类黄酮衍生物制造技术

本发明专利技术涉及一种新型类黄酮衍生物、含有这种类黄酮衍生物的提取物、其化妆和制药用途、含有这种类黄酮衍生物或提取物的制品和该类黄酮衍生物或提取物的制备方法。

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】
本专利技术涉及一种新型类黄酮衍生物、含有这种类黄酮衍生物的提取物、其化妆和制药用途、和作为食品增补剂的用途、含有这种类黄酮衍生物或提取物的制品、和该类黄酮衍生物或提取物的制备方法。人类皮肤要经历老化过程，一部分来自内因过程(慢性老化)，一部分来自外因(环境的，如光致老化)。此外，皮肤图纹暂时的或者甚至持续的变化可能发生，如粉刺、活性的或干燥的皮肤、角化病、酒渣鼻、光敏的、炎症的、红斑的、过敏的或自身免疫反应性的反应，如皮肤病和光照性皮肤病。外因尤其包括，太阳光或具有类似光谱的人工辐射源，以及可以因辐射形成的化合物，如难以确定的反应性的光产物，它们也可能是自由基的或者可能是离子的。这些因素还包括吸烟和本文列出的反应性化合物，如臭氧，自由基，例如羟基自由基，单线态氧和其它反应性氧和氮化合物，它们干扰皮肤的自然生理或形态。使用包括紫外线过滤剂的化妆用和/或药用产品，可以防止皮肤暴露于光线下。在此尤其有利的是这样的活性成分，它除了防止紫外线照射之外，还具有抗氧化作用并通过减少于光线下的暴露以及使因暴露于辐射下诱导或者以其它方式形成的自由基失活来保护皮肤。已证明类黄酮，特别是槲皮素尤其适合。然而，类黄铜通常只有低的水溶解度，因此通常可仅以不足量加入到含水制剂中。例如，槲皮素在水中的溶解度只有0.04g/l。皮肤老化伴随着两层皮肤，表皮和真皮，一层在另一层上面，的层厚降低，并且假定这至少部分导致在老化皮肤中形成皱纹。尽管上层的表皮主要赋予皮肤耐性并形成主要屏障，下层的真皮赋予皮肤强度、弹性和厚度。表皮主要由角化细胞组成，它可以分为四个不同的分化阶段。表皮分化对皮肤主要功能的形成非常重要，即作为抵御环境的保护屏障和防止身体水分丧失。在表皮分化的最后阶段，形成角质化的细胞包膜。在转谷氨酰胺酶的作用下，蛋白质兜甲蛋白、小的富含脯氨酸的蛋白质和外皮蛋白发生交联。因此，转谷氨酰胺酶的激活也是一种改善皮肤结构和抗皮肤老化(抗老化)的高度期望的途径。本专利技术的目的是发现具有有价值的性能的新型化合物，特别是适用于化妆品、制药和补充食品的化合物。本专利技术涉及一种类黄铜衍生物，其化学名为磺酸单酯、及其生理上可接受的盐和溶剂化物。该化合物的结构式示于下面 适宜的盐是所有生理能耐受的金属盐，尤其是碱金属盐，如钠盐或钾盐，或碱土金属盐，如镁盐或钙盐，以及铵盐。磺酸单酯的溶剂化物是指惰性溶剂分子在磺酸单酯上因它们的相互吸引力而形成的加合物。溶剂化物是，例如一水合物或二水合物或与醇类如甲醇或乙醇的加成化合物。上下文关于磺酸单酯的描述也相应地适用于其生理可接受的盐和溶剂化物。磺酸单酯在很宽范围内吸收紫外线辐射，同时有优异的水溶解度(在25℃下为21g/l)。因此，该化合物尤其适用于作紫外线过滤剂和能以简单方式大量地加入化妆和/或药用制品、食品和食品增补剂中。出人意料是，磺酸单酯也能通过转谷氨酰胺酶诱导基因表达。如上所述，转谷氨酰胺酶在围绕角化细胞形成特定套层，即所谓的“角化细胞包膜”中起着重要作用，该角化细胞以颗粒层聚集并替代角质层中的原始膜。通过更好的固着细胞使皮肤屏障得到强化，由此提高皮肤对环境影响，例如脱水的耐性。进一步发现，磺酸单酯也能诱导金属蛋白酶1前体(TIMP1)的组织抑制剂的合成，从而抑制金属蛋白酶，它例如是造成吸烟者皮肤过早老化的主要原因。类似地，这样使得磺酸单酯具有抗老化的作用。磺酸单酯进一步诱导epican基因(透明质酸受体)的表达，其在角化细胞的分化中起着重要作用并因此使皮肤结构得到改善。特别是，它导致形成光滑皮肤。对所述基因表达的影响可以通过cDNA芯片检测。而且，磺酸单酯抑制花生四烯酸级联并因此具有消炎作用。磺酸单酯可以有利地从多种植物中提取获得。含有磺酸单酯的适宜植物是Sidastrum acuminatum、Sidastrum burrerense、Sidastrum E.G.Baker、Sidastrum kicranthum、Sidastrum lodiegense、Sidastrummultiflorum、Sidastrum micranthum、Sidastrum paniculatum、Sidastrum strictum、Sidastrum tehuacanum和Sidastrumquinquenervium。特别优选从Sidastrum micranthum分离。除了磺酸单酯本身之外，从植物材料分离形成的提取物也具有有价值的性能并且可用作药物、化妆品、食品和/或食品增补剂。本专利技术因此还涉及通过提取植物材料获得的含有磺酸单酯的提取物，所述植物材料选自Sidastrum acuminatum、Sidastrum burrerense、Sidastrum E.G.Baker、Sidastrum kicranthum、Sidastrum lodiegense、Sidastrummultiflorum、Sidastrum micranthum、Sidastrum paniculatum、Sidastrum strictum、Sidastrum tehuacanum或Sidastrumquinquenervium。本文特别优选Sidastrum micranthum的提取物。植物提取物是通过常规方法从植物或植物部分提取制得的。合适的提取方法可以是浸渍、再浸渍、浸提、搅拌浸渍、流化床提取、超声波提取、逆流提取、渗滤、再渗滤、抽空、渗萃或在索氏萃取器中进行的连续回流的固/液提取法。将植物的全部，优选地上部分，更优选植物的叶片提取。用于提取的溶剂可以是例如水或醇。本专利技术还涉及一种制备磺酸单酯的方法，包括提取物种Sidastrum acuminatum、Sidastrum-burrerense、Sidastrum E.G.Baker、Sidastrum-kicranthum、Sidastrum lodiegense、Sidastrummultiflorum、Sidastrum micranthum、Sidastrum paniculatum、Sidastrum strictum、Sidastrum tehuacanum或Sidastrumquinquenervium的植物材料。所用植物材料优选是Sidastrummicranthum。详细进行这些提取以及通过通常熟悉的方法可以将获得的粗提取物精制的方式对本领域技术人员而言可以说是常规知识。本专利技术的提取物还包括在提取之后例如为了除去不希望的伴随物质或者增加所需组分的浓度而经过进一步后处理加工的植物提取物。本专利技术的提取物可以含有0.1-100％重量的量的磺酸单酯。根据一个优选实施方案，提取物含有5-100％重量，特别优选30-100％重量，尤其优选90-100％重量的磺酸单酯。由于所述作用和性能，磺酸单酯和含有这些化合物的提取物特别适合作为制品的组分，所述制品可以内在和/或外在地用作例如药物、化妆品、食品和/或食品增补剂。本专利技术因此涉及制品，它至少含有磺酸单酯和/或得自上述植物的提取物和任选的赋形剂和/或辅助剂。制品是指包括该活性成分和/或提取物并且打算用于人或动物，例如通过涂敷到皮肤上、口服、吸入、输注或注射的制剂。根据制品的类型，除了活性成分/提取物之外本文档来自技高网...

【技术保护点】
［５－羟基－７－甲氧基－２－（４′－甲氧基苯基）－４－氧代－４Ｈ－色烯－８－基］磺酸单酯、其生理上可接受的盐和溶剂化物。

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】...

【专利技术属性】
技术研发人员：H布赫霍尔茨，C维尔特，C卡萝拉，R阿尔维斯丰特斯，
申请(专利权)人：默克专利股份有限公司，
类型：发明
国别省市：DE[德国]