有机红色磷光发光材料及其制备方法和应用技术

本发明专利技术公开有机红色磷光发光材料及其制备方法和应用。本发明专利技术通过在分子结构中引入憎水基团来提高材料的稳定性和发光性能，得到了一系列金属铱配合物。这一系列金属铱配合物作为有机红色磷光发光材料，发光效率相对同类的荧光材料和磷光材料都有明显的提高，是比较理想的红光磷光材料。同时通过对取代基团的调节，使材料的性能更加达到产业化的需求，可以对材料效能、成膜性、发光寿命等方面的调节，可以广泛应用于有机电致发光领域。

Organic red phosphorescent light emitting material and preparation method and application thereof

The invention discloses an organic red phosphorescent light emitting material and a preparation method and application thereof. The invention provides a series of iridium complexes by introducing hydrophobic groups in the molecular structure to improve the stability and luminescent properties of the material. Compared with the same kind of fluorescent materials and phosphorescent materials, this series of metal iridium complexes, as organic red phosphorescent materials, have higher luminous efficiency. At the same time through the regulation of the substituted groups, the properties of the material more to industry needs, can be adjusted to material performance, film, light life, can be widely used in the field of organic electroluminescence.

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及有机发光材料领域，尤其涉及有机红色磷光发光材料及其制备方法和应用。
技术介绍
目前OLED(有机电致发光器件)电视已经投入市场，并且引起了广泛的关注。而OLED显示屏已经被三星、LG、苹果等公司应用到了智能手机领域。随着应用开发的进步，对材料的发光性能、发光寿命、材料纯度要求越来越高。由于现有合成技术有限、材料提纯困难、以及有机化合物自身的毒性问题，使得OLED在产业化发展方面进展缓慢。有机电致发光技术作为最新一代的平板显示技术，其还可以用于照明光源。电致发光器件具有全固态结构，有机电致发光材料是器件的核心，新材料的开发是推动电致发光技术发展的动力，对原材料制备和器件优化也成为了现在有机电致发光产业的研究热点。电致磷光现象发现以来，受到科学家们的广泛重视，因为磷光材料的发光效率从理论上可以达到100％，而荧光的理论极限是25％，目前国内外很多科研机构都加大了磷光材料的研发力度，但是由于磷光材料合成价格高，合成工艺要求高，提纯困难，很难取得实质性的突破。因此，现有技术还有待于改进和发展。
技术实现思路
鉴于上述现有技术的不足，本专利技术的目的在于提供有机红色磷光发光材料及其制备方法和应用，旨在解决现有的磷光材料合成工艺要求高、材料性能有待改进的问题。本专利技术的技术方案如下：一种有机红色磷光发光材料，其中，其分子结构式如下：或者其中，R1，R2，R3为憎水基团。所述的有机红色磷光发光材料，其中，R1，R2，R3为OCF3或者SCF3。一种有机红色磷光发光材料的制备方法，其中，包括步骤：A、氮气保护下，将1-氯异喹啉、4-(三氟硫甲基)-苯硼酸、Pd(pph3)4、碳酸钠和水加入到甲苯中，加热回流过夜；待反应冷却至室温后，经水洗和乙酸乙酯萃取合并有机相，旋出有机溶剂，柱层析分离得到化合物2，为白色粉末；B、氮气保护下，将化合物2、三水合三氯化铱和水加入到乙二醇单乙醚中，加热过夜；待反应冷却至室温后，经水洗和二氯甲烷萃取，柱层析分离得到化合物3；C、氮气保护下，将化合物3、乙酰丙酮和碳酸钠加入到乙二醇单乙醚中，加热过夜；待反应冷却至室温后，经水洗和二氯甲烷萃取，柱层析分离得到化合物RED-SCF3。所述的制备方法，其中，包括步骤：A、氮气保护下，将1-氯异喹啉30mmol、4-(三氟硫甲基)-苯硼酸33mmol、Pd(pph3)40.3mmol、碳酸钠90mmol和水45ml加入到100ml甲苯中，加热回流过夜；待反应冷却至室温后，经水洗和乙酸乙酯萃取合并有机相，旋出有机溶剂，柱层析分离得到化合物2，为白色粉末；B、氮气保护下，将化合物23.3mmol、三水合三氯化铱1.5mmol和水3.3ml加入到10ml乙二醇单乙醚中，110℃加热过夜；待反应冷却至室温后，经水洗和二氯甲烷萃取，柱层析分离得到化合物3；C、氮气保护下，将化合物30.81mmol、乙酰丙酮2.67mmol和碳酸钠12.96mmol加入到10ml乙二醇单乙醚中，110℃加入过夜；待反应冷却至室温后，经水洗和二氯甲烷萃取，柱层析分离得到化合物RED-SCF3。一种有机红色磷光发光材料的制备方法，其中，包括步骤：A、氮气保护下，将1-氯异喹啉、4-(三氟氧甲基)-苯硼酸、Pd(pph3)4、碳酸钠和水加入到甲苯中，加热回流过夜；待反应冷却至室温后，经水洗和乙酸乙酯萃取合并有机相，旋出有机溶剂，柱层析分离得到化合物2，为白色粉末；B、氮气保护下，将化合物2、三水合三氯化铱和水加入到乙二醇单乙醚中，加热过夜；待反应冷却至室温后，经水洗和二氯甲烷萃取，柱层析分离得到化合物3；C、氮气保护下，将化合物3、乙酰丙酮和碳酸钠加入到乙二醇单乙醚中，加热过夜；待反应冷却至室温后，经水洗和二氯甲烷萃取，柱层析分离得到化合物RED-OCF3。所述的制备方法，其中，包括步骤：A、氮气保护下，将1-氯异喹啉30mmol、4-(三氟氧甲基)-苯硼酸33mmol、Pd(pph3)40.3mmol、碳酸钠90mmol和水45ml加入到100ml甲苯中，加热回流过夜；待反应冷却至室温后，经水洗和乙酸乙酯萃取合并有机相，旋出有机溶剂，柱层析分离得到化合物2，为白色粉末；B、氮气保护下，将化合物23.3mmol、三水合三氯化铱1.5mmol和水3.3ml加入到10ml乙二醇单乙醚中，110℃加热过夜；待反应冷却至室温后，经水洗和二氯甲烷萃取，柱层析分离得到化合物3；C、氮气保护下，将化合物30.81mmol、乙酰丙酮2.67mmol和碳酸钠12.96mmol加入到10ml乙二醇单乙醚中，110℃加热过夜；待反应冷却至室温后，经水洗和二氯甲烷萃取，柱层析分离得到化合物RED-OCF3。一种如上所述的有机红色磷光发光材料的应用，其中，将所述有机红色磷光发光材料应用于有机电致发光器件中。有益效果：本专利技术通过在分子结构中引入憎水基团来提高材料的稳定性和发光性能，得到了一系列金属铱配合物。这一系列金属铱配合物作为有机红色磷光发光材料，发光效率相对同类的荧光材料和磷光材料都有明显的提高，是比较理想的红光磷光材料。同时通过对取代基团的调节，使材料的性能更加达到产业化的需求，可以对材料效能、成膜性、发光寿命等方面的调节，可以广泛应用于有机电致发光领域。附图说明图1为本专利技术实施例1所制得的RED-SCF3的磷光测试光谱示意图。图2为本专利技术实施例1所制得的RED-SCF3的紫外吸收光谱示意图。具体实施方式本专利技术提供有机红色磷光发光材料及其制备方法和应用，为使本专利技术的目的、技术方案及效果更加清楚、明确，以下对本专利技术进一步详细说明。应当理解，此处所描述的具体实施例仅仅用以解释本专利技术，并不用于限定本专利技术。本专利技术所提供的一种有机红色磷光发光材料，其分子结构式如下：或者其中，R1，R2，R3为憎水基团。具体地，R1，R2，R3为OCF3或者SCF3。本专利技术最大的改进点在于通过分子设计引入了憎水基团(如两种特殊的憎水基团SCF3和OCF3)。这两种基团的加入将提高材料的磷光性能，以及材料和器件的稳定性。同时，这两种特殊的官能团也是首次被用于电致发光材料的分子设计中，可以说是革命性的创新。本专利技术的有机红色磷光发光材料的合成路线如下所示：具体包括步骤：S1、氮气保护下，将1-氯异喹啉、4-R-苯硼酸、Pd(pph3)4、碳酸钠(Na2CO3)和水加入到二甲醚中，加热回流过夜；待反应冷却至室温后，经水洗和乙酸乙酯萃取合并有机相，旋出有机溶剂，柱层析分离得到第一中间产物，为白色粉末；S2、氮气保护下，将第一中间产物、三水合三氯化铱(IrCl3·3H2O)和水(H2O)加入到乙二醇单乙醚(2-ethoxyethanol)中，加热过夜；待反应冷却至室温后，经水洗和二氯甲烷萃取，柱层析分离得到第二中间产物；S3、氮气保护下，将第二中间产物、乙酰丙酮(acetylacetone)和碳酸钠加入到乙二醇单乙醚中，加热过夜；待反应冷却至室温后，经水洗和二氯甲烷萃取，柱层析分离得到有机红色磷光发光材料。具体来说，对于RED-SCF3，结构式为其制备方法如下：A、氮气保护下，将1-氯异喹啉、4-(三氟硫甲基)-苯硼酸、Pd(pph3)4、碳酸钠和水加入到甲苯中，加热回流过夜；待反应冷却至室温后，经水洗和乙酸乙酯萃取合并有机本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种有机红色磷光发光材料，其特征在于，其分子结构式如下：其中，R1，R2，R3为憎水基团。

【技术特征摘要】
1.一种有机红色磷光发光材料，其特征在于，其分子结构式如下：其中，R1，R2，R3为憎水基团。2.根据权利要求1所述的有机红色磷光发光材料，其特征在于，R1，R2，R3为OCF3或者SCF3。3.一种有机红色磷光发光材料的制备方法，其特征在于，包括步骤：A、氮气保护下，将1-氯异喹啉、4-(三氟硫甲基)-苯硼酸、Pd(pph3)4、碳酸钠和水加入到甲苯中，加热回流过夜；待反应冷却至室温后，经水洗和乙酸乙酯萃取合并有机相，旋出有机溶剂，柱层析分离得到化合物2，为白色粉末；B、氮气保护下，将化合物2、三水合三氯化铱和水加入到乙二醇单乙醚中，加热过夜；待反应冷却至室温后，经水洗和二氯甲烷萃取，柱层析分离得到化合物3；C、氮气保护下，将化合物3、乙酰丙酮和碳酸钠加入到乙二醇单乙醚中，加热过夜；待反应冷却至室温后，经水洗和二氯甲烷萃取，柱层析分离得到化合物RED-SCF3。4.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于，包括步骤：A、氮气保护下，将1-氯异喹啉30mmol、4-(三氟硫甲基)-苯硼酸33mmol、Pd(pph3)40.3mmol、碳酸钠90mmol和水45ml加入到100ml甲苯中，加热回流过夜；待反应冷却至室温后，经水洗和乙酸乙酯萃取合并有机相，旋出有机溶剂，柱层析分离得到化合物2，为白色粉末；B、氮气保护下，将化合物23.3mmol、三水合三氯化铱1.5mmol和水
\t3.3ml加入到10ml乙二醇单乙醚中，110℃加热过夜；待反应冷却至室温后，经水洗和二氯甲烷萃取，柱层析分离得到化合物3；C、氮气保护下，将化合物30.81mmol、乙酰丙酮2.67mmol和碳酸钠12.96mmol加入到10ml乙二醇单乙醚中，110℃加入过夜；待反应冷却至室温后，经水洗和二氯甲烷萃取，柱...

【专利技术属性】
技术研发人员：孟鸿，胡钊，余洪涛，闫丽佳，黄维，
申请(专利权)人：北京大学深圳研究生院，
类型：发明
国别省市：广东;44