本发明专利技术是[1]具有下述通式(1)所示的重复单元的呋喃树脂，[2]使特定的呋喃化合物和羰基化合物在酸催化剂的存在下进行反应的呋喃树脂的制造方法。(式(1)中，R1、R2、R3和R4各自独立地表示氢原子、或可含有杂原子的碳原子数为1～8的有机基团。R1与R2、和R3与R4可以连接而形成环结构。)
Furan resin, process for producing the same, heat cured furan resin composition, cured product, and furan resin composite
The present invention relates to a method for the production of a furan resin which has a repeating unit in the general formula (1) of [1], which enables the reaction of a specific furan compound and carbonyl compound in the presence of an acid catalyst. (), R1, R2, R3 and R4 each independently represent the hydrogen atom, or an organic group with a carbon atom number of 1 to. R1 and R2, and R3 and R4 can be connected to form a ring structure. )
【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】
本专利技术涉及呋喃树脂及其制造方法、热固化性呋喃树脂组合物、固化物、以及呋喃树脂复合体。
技术介绍
以往，含有包含糠醇与甲醛的共缩合物的呋喃树脂的热固化性呋喃树脂组合物，其固化物的耐热性、耐溶剂性、耐化学性等优异，因此作为钢管内衬、接缝水泥和FRP等叠层体、或复合材料的基体树脂而在各种产业领域中被使用。作为这样的热固化性呋喃树脂组合物，专利文献1中记载了一种含有使呋喃或呋喃衍生物与醛类在酸催化剂的存在下进行反应而得的呋喃树脂的热固化性呋喃树脂组合物。现有技术文献专利文献专利文献1：日本特开2013-234286号公报
技术实现思路
专利技术所要解决的课题对于可用于前述用途的热固化性呋喃树脂组合物，要求其固化物在维持强度等的同时伸长率优异、和对玻璃纤维等的粘接性优异，因此关于这些特性，期望进一步的改善。本专利技术提供一种呋喃树脂及其制造方法，所述呋喃树脂可制成能够提高固化物的伸长率、和对玻璃纤维等的粘接性的热固化性呋喃树脂组合物。此外，本专利技术提供含有前述呋喃树脂的热固化性呋喃树脂组合物、使该树脂组合物固化的固化物、和使用该树脂组合物的呋喃树脂复合体。用于解决课题的方法本专利技术以下述[1]～[10]为要旨。[1]一种呋喃树脂，具有下述通式(1)所示的重复单元，(式(1)中，R1、R2、R3和R4各自独立地表示氢原子、或可含有杂原子的碳原子数为1～8的有机基团。R1与R2、以及R3与R4可以连接而形成环结构。)[2]根据前述[1]所述的呋喃树脂，具有下述通式(1)所示的重复单元、和下述通式(2)所示的重复单元，(式(1)和式(2)中，R1、R2、R3、R4、R5和R6各自独立地表示氢原子、或可含有杂原子的碳原子数为1～8的有机基团。R1与R2、R3与R4、以及R5与R6可以连接而形成环结构。)[3]根据前述[1]所述的呋喃树脂，在前述通式(1)中，R1、R2、R3和R4是氢原子。[4]根据前述[2]所述的呋喃树脂，在前述通式(1)和前述通式(2)中，R1、R2、R3、R4、R5和R6是氢原子。[5]一种前述[1]或[3]所述的呋喃树脂的制造方法，使下述通式(3)所示的呋喃化合物、和下述通式(4)所示的羰基化合物在酸催化剂的存在下进行反应。(式(3)和式(4)中，R1、R2、R3和R4，与式(1)中的R1、R2、R3和R4的含义相同。)[6]一种前述[2]或[4]所述的呋喃树脂的制造方法，使下述通式(3)所示的呋喃化合物、下述通式(4)所示的羰基化合物、和下述通式(5)所示的呋喃化合物在酸催化剂的存在下进行反应。(式(3)、式(4)和式(5)中，R1、R2、R3、R4、R5和R6，与式(1)和式(2)中的R1、R2、R3、R4、R5和R6的含义相同。)[7]一种热固化性呋喃树脂组合物，含有前述[1]～[4]中任一项所述的呋喃树脂、以及选自固化催化剂和固化剂中的至少1种。[8]一种固化物，是使前述[7]所述的热固化性呋喃树脂组合物固化而得的。[9]一种呋喃树脂复合体，是使前述[8]所述的固化物和纤维质基材复合而得的。[10]一种呋喃树脂复合体，是将前述[7]所述的热固化性呋喃树脂组合物浸渗到纤维质基材中，然后使其固化而得的。专利技术效果本专利技术可以提供一种呋喃树脂及其制造方法，所述呋喃树脂可制成能够提高固化物的伸长率、和对玻璃纤维等的粘接性的热固化性呋喃树脂组合物。此外，本专利技术可以提供含有前述呋喃树脂的热固化性呋喃树脂组合物、使该树脂组合物固化的固化物、和使用该树脂组合物的呋喃树脂复合体。附图说明图1是表示由实施例1获得的呋喃树脂的1H-NMR光谱的图。图2是表示在实施例1中使用的呋喃化合物的1H-NMR光谱的图。图3是表示由实施例1获得的呋喃树脂的FT-IR光谱的图。图4是表示在实施例1中使用的呋喃化合物的FT-IR光谱的图。图5是表示由实施例8获得的呋喃树脂的1H-NMR光谱的图。图6是表示在实施例8中使用的呋喃化合物的1H-NMR光谱的图。图7是表示在实施例8中使用的糠醇的1H-NMR光谱的图。图8是表示由实施例8获得的呋喃树脂的FT-IR光谱的图。图9是表示在实施例8中使用的呋喃化合物的FT-IR光谱的图。图10是表示在实施例8中使用的糠醇的FT-IR光谱的图。具体实施方式[呋喃树脂]本专利技术的呋喃树脂是具有下述通式(1)所示的重复单元的呋喃树脂。(式(1)中，R1、R2、R3和R4各自独立地表示氢原子、或可含有杂原子的碳原子数为1～8的有机基团。R1与R2、和R3与R4可以连接而形成环结构。)前述通式(1)中的R1、R2、R3和R4各自独立地表示氢原子、或可含有杂原子的碳原子数为1～8的有机基团。作为前述碳原子数为1～8的有机基团，可举出甲基、乙基、各种丙基、各种丁基、各种戊基、各种己基、各种庚基、和各种辛基。需要说明的是，所谓“各种”，意思是包含正、仲、叔、异的各种异构体。作为前述杂原子，可举出例如，氮原子、硫原子、氧原子和磷原子。在前述通式(1)中，从制造容易性的观点出发，优选R1、R2、R3和R4各自独立地为选自氢原子、甲基、和乙基中的1种以上，更优选R1、R2、R3和R4均为氢原子。具有前述通式(1)中的R1、R2、R3和R4为氢原子的重复单元的呋喃树脂可以将例如，1,5-二呋喃基-3-戊醇和甲醛作为原料单体，通过本专利技术的制造方法来制造。本专利技术的呋喃树脂可以是具有下述通式(1)所示的重复单元、和下述通式(2)所示的重复单元的呋喃树脂。(式(1)和式(2)中，R1、R2、R3、R4、R5和R6各自独立地表示氢原子、或可含有杂原子的碳原子数为1～8的有机基团。R1与R2、R3与R4、和R5与R6可以连接而形成环结构。)前述通式(1)和通式(2)中的R1、R2、R3、R4、R5和R6各自独立地表示氢原子、或可含有杂原子的碳原子数为1～8的有机基团。作为前述碳原子数为1～8的有机基团，可举出甲基、乙基、各种丙基、各种丁基、各种戊基、各种己基、各种庚基、和各种辛基。需要说明的是，所谓“各种”，意思是包含正、仲、叔、异的各种异构体。作为前述杂原子，可举出例如，氮原子、硫原子、氧原子和磷原子。在前述通式(1)和通式(2)中，从制造容易性的观点出发，优选R1、R2、R3、R4、R5和R6各自独立地为选自氢原子、甲基、和乙基中的1种以上，更优选R1、R2、R3、R4、R5和R6均为氢原子。具有前述通式(1)和通式(2)中的R1、R2、R3、R4、R5和R6为氢原子的重复单元的呋喃树脂可以将例如，1,5-二呋喃基-3-戊醇、甲醛和糠醇作为原料单体，通过本专利技术的制造方法来制造。在本专利技术的呋喃树脂包含前述通式(1)所示的重复单元、和通式(2)所示的重复单元两者的情况下，可以使前述通式(1)所示的重复单元、和通式(2)所示的重复单元的总量中的、前述通式(1)所示的重复单元的量为1～99mol％。需要说明的是，前述通式(2)所示的重复单元的量可以根据投入量来调节。除了前述通式(1)所示的重复单元、和通式(2)所示的重复单元以外，本专利技术的呋喃树脂还可以具有其他重复单元。作为其他重复单元，可举出源自醛类、酚类、三聚氰胺、脲等的重复单元。作为构成其他重复单元的前述醛类，可举出甲醛、乙醛、乙二醛、戊二醛、和对苯二甲醛等。此外，作为构成其他本文档来自技高网...
【技术保护点】
一种呋喃树脂，具有下述通式(1)所示的重复单元，式(1)中，R1、R2、R3和R4各自独立地表示氢原子、或可含有杂原子的碳原子数为1～8的有机基团，R1与R2、以及R3与R4可以连接而形成环结构。
【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】2014.08.29 JP 2014-176407;2014.08.29 JP 2014-176421.一种呋喃树脂，具有下述通式(1)所示的重复单元，式(1)中，R1、R2、R3和R4各自独立地表示氢原子、或可含有杂原子的碳原子数为1～8的有机基团，R1与R2、以及R3与R4可以连接而形成环结构。2.根据权利要求1所述的呋喃树脂，具有下述通式(1)所示的重复单元、和下述通式(2)所示的重复单元，式(1)和式(2)中，R1、R2、R3、R4、R5和R6各自独立地表示氢原子、或可含有杂原子的碳原子数为1～8的有机基团，R1与R2、R3与R4、以及R5与R6可以连接而形成环结构。3.根据权利要求1所述的呋喃树脂，在所述通式(1)中，R1、R2、R3和R4是氢原子。4.根据权利要求2所述的呋喃树脂，在所述通式(1)和所述通式(2)中，R1、R2、R3、R4、R5和R6是氢原子。5.一种权利要求...
【专利技术属性】
技术研发人员：江口勇司，
申请(专利权)人：积水化学工业株式会社，
类型：发明
国别省市：日本;JP
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