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一种芘并咪唑衍生物及其制备方法和应用技术

技术编号:16144477 阅读:98 留言:0更新日期:2017-09-06 14:18
本发明专利技术涉及一种芘并咪唑衍生物及其制备方法和应用。本发明专利技术的化合物通过改变咪唑基团C2原子和N1原子的桥连方式,形成芘并咪唑衍生物,其结构通式为(A),芘并咪唑衍生物是一种新型蓝光材料,咪唑基团的引入可调节化合物的能级结构和电子传输性能。本发明专利技术的芘并咪唑衍生物可作为有机电致发光材料制备有机电致发光器件,所制备的器件具有高效率,低驱动电压等特性。

【技术实现步骤摘要】
一种芘并咪唑衍生物及其制备方法和应用
本专利技术属于有机光电材料领域,具体涉及一种芘并咪唑衍生物及其制备方法和应用。
技术介绍
有机电致发光的研究工作可以追溯到上个世纪60年代。1963年,Pope等人以电解质溶液为电极,在蒽单晶的两侧施加400V电压,观察到了蒽单晶的电致发光现象。1969年,Dresener等人引入了固体电极于电致发光器件中,对电致发光的发展起到了一定的推动作用。1982年,Vincett等人使用金属材料作为电极(阴极为铝,阳极为金),蒽薄膜作为发光层制备了电致发光器件,使得驱动电压大大降低,约为30V左右。虽然此时的发光效率和器件寿命都没有达到实际应用的水平,但是这种崭新的器件结构和低的驱动电压使得人们对于电致发光有了新的的认识,也为后来人们研究电致发光奠定了基础。1987年,美国Kodak公司的Tang等人用8-羟基喹啉铝(Alq3)作为发光材料,铟锡氧化物(ITO)导电膜作为阳极,镁银合金作为阴极制备了性能优异的有机电致发光器件。器件采用双层薄膜夹心式结构,用芳香二胺材料作为空穴传输层,最高亮度可达1000cdcm-2,发光效率为1.5lmW-1,驱动电压低本文档来自技高网...
一种芘并咪唑衍生物及其制备方法和应用

【技术保护点】
一种芘并咪唑衍生物,其特征在于,具有如下结构通式(A):

【技术特征摘要】
1.一种芘并咪唑衍生物,其特征在于,具有如下结构通式(A):其中,R1和R2独立选自苯基、1-萘基、2-萘基、2-蒽基、9-蒽基、9-(10-苯基)-蒽基、9-(10-(1-萘基))-蒽基、9-(10-(2-萘基))-蒽基、1-芘基、2-芘基、C6~C24芳烃、多环芳烃或烷基取代的多环芳烃。2.根据权利要求1所述的衍生物,其特征在于,所述衍生物为下列化学式的衍生物:3.权利要求1或2所述的芘并咪唑衍生物的制备方法,包括如下步骤:(1)将芘经氧化反应氧化为4,5-芘二醌;(2)将步骤(I)所得4,5-芘二醌采用Debus-Radziszewski咪唑合成法得到9-(4-溴基)-9-氢-芘并咪唑或10-(4-溴基)-9-氢-芘并咪唑或9,10-(4-溴基)-9-氢-芘并咪唑;(3)将步骤(2)所得9-(4-溴基)-9-氢-芘并咪唑或10-(4-溴基)-9-氢-芘并咪唑或9,10-(4-溴基)-9-氢-芘并咪唑采用Suzuki偶联反应得到9-(4-频哪醇硼酸酯)-9-氢-芘并咪唑或10-(4-频哪醇硼酸酯)-9-氢-芘并咪唑或9,10-(4-频哪醇硼酸酯)-9-氢-芘并咪唑;(4)将步骤(3)所得9-(4-频哪醇硼酸酯)-9-氢-芘并咪唑或10-(4-频哪醇硼酸酯)-9-氢-芘并咪唑或9,10-(4-频哪醇硼酸酯)-9-氢-芘并咪唑采用Suzuki偶联反应得到通式(A)所示的衍生物。4.根据权利要求3所述的制备方法,其特征在于,步骤(1)中氧化反应的氧化剂为氧气、臭氧、高锰酸钾、重铬酸钾、过氧化氢或高碘酸钠中的1种或2种以上的组合;优选地,氧化反应所用溶剂为水、二氯甲烷、三氯甲烷、二氯乙烷、甲苯、四氢呋喃或乙腈中的1种或2种以上的组合;优选地,氧化反应所用催化剂为Pd(dppf)2Cl2、Pd(PPh3)4、Pd(PPh3)2Cl2或RuCl3中的1种或2种以上的组合;优选地,氧化反应的温度为40±10℃,时间为12...

【专利技术属性】
技术研发人员:路萍康亮亮
申请(专利权)人:吉林大学
类型:发明
国别省市:吉林,22

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