二烷基取代萘并硫氧芴单体及其制备方法与含二烷基取代萘并硫氧芴单元的聚合物及其应用技术

本发明专利技术公开了二烷基取代萘并硫氧芴单体及其制备方法与含二烷基取代萘并硫氧芴单元的聚合物及其应用。二烷基取代萘并硫氧芴单体中，存在强吸电子单元‑SO2‑，有利于提高分子的电子亲和势；不对称取代的稠环结构以及烷基的引入，有利于降低单体的电子亲和势的同时，大大改善单体在有机溶剂中的溶解性。二烷基取代萘并硫氧芴单体通过Suzuki，Stille或Yamamoto聚合反应获得含有二烷基取代萘并硫氧芴单元的均聚物或共聚物，得到的聚合物在有机溶剂中有良好的溶解性，适合溶液加工，在制备电致发光器件、有机太阳电池以及有机场效应晶体管中有着广泛的应用前景。

Two alkyl substituted naphthalene thio fluorene monomer and its preparation method, and polymer containing the same as the two alkyl substituted naphthalene fluorene unit and application thereof

The invention discloses a two alkyl substituted naphthalene and sulfur fluorene monomer and a preparation method thereof, as well as a polymer containing the two alkyl substituted naphthalene and fluorene unit and application thereof. Two alkyl substituted naphthalene and sulfur fluorene monomer, strong electron withdrawing unit SO2, helps to improve the electron affinity of the molecule; asymmetric substituted fused ring structure and the introduction of alkyl, helps to reduce the single electron affinity at the same time, greatly improve the monomer solubility in organic agent the. Two alkyl substituted naphthalene and oxygen sulfur fluorene monomer by Suzuki, Stille or Yamamoto polymerization to obtain a homopolymer or copolymer containing two alkyl substituted naphthalene and oxygen sulfur fluorene units, obtained polymers have good solubility in organic solvents, suitable for solution processing, in the preparation of organic electroluminescent devices, solar the battery and has a wide application prospect in the field effect transistor.

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及有机光电材料
，具体涉及二烷基取代萘并硫氧芴单体及其制备方法与含二烷基取代萘并硫氧芴单元的聚合物及其应用。
技术介绍
在过去的二十年中，有机电子和光电子产业，包括有机/聚合物发光二极管，有机场效应晶体管，有机太阳电池，非线性光学，生物传感器和激光等领域都得到了迅猛的发展并逐渐走向产业化。有机电子产品具有价格低廉，体轻便携等优点，使其具有很大的市场潜力。因此，开发具有市场吸引力的有机电子产品吸引了世界上众多的研究机构和科研团队的关注和投入。而在这其中，开发新型高效稳定的材料无疑成为关键的一个环节。S,S-二氧-二苯并噻吩(SO)是一个具有诸多优点的缺电子单元，强吸电子基团-SO2-可以提高分子的电子亲和势、较高的电子迁移率，且S原子已经达到最高价健状态，具有抗氧化性；-SO2-的引入基本上不会降低材料的荧光量子效率等，特别是含3,7-取代-S,S-二氧-二苯并噻吩单元的聚合物表现出优越的电致发光性能，其发光器件在很大的电流密度和热处理温度范围内表现了优越的光谱稳定性，而引起人们广泛的关注。但是由于S,S-二氧-二苯并噻吩单元的溶解性较差，难以得到高S,S-二氧-二本文档来自技高网...

【技术保护点】
二烷基取代萘并硫氧芴单体，其特征在于，具有如下化学结构式：式中，X为Br或I原子；R为碳原子数1‑30的直链或者支链烷基。

【技术特征摘要】
1.二烷基取代萘并硫氧芴单体，其特征在于，具有如下化学结构式：式中，X为Br或I原子；R为碳原子数1-30的直链或者支链烷基。2.权利要求1所述的二烷基取代萘并硫氧芴单体的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：(1)在三氯甲烷环境下，用液溴将二苯并[b,d]噻吩溴化成2-溴二苯并[b,d]噻吩；(2)将2-溴二苯并[b,d]噻吩溶解在THF中，在-70～-80℃下，滴加丁基锂，反应2～3小时；然后保持温度在-70～-80℃条件下，加入2-异丙氧基-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷，继续反应1～2小时后，然后升至室温反应18～24小时；制得2-(二苯并[b,d]噻吩-2-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷；(3)在甲苯溶剂中，以2-(二苯并[b,d]噻吩-2-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷和甲基1-溴-2-萘甲酸酯为反应原料，在碱性环境下，以四(三苯基膦)合钯为催化剂，在120～150℃下通过Suzuki偶联反应12～18小时，制得甲基1-(二苯并[b,d]噻吩-2-基)-2-萘甲酸酯；(4)将甲基1-(二苯并[b,d]噻吩-2-基)-2-萘甲酸酯溶解于THF中，滴加烷基溴化镁，100～120℃回流反应12～18小时，制得2-(1-(二苯并[b,d]噻吩-2-基)萘烷)-异丙醇；(5)将2-(1-(二苯并[b,d]噻吩-2-基)萘烷)-异丙醇溶解于二氯甲烷中，滴加浓度为46.5％～48％的三氟化硼-乙醚溶液，0～5℃下进行关环反应1～2小时，制得14,14-二烷基-14H-苯并[b]苯并[5,6]芴[1,2-d]噻吩；(6)在醋酸溶剂中，用过氧化氢为氧化剂，将14,14-二烷基-14H-苯并[b]苯并[5,6]芴[1,2-d]噻吩氧化为单体14,14-二烷基-14H-苯并[b]苯并[5,6]芴[1,2-d]噻吩9,9-二氧；(7)将14,14-二烷基-14H-苯并[b]苯并[5,6]芴[1,2-d]噻吩9,9-二氧在硫酸中用溴代丁二酰亚胺溴化，得到所述二烷基取代萘并硫氧芴单体...

【专利技术属性】
技术研发人员：郭婷，傅登豪，应磊，杨伟，彭俊彪，曹镛，
申请(专利权)人：华南理工大学，
类型：发明
国别省市：广东;44