聚合性化合物、组合物、聚合物、光学各向异性体、液晶显示元件和有机EL元件制造技术

本发明专利技术的课题为，提供一种聚合性化合物、包含上述聚合性化合物的组合物、使用了上述聚合性化合物的树脂等、使上述聚合性化合物聚合而得到的聚合物、由上述聚合物构成的光学各向异性体、以及具备上述光学各向异性体的液晶显示元件、有机EL元件，上述聚合性化合物的液晶性良好，取向性良好，具有充分的溶剂溶解性，溶液状态下的保存稳定性高，光学稳定性高。并且，为了解决该课题而进行了积极研究，结果开发了通式(I)所表示的化合物。

Polymerizable compounds, compositions, polymers, optical anisotropic bodies, liquid crystal display devices, and organic EL devices

The subject of the invention is to provide a polymerizable compound, a composition comprising a polymerizable compound, the use of the polymerizable compound resin, the polymeric compound polymerized by the polymer, the polymer composed of optical anisotropy, and the optical anisotropy of the liquid crystal display device organic EL element, liquid crystal of the polymerized compound is good, good orientation, with sufficient solubility in solvent, solution under the condition of high storage stability, high optical stability. In addition, in order to solve the problem, a positive study was carried out, and the compounds represented by the general formula (I) were developed.

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】聚合性化合物、组合物、聚合物、光学各向异性体、液晶显示元件和有机EL元件
本专利技术涉及聚合性化合物、组合物、聚合物、光学各向异性体、液晶显示元件和有机EL元件。
技术介绍
液晶显示器中所使用的相位差膜、偏光板等光学各向异性体可如下制造：在实施了摩擦处理的基材、成膜有进行了光取向的光取向膜的基材上涂布含有聚合性液晶化合物的溶液，使溶剂干燥后，利用紫外线或热进行聚合，从而制造。作为相位差膜的光学特性，为了提高液晶显示器的视角，要求使双折射率(△n)的波长分散小、或者变成相反。为了实现该特性，进行了逆分散型的聚合性化合物的开发(例如专利文献1)。予以说明的是，一般而言，当取对于相位差膜的入射光的波长λ为横轴、取其双折射率(△n＝相对于非常光的折射率ne-相对于常光的折射率n0)为纵轴进行作图而得到的曲线的斜率为正(不断上升)时，其双折射率的波长分散相反，或者构成该相位差膜的材料的聚合性化合物为逆分散型。为了使构成相位差膜的聚合性化合物为逆分散型，有如下方法：将在相对于分子长轴垂直的方向上具有大的双折射率的部位(垂直单元)导入到分子内。但是，通过导入该垂直单元，存在液晶性恶化的倾向、取向性变差的倾向，因此，为了获得不扰乱取向性的聚合性化合物，需要进行大量的试错。另外，在基材上涂布聚合性化合物时，需要使适量的聚合性化合物溶解于不侵害基材的溶剂中。但是，由于垂直单元的导入，使得在溶剂中的溶解性往往下降，从而引起无法得到足够浓度的溶液、在保管中晶体析出等问题。进一步，由于垂直单元的导入，聚合性化合物的吸收谱发生变化，较多的情况下，吸收发生长波长化。这往往会导致光学稳定性下降，有时引起相位差膜的黄变、破裂等。现有技术文献专利文献专利文献1：日本特表2013-509458号公报
技术实现思路
专利技术要解决的课题本专利技术是鉴于上述情况而作出的，其课题是提供液晶性良好、取向性良好、具有充分的溶剂溶解性、溶液状态下的保存稳定性高、光学稳定性高的聚合性化合物；包含上述聚合性化合物的组合物；使用了上述聚合性化合物的树脂、树脂添加剂、油、滤色器、粘接剂、粘着剂、油脂、油墨、医药品、化妆品、洗涤剂、建筑材料、包装材、液晶材料、有机EL材料、有机半导体材料、电子材料、汽车部件、飞机部件、机械部件、农药和食品以及使用了它们的制品；使上述聚合性化合物聚合而得到的聚合物；由上述聚合物构成的光学各向异性体；和具备上述光学各向异性体的液晶显示元件、有机EL元件。用于解决课题的方法本专利技术人等为了解决上述课题而进行了积极研究，结果开发了下述通式(I)所表示的化合物。即，本申请专利技术提供通式(1)所表示的聚合性化合物，[化1](式中，P1和P2表示聚合性官能团，Sp1和Sp2表示二价的间隔基或单键，A1和A2分别独立地表示无取代或可以被一个以上的取代基取代的二价的碳原子数3至20的脂环式烃基或芳香族烃基，该脂环式烃基和芳香族烃基的任意碳原子可以被杂原子取代，Z1、Z2、Z3和Z4分别独立地表示二价的连结基或单键，U表示无取代或可以被一个以上的取代基取代的三价的芳香族基，T表示选自下述的式(T-1)或式(T-2)的基团，[化2](式中，Q1表示氢原子或碳原子数1～6的烷基，该烷基无取代或可以被一个以上的取代基取代，W1表示无取代或可以被一个以上的取代基取代的具有芳香族烃基的碳原子数2～30的有机基，该芳香族烃基的任意碳原子可以被杂原子取代，Y1表示氢原子、碳原子数1～20的烷基、碳原子数2～20的烯基、碳原子数3～12的环烷基、具有芳香族烃基(该芳香族烃基的任意碳原子可以被杂原子取代)的碳原子数2～30的有机基、或-(Z5-A3)q-Z6-Sp3-P3，该烷基、烯基和环烷基无取代或可以被一个以上的取代基取代，该烷基中的一个-CH2-或不邻接的两个以上的-CH2-各自独立地可以被-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、SO2-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH＝CH-COO-、-CH＝CH-OCO-、-COO-CH＝CH-、-OCO-CH＝CH-、-CH＝CH-、-CF＝CF-或-C≡C-取代，Z5～Z6、A3、Sp3、P3分别表示与上述Z1～Z4、A1～A2、Sp1～Sp2、P1～P2所定义的基团相同的基团，q表示0～4的整数，另外，上述W1与Y1可以相结合而构成环。)m和n各自独立地表示0～4的整数(其中，m+n为1以上的整数。)，A1、A2、A3、Z1、Z2、Z5出现多个时，各自可以相同也可以不同。)同时提供含有该聚合性化合物的组合物；使用了该聚合性化合物的树脂、树脂添加剂、油、滤色器、粘接剂、粘着剂、油脂、油墨、医药品、化妆品、洗涤剂、建筑材料、包装材、液晶材料、有机EL材料、有机半导体材料、电子材料、汽车部件、飞机部件、机械部件、农药和食品以及使用了它们的制品；通过使该组合物聚合而得到的聚合物和使用了该聚合物的光学各向异性体、液晶显示元件、有机EL元件。专利技术效果通过使用本专利技术的聚合性化合物，能够制造光学特性优异的光学各向异性体。另外，能够制造改良了视角的液晶显示元件和有机EL元件。具体实施方式以下，基于适宜的实施方式说明本专利技术，但本专利技术不限定于这些实施方式。《聚合性化合物》本专利技术的聚合性化合物为下述通式(1)所表示的化合物。通式(1)所表示的化合物可以单独地表现液晶性，也可以单独地不表现液晶性。通式(1)所表示的化合物单独地不表现液晶性时，优选通过与其他表现液晶性的成分混合而表现液晶性。通式(1)所表示的化合物更优选在聚合前具有液晶性。即，通式(1)所表示的化合物优选为聚合性液晶化合物。<P1和P2>通式(1)中的P1和P2所表示的聚合性官能团能够可以没有限制地使用以往的聚合性液晶化合物中使用的基团。聚合性官能团P1和P2各自独立地优选表示选自下述的式(P-1)至式(P-20)的基团，[化3]这些聚合性基团通过自由基聚合、自由基加聚、阳离子聚合和阴离子聚合来进行聚合。特别是进行紫外线聚合作为聚合方法的情况下，优选式(P-1)、式(P-2)、式(P-3)、式(P-4)、式(P-5)、式(P-7)、式(P-11)、式(P-13)、式(P-15)或式(P-18)，更优选式(P-1)、式(P-2)、式(P-7)、式(P-11)或式(P-13)，进一步优选式(P-1)、式(P-2)或式(P-3)，特别优选式(P-1)或式(P-2)。<Sp1和Sp2>通式(1)中的Sp1和Sp2为二价的间隔基或单键。该间隔基为能够连结聚合性官能团P1与Z3、或P2与Z4的2价的连结基，优选不损害通式(1)所表示的聚合性化合物的液晶性的连结基。作为合适的表示Sp1和Sp2的二价的间隔基，例如可列举碳原子数1～20的直链状亚烷基。该亚烷基中所存在的一个CH2基或不邻接的两个以上的CH2基可以各自相互独立地以氧原子彼此、硫原子彼此、和氧原子与硫原子相互不直接结合的形式被-O-、-S-、-NH-、-N(CH3)-、-CO-、-COO-、-OCO-、-OCOO-、-SCO-、-COS-、-CH＝CH-或-C≡C-取代，在P1-Sp1、Sp1-Z3、Z4-Sp2、Sp2-P2的键中，不会形成-O-本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种聚合性化合物，由通式(1)表示，[化1]

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】2014.12.04 JP 2014-2458661.一种聚合性化合物，由通式(1)表示，[化1]式中，P1和P2表示聚合性官能团，Sp1和Sp2表示二价的间隔基或单键，A1和A2分别独立地表示无取代或可以被一个以上的取代基取代的二价的碳原子数3至20的脂环式烃基或芳香族烃基，该脂环式烃基和芳香族烃基的任意碳原子可以被杂原子取代，Z1、Z2、Z3和Z4分别独立地表示二价的连结基或单键，U表示无取代或可以被一个以上的取代基取代的三价的芳香族基，T表示选自下述的式(T-1)或式(T-2)中的基团，[化2]式中，Q1表示氢原子或碳原子数1～6的烷基，该烷基无取代或可以被一个以上的取代基取代，W1表示具有芳香族烃基的碳原子数2～30的有机基，该芳香族烃基的任意碳原子可以被杂原子取代，芳香族烃基无取代或可以被一个以上的取代基取代，Y1表示氢原子、碳原子数1～20的烷基、碳原子数2～20的烯基、碳原子数3～12的环烷基、具有芳香族烃基的碳原子数2～30的有机基、或-(Z5-A3)q-Z6-Sp3-P3，该芳香族烃基的任意碳原子可以被杂原子取代，该烷基、烯基和环烷基无取代或可以被一个以上的取代基取代，该烷基中的一个-CH2-或不邻接的两个以上的-CH2-可以各自独立地被-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-SO2-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH＝CH-COO-、-CH＝CH-OCO-、-COO-CH＝CH-、-OCO-CH＝CH-、-CH＝CH-、-CF＝CF-或-C≡C-取代，Z5～Z6、A3、Sp3、P3分别表示与所述Z1～Z4、A1～A2、Sp1～Sp2、P1～P2所定义的基团相同的基团，q表示0～4的整数，另外，所述W1与Y1可以相结合而构成环，m和n各自独立地表示0～4的整数，其中，m+n为1以上的整数，A1、A2、A3、Z1、Z2、Z5出现多个时，各自可以相同也可以不同。2.如权利要求1所述的聚合性化合物，通式(1)中，与U直接连结的、所存在的Z1和所存在的Z2的一方或双方各自独立地为-CH2-、无取代或可以被一个以上的取代基取代的碳原子数2～20的非环式脂肪族基、-C≡C-、-N＝N-、-C＝N-、-N＝C-、-C＝N-N＝C-、-CH＝CH-COO-、-OCO-CH＝CH-或-OCO-COO-，所述非环式脂肪族基中的一个-CH2-或不邻接的两个以上的-CH2-各自独立地可以被-O-、-S-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-OCF2-、-CF2O-、-SCF2-、-CF2S-、-CF＝CF-、-O-COO-、-NR3-CO-、-CO-NR3-、-NR3-COO-、-OCO-NR3-或-OCO-COO-取代，但具有至少一个-CH2-，这里R3表示氢原子或碳原子数1～6的烷基。3.如权利要求1或2所述的聚合性化合物，通式(1)中，Z3和Z4的一方或双方各自独立地为-OCO-CH＝CH-＊、-OCO-CH2CH2-＊、-COO-CH2CH2-＊、-O-CH＝CH-＊、-O-CH2CH2-＊，该基团在＊一侧与A1或A2结合。4.如权利要求1～3中任一项所述的聚合性化合物，通式(1)中，所存在的全部A1和/或所存在的...

【专利技术属性】
技术研发人员：野濑清香，大桥裕二，间宫纯一，小矶彰宏，山崎龙史，
申请(专利权)人：DIC株式会社，
类型：发明
国别省市：日本,JP