一种啤酒酵母菌抑制试剂及其制备方法和应用技术

一种啤酒酵母菌抑制试剂，所述抑制试剂的结构式如下：。该化合物对啤酒酵母具有较好的抑菌效果，最小抑菌浓度(MIC) 0.2mg/L，而对黄链霉菌枯草芽孢杆菌、枯草芽孢杆菌、金黄色葡萄球菌、大肠杆菌、苏云金芽孢杆菌和黑曲霉均几乎没有抑菌效果。所述啤酒酵母菌抑制试剂的制备方法如下：以醇为溶剂，邻氨基苯硫酚、间苯二甲氧基‑双（8‑（2‑甲酰基喹啉））醚在加热回流的条件下反应制成所述啤酒酵母菌检测试剂。

Beer yeast inhibition reagent and preparation method and application thereof

The invention relates to a beer yeast inhibition reagent:. The compound has good antibacterial effects on beer yeast, the minimum inhibitory concentration (MIC) 0.2mg/L, while the Yellow Streptomyces Bacillus subtilis, Bacillus subtilis, Staphylococcus aureus, Escherichia coli, Su Yunjin bacillus and Aspergillus niger were almost no inhibitory effect. The beer yeast inhibition reagent preparation method is as follows: using ethanol as solvent, o-aminothiophenol, benzene two methoxy double (8 (2 quinoline formyl)) made of the beer yeast detection reagent ether in reflux condition.

【技术实现步骤摘要】

本专利技术属于药物化学领域，具体涉及一种啤酒酵母菌抑制试剂及其制备方法和应用。
技术介绍
苯并噻唑类化合物是一类重要的杂环化合物，存在于治疗糖尿病药物、脂肪酰胺水解酶抑制剂、醛糖还原酶抑制剂、抗肿瘤试剂和脂肪酸氧化抑制剂等生物活性分子中。在医疗方面，苯并噻唑类化合物表现出良好的抑菌、杀菌、抗肿瘤、抗病毒等生物活性。喹啉衍生物是一类重要的含氮芳香杂环化合物，其独特的结构特点使得其易于与不同的酶和受体通过如疏水作用、π-π堆积及静电作用等多种非共价键相互作用，进而表现出广泛的生物活性，如抗细菌、抗真菌、抗结核、抗癌、抗病毒、抗寄生虫、抗炎和抗糖尿病活性等因而具有多种生物活性，受到人们的广泛关注。在应用中，最受人们关注的是含8－羟基喹啉结构的螯合剂，含8－羟基喹啉结构的苯并噻唑类化合物，能与许多种金属离子形成配合物，并稳定存在，且具有较好的光学活性、催化活性、生物活性和一定的抑癌能力。但大部分工作者研究的主要为含8－羟基喹啉结构的醛与脂肪胺及芳香胺反应，少有涉及含有噻唑类杂环化合物。
技术实现思路
本专利技术利用药物设计拼合原理，在同一分子中引入苯并噻唑和喹啉等药效团，设计合成了基于喹啉的苯并噻唑类似物，提供了一种制备工艺简单、收率高、对啤酒酵母菌抑制效果好的酵母菌抑制试剂及其制备方法和应用。为实现上述目的，本专利技术采用的技术方案是，一种啤酒酵母菌抑制试剂，所述抑制试剂的结构式如下：。所述啤酒酵母菌抑制试剂的制备方法如下：以醇为溶剂，邻氨基苯硫酚、间苯二甲氧基-双（8-（2-甲酰基喹啉））醚在加热回流的条件下反应制成所述啤酒酵母菌检测试剂。优选的，所述啤酒酵母菌抑制试剂的制备方法如下：将邻氨基苯硫酚、间苯二甲氧基-双（8-（2-甲酰基喹啉））醚加入乙醇中，搅拌30min，然后在加热回流、氮气保护下反应6h，所得沉淀经过滤、乙醇洗涤即得所述啤酒酵母菌抑制试剂。优选的，邻氨基苯硫酚、间苯二甲氧基-双（8-（2-甲酰基喹啉））醚的物质的量比为1:2-2.2。本专利技术产生的益效果是：本专利技术的酵母菌抑制试剂制备工艺简单、收率高，通过对合成得到的酵母菌抑制试剂进行抗菌实验测试。从抗菌结果可以看出目标化合物对啤酒酵母具有较好的抑菌效果，最小抑菌浓度(MIC)0.2mg/L，而对黄链霉菌枯草芽孢杆菌、枯草芽孢杆菌、金黄色葡萄球菌、大肠杆菌、苏云金芽孢杆菌和黑曲霉均几乎没有抑菌效果。具体实施方式以下以具体实施例来说明本专利技术的技术方案，但本专利技术的保护范围不限于此。实施例1实施例中的啤酒酵母菌抑制试剂的合成路线如下：。具体制备方法如下：取邻氨基苯硫酚(2.1mmol)、间苯二甲氧基-双（8-（2-甲酰基喹啉））醚(1mmol），加入10毫升乙醇于50毫升烧瓶中，搅拌30分钟，然后在在加热回流、氮气保护的条件下反应6h，得到黄色沉淀，过滤、乙醇洗涤即得所述啤酒酵母菌抑制试剂，收率为93%。所述啤酒酵母菌抑制试剂表征数据如下1）红外光谱测定：用溴化钾压片法在400~4000cm–1范围内用美国Nicoletmagna750傅里叶红外光谱仪测定。所得啤酒酵母菌抑制试剂的主要红外吸收峰为：3436,2928,1613,1563,1501,1428,1380,1272,1183,1103,990,832,754,724,6967,668,484cm-1。2）核磁共振氢谱测定：用氘代氯仿为溶剂，四甲基硅烷为内标，用Bruker400核磁共振波谱仪测定氢谱。所得啤酒酵母菌抑制试剂的核磁共振氢谱为：8.42(d,J=8.4Hz,2H),8.19(d,J=8.1Hz,3H),8.08(d,J=8.1Hz,2H),7.73(d,J=8.0Hz,2H),7.67(d,J=7.3Hz,2H),7.57(d,J=7.4Hz,1H),7.48(s,1H),7.46(s,1H),7.40(t,J=10.2Hz,5H),7.34(s,1H),7.19(d,J=7.0Hz,2H),5.56(s,4H)。3）核磁共振碳谱测定：用氘代氯仿为溶剂，四甲基硅烷为内标，用Bruker400核磁共振波谱仪测定碳谱。所得啤酒酵母菌抑制试剂的核磁共振碳谱为：170,155,154,150,140,137,137,136,130,129,128,126,125,124,122,120,119,112,71。4）元素分析测定：元素分析用美国PE公司，PE2400-II元素分析仪测定：所得啤酒酵母菌抑制试剂的元素分析值为：C,72.91;H,4.00;N,8.47;S,9.70。(理论值：C,72.93;H,3.98;N,8.50;O,4.86;S,9.73)。5）质谱测定：质谱用BrukerCompassDataAnalysis质谱仪测定：所得啤酒酵母菌抑制试剂的质谱为：681.24[M+Na]+(理论值：681.14)。6）抑菌活性测试：细黄链霉菌、啤酒酵母、枯草芽孢杆菌、金黄色葡萄球菌、大肠杆菌、苏云金芽孢杆菌和黑曲霉(广州市微生物研究所提供)。上述菌株分别用牛肉膏蛋白胨琼脂培养基培养。采用滤纸片法测定化合物对上述菌株的抑菌活性。用DMF为溶剂，把各待测样品配成溶液。直径为5.0mm的滤纸片分别浸泡在各种不同浓度的待测化合物溶液中12h(同时以相应溶剂为空白对照)。滤纸片经灭菌、沥干后贴在含菌琼脂平板上(每板贴各自浓度不同样品的滤纸片各1片)，在培养箱中28℃恒温培养3d(黑曲霉、细黄链霉菌和啤酒酵母)，37℃恒温培养24h(金黄色葡萄球菌、大肠杆菌、苏云金芽孢杆菌和枯草芽孢杆菌)。以十字交叉法测量其抑菌圈直径，比较抑菌效果。以上实验重复3次，取平均值。最小抑菌浓度(MIC)如下：金黄色葡萄球菌（6.58mg/L）、大肠杆菌（6.30mg/L）、苏云金芽孢杆菌（5.80mg/L），枯草芽孢杆菌（12.30mg/L），啤酒酵母（0.2mg/L），细黄链霉菌（7.60mg/L）、黑曲霉（4.50mg/L）；由此可见，所得啤酒酵母菌抑制试剂对啤酒酵母具有较好的抑菌效果。本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种啤酒酵母菌抑制试剂，其特征在于，所述抑制试剂的结构式如下：。

【技术特征摘要】
1.一种啤酒酵母菌抑制试剂，其特征在于，所述抑制试剂的结构式如下：。2.如权利要求1的所述啤酒酵母菌抑制试剂的制备方法，其特征在于，制备方法如下：以醇为溶剂，邻氨基苯硫酚、间苯二甲氧基-双（8-（2-甲酰基喹啉））醚在加热回流的条件下反应制成所述啤酒酵母菌检测试剂。3.如权利要求2的所述啤酒酵母菌抑制试剂的制备方法，其特征在于，制备方法如下：将邻氨基苯硫酚、间苯二甲...

【专利技术属性】
技术研发人员：徐括喜，代艳鹏，刘晓燕，付佳鑫，杨丽，
申请(专利权)人：河南大学，
类型：发明
国别省市：河南;41