胶柱层析，用体积配比为1:0、20:1、9:1、8:2、7:3、6:4、1:1、1:2的氯仿-丙酮梯度洗脱，TLC监测合并相同的部分，得到8个部分，其中体积配比为8:2的氯仿-丙酮洗脱部分用安捷仑1100半制备高效液相色谱分离，以66％的甲醇为流动相，ZorbaxSB-C18(21.2×250mm,5μm)制备柱为固定相，流速为20ml/min，紫外检测器检测波长为346nm，每次进样200μL，收集31.6min的色谱峰，多次累加后蒸干；所得产物再次用纯甲醇溶解，再以纯甲醇为流动相，用SephadexLH-20凝胶柱层析分离，即得所述的萘类化合物。实施例3——化合物的制备薰衣草样品来源于四川西昌，将粉碎到50目本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种萘类化合物，从薰衣草中提取分离得到，具有下述结构式：

【技术特征摘要】
1.一种萘类化合物，从薰衣草中提取分离得到，具有下述结构式：该化合物的命名为：5-甲氧基-2-甲基-7-(3-甲基-2-氧代-3-乙烯基)-1-萘甲醛；英文名为：5-methoxy-2-methyl-7-(3-methyl-2-oxobut-3-enyl)-1-naphthaldehyde。2.一种制备权利要求1所述萘类化合物的方法，包括以下步骤：(1)浸膏提取：将薰衣草粉碎至30～50目，用重量百分浓度80％～100％的甲醇或乙醇，或重量百分浓度60％～90％的丙酮作为提取溶剂，提取溶剂的体积为薰衣草重的2～5倍，提取3～5次，合并提取液、过滤浓缩成可流动的粘稠状浸膏；(2)硅胶柱层析：浸膏用重量比2～4倍量的160～300目硅胶干法装柱进行硅胶柱层析；以氯仿-丙酮溶液进行梯度洗脱，氯仿-丙酮溶液的体积配比分别为1:0、20:1、9:1、8:2、7:3、6:4、1:1和1:2，合并相同的部分，收集各部分洗脱液并浓缩；(3)高压液相色谱分离纯化：将8:2的氯仿-丙酮洗脱得到的洗脱液浓缩到干，用纯甲醇溶解，并进一步用高压液相色谱分离纯化，紫外检测器检测波长为346...

【专利技术属性】
技术研发人员：李晶，向海英，曾婉俐，李雪梅，米其利，刘欣，张承明，孔维松，王明峰，者为，周敏，杨光宇，胡秋芬，李干鹏，
申请(专利权)人：云南中烟工业有限责任公司，
类型：发明
国别省市：云南,53