异吲哚硼杂荧光染料及其制备方法和应用技术

本发明专利技术公开了一种异吲哚硼杂荧光染料及其制备方法和应用，所述异吲哚硼杂荧光染料的结构如式(I)所示。本发明专利技术通过简单地合成反应就能合成具有良好的光谱选择性、优异的荧光量子产率和良好溶解性的异吲哚硼杂荧光染料；且该异吲哚硼杂荧光染料在荧光标记和生物成像中的具有很好的应用前景；

Indole boron hetero fluorescent dye, preparation method and application thereof

The invention discloses a hetero indole boron compound fluorescent dye, a preparation method and an application thereof, wherein the structure of the hetero boron fluorescent dye is shown in the formula (I). The invention can be synthesized simply by reaction with spectral selectivity, good fluorescence quantum yield excellent and good solubility of Isoindo fluorescent dye doped with boron and the boron impurity; Isoindo fluorescent dyes in fluorescence labeling and biological imaging has a good application prospects;

【技术实现步骤摘要】
异吲哚硼杂荧光染料及其制备方法和应用
本专利技术涉及荧光染料领域，具体地，涉及异吲哚硼杂荧光染料及其制备方法和应用。
技术介绍
近红外荧光染料由于具有优异的性能在生物成像、光动力疗法光伏和光电子学中有着广泛的应用，近年来受到人们的广泛关注(Chem.Rev.,2012,112,4391)。例如，近红外荧光染料可用于生物成像，具有背景干扰低、样品穿透性强等优点，能够实现对一些生物样品如活体组织的细胞和亚细胞进行实时原位在线无损伤检测，并可用于监控活细胞与活体中的生物分子以及它们的运动过程，在化学生物学和临床检验诊断等方面显示了较好的应用前景。目前真正适合产业化应用的具有摩尔消光系数大、荧光量子效率、光稳定性好并且可以进行修饰衍生调控吸收发波段等诸多优点于一身的近红外荧光染料分子种类非常有限。因此，设计开发具有实用价值的功能性近红外荧光染料分子具有十分重要的意义。1999，Burgess课题组首次提出合成了N2O2-BODIPYs，与BODIPY相比N2O2-BODIPYs中的芳环不能围绕芳基-吡咯键旋转，约束之后导致环的刚性以及共轭增大，所以该类染料吸收发射红移的同时荧光也得到增强(C本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种异吲哚硼杂荧光染料，其特征在于，所述异吲哚硼杂荧光染料的结构如式(I)所示，

【技术特征摘要】
1.一种异吲哚硼杂荧光染料，其特征在于，所述异吲哚硼杂荧光染料的结构如式(I)所示，其中，R1、R2、R3、R4各自独立为氢、C1-C12的烷基、卤素或C1-C12的烷氧基；R5、R6、R7、R8各自独立为氢、C1-C12的烷基、卤素、C1-C12的烷氧基、环烷基或芳基；R9为氢、烯基或C1-C12的烷基；R10、R11各自独立为氢、C1-C12的烷基、卤素或烯基；R12为氢、C1-C12的烷基、卤素、烯基或C1-C12的烷氧基；R13为C6-C16的芳基、含氮六元杂环取代基、或C1-C12的烷基。2.根据权利要求1所述的异吲哚硼杂荧光染料，其中，所述R1、R2、R3、R4各自独立为氢、甲基、乙基、丙基、叔丁基、氯、溴、碘、甲氧基或乙氧基；R5、R6、R7、R8各自独立为氢、甲基、乙基、丙基、叔丁基、正庚基、氟、氯、溴、碘、甲氧基、乙氧基、环戊基、环己基或苯基；R9为氢、甲基、乙基、丙基、叔丁基、环戊基、环己基、乙烯基；R10、R11各自独立为氢、甲基、乙基、丙基、氯、溴、碘或4-甲基苯乙烯基；R12为氢、甲基、乙基、丙基、氟、氯、溴、碘、环戊基、环己基、4-甲基苯乙烯基或4-甲氧基苯乙烯基；R13为甲基、苯基、甲氧基苯基、吡啶基、萘取代基、蒽取代基、芘取代基。3.根据权利要求1或2所述的异吲哚硼杂荧光染料，其中，R1-R9为氢，R10为甲基、R11为乙基，R12为甲基或4-甲氧基苯乙烯基，R13为甲基、苯基、4-甲氧基苯基、4-吡啶基、2-萘基或2-蒽基。4.根据权利要求1-3中任意一项所述的异吲哚硼杂荧光染料，其中，所述异吲哚硼杂荧光染料的结构如式(a)、(b)、(c)、(d)、(e)、(f)或(h)所示；5.一种如权利要求1-4中任意一项所述的如式(I)所示的异吲哚硼杂荧光染料的制备方法，其特征在于，所述制备方法包括如下步骤：1)在溶剂、路易斯酸的存在下，将如式(II)所示结构的化合物与如式(III)所示的化合物进行第一接触反应得到第一产物；2)在溶剂存在下，向所述第一产物中添加如式(X)所示结构的硼酸类化合物进行第二接触反应，得到所述如式(I)所示的异吲哚硼杂荧光染料；其...

【专利技术属性】
技术研发人员：焦莉娟，陈娜，于长江，郝二宏，
申请(专利权)人：安徽师范大学，
类型：发明
国别省市：安徽,34